После женитьбы на Полине Дерипаска по определению вошел в круг так называемой семьи, то есть людей, приближенных к Борису Ельцину. Скептики называли это браком по расчету: мол, Дерипаске нужен административный ресурс, а семье Юмашевых-Дьяченко требовался семейный финансист. Эту роль последовательно выполняли Борис Березовский, затем Роман Абрамович, но все же надежнее на этой позиции иметь родственника. Однако люди из их окружения называют это полной чепухой. Разумеется, упомянутые прагматические соображения имели место: все – люди, и у всех есть страстишки и выгоды, но есть, конечно, и большие страсти. «Я помню отношения Олега и Полины в самом начале знакомства. Они были вполне искренни. Поженились, когда Олег был состоявшимся бизнесменом. У них двое детей, и я знаю, что Олег этому уделяет гигантское внимание», – рассказывал
В 2002 году у Полины и Олега родился сын Петр, а в 2003-м – дочка Марина.
Дерипаска не любит встреч с журналистами, и те редкие эпизоды, когда он все же соглашался на интервью, журналисты описывали примерно так (из заметки в журнале «Власть»): «Застенчивый, с тихим голосом, испытывающий неловкость от вопросов о своей частной жизни, он вздрагивает и отрицательно качает головой, когда его спрашивают, правда ли, что его личное состояние составляет почти $21 млрд… Высокий и худой, одетый в повседневный темно-синий костюм и рубашку в полоску, без галстука, хозяин, который не пьет спиртное, потягивал воду и коротко, часто даже односложно отвечал на вопросы в течение двух часов».
Один из коллег Дерипаски полушутливо предположил, что именно эта его манера односложно отвечать на вопросы и сыграла с ним злую шутку, когда бизнесмена лишили американской визы. Ведь представители ФБР США допрашивали его по поводу возможных криминальных связей и посчитали, что Дерипаска не был с ними достаточно откровенен и разговорчив.
Вот как об этой внешней скромности говорит знакомая Дерипаски из его близкого окружения: «Вызывающая роскошь также его не привлекает. Безусловно, наш герой владеет 72-метровой яхтой ("Queen К"), пришвартованной на Корфу, недвижимостью на Сардинии, в Лондоне, на Лазурном Берегу, в Японии, Куршевеле и особняком в Париже на рю де л'Юниверсите. Это ему нужно для подтверждения статуса или для жены. Сам же он через два часа, проведенных на лыжном курорте, уже места себе не находит. Он же трудоголик! и далек от похождений российских богачей.»
Кажется, его защитница права. Например, в московском офисе компании «Базовый элемент» («Базэл») не заметен новорусский шик, все предельно аккуратно и неброско. Впрочем, это вовсе не обязательно свидетельствует о хорошем вкусе владельца или о его скромности, а скорее о том, что офисная мода на позолоченные шишечки, как, например, на легендарной парадной лестнице в основном офисе Инкомбанка в Замоскворечье, осталась в прошлом. Конечно, этот внешний аскетизм свидетельствует и о внутреннем аскетизме, причем не только по отношению к себе. С началом кризиса в 2008 году Дерипаска практически забыл про сон, что очень хорошо заметно даже по его редким фотографиям этого периода. Безжалостность к себе распространяется и на подчиненных. В компании рассказывают о самой короткой карьере: одна из секретарш, выйдя в первый день на работу в девять утра, в одиннадцать была уже уволена. Бывшие сотрудники рассказали
Впрочем, ничто человеческое Дерипаске не чуждо. В 2005 году в грузинской и российской прессе прошла информация о том, что Дерипаска приобрел в Абхазии одну из самых известных резиденций Иосифа Сталина, известную как дом отдыха «Холодная речка». А началось все с публикации в
Кроме того, говорят, у Олега есть дом в Японии, где он любит бывать, и вообще он увлекается восточной философией.
В декабре 2004 года, по сообщениям СМИ, к списку семейной недвижимости присоединился шикарный дом в стиле английского ампира на площади Белгрейв в Лондоне, что находится в районе проживания британского истеблишмента. Слуги дома подтвердили, что их новым хозяином стал российский бизнесмен Олег Дерипаска. Цена покупки – около $50 млн.