После коротких двухдневных испытаний, поздно вечером 1 февраля "Адмирал Хиппер" в сопровождении эсминца и 3 миноносцев покинул Брест и взял курс на запад. Не прошло и суток, как его командир начал беспокоиться о топливе. 4-го в полном соответствии с планом крейсер встретился в секретной точке «Герда» около Азорских островов со своим танкером «Шпихерн», спешно подготовленным торговым судном, команда которого не имела никакого понятия о заправке на ходу в условиях плохой погоды. В результате приемка топлива продолжалась еще 3 дня! Только после этого крейсер начал "свободную охоту". Он прошел практически тем же путем, которым возвращался после боя в предыдущем походе. На этот раз он исполнял отвлекающую роль: главными действующими лицами были «Шарнхорст» и «Гнейзенау», готовившиеся атаковать «канадские» конвои. Погода стояла вполне удовлетворительная, и крейсер мог использовать как свою скорость, так и корабельную авиацию. Но отвлекающая роль сказалась на выделенной ему зоне действий, в которой не оказалось ни одного конвоя. «Хиппер» старательно избегал одиночных судов, стремясь оставаться необнаруженным и с 7 по 10 февраля вновь несколько раз пополнил запасы топлива. В это время от адмирала Лютьенса с «Гнейзенау» поступило сообщение о том, что его силы обнаружены противником. Чтобы не попасть "под горячую руку" британцев, Майзель решил двинуться на юго-восток, в район Азорских островов. Это решение оказалось удачным. Уже 11 февраля «Хиппер» остановил предупредительным выстрелом одиночное судно, бывший германский пароход «Далия», переименованный в «Айсланд» (1236 рег. т), отставшее от конвоя HG-53. Командир крейсера предполагал, что ему удастся атаковать основную часть этого конвоя, о составе и курсе которого он немало узнал от команды «Айсланда», сообщившей, что суда прикрывались только 2 старыми эсминцами и канлодкой, однако судьба распорядилась иначе. Незадолго до полуночи на радаре появились отметки двух целей, находящихся в 8,5 милях. Всю ночь крейсер кружил вокруг своей добычи, рассчитывая атаковать ее утром. На самом деле приз оказался гораздо более крупным, чем показал радар: «Хиппер» наткнулся на конвой из Фритауна SLS-64, состоявший из 19 судов, двигавшийся черепашьей скоростью 8 узлов и полностью лишенных эскорта!
В 05.15 видимость улучшилась настолько, что перед удивленными немцами один за другим стали возникать суда конвоя. Майзель хотел быстро потопить ближайшие цели, после чего сразиться с эскортом. Однако время шло, дистанция сокращалась, но никаких признаков боевых кораблей противника не наблюдалось. Более того, на судах явно принимали «Хиппер» за «Ринаун», чьи позывные он пытался имитировать на основе отрывочных сведений, полученных от экипажа «Айсланда». В 06.10 командир, наконец, спустил фальшивый британский флаг и в 06.18 приказал открыть огонь. Охота на практически беззащитные суда началась. Некоторые из них имели символическое вооружение и бесстрашно открыли огонь. Но это было бесполезным деянием. Двигаясь на скорости 31 узел, «Хиппер» шел параллельным курсом с ближайшей колонной конвоя, стреляя главным и зенитным калибрами таким образом, чтобы накрыть максимальное число целей. За 10 минут он выпустил все торпеды правого борта, развернулся и подключил вооружение другого борта. Всего по донесениям артиллеристов и торпедистов было обстреляно 26 целей, однако понятно, что каждый из двух артиллерийских офицеров, руководивших обоими калибрами, и главный торпедный специалист вел свой учет, да еще при таком маневрировании некоторые из целей поражались не по одному разу.
Результаты его огня проявились достаточно быстро. Дистанция, составлявшая в начале стрельбы около 3 миль, вскоре сократилась до 5 кабельтовых, а в конце бойни (сражением это действие назвать невозможно) оно не превышало 400 м. Понятно, что в таких условиях число попаданий было очень большим. Но для уверенного и быстрого потопления транспорта требовалось попасть хотя бы одним крупным снарядом около ватерлинии, что с учетом качки и крейсера, и цели являлось непростой задачей.
Восьмидюймовки вели огонь 4-орудийными залпами без какой-либо пристрелки и корректировки, поскольку на такой дистанции любой залп давал накрытие или попадание. Для поражения транспортов использовались исключительно фугасы с головным взрывателем. Учитывая отсутствие сопротивления и малую дистанцию, расход боезапаса оказался довольно значительным. Главным калибром до паузы, наступившей около 06.45, было обстреляно 6 целей, по которым выпустили соответственно 24, 50, 47, 20, 18 и 47 снарядов. (Три последних цели получили еще и торпедные попадания.) После этого командир приказал прекратить огонь ввиду того, что снарядов нужного типа оставалось менее трети от исходного запаса.