Однако самым известным подвижником, стоявшим у истоков Выговской пустыни, был старец Корнилий Выговский. Этот «старообрядческий Мафусаил», родившийся около 1570 года и живший при всех русских патриархах и при десяти царях, являет собою связующее звено между традициями древнерусской святости и Выговским поморским общежительством.
Конон (таково было мирское имя Корнилия) родился на Тотьме в семье крестьянина. С детских лет он научился читать, часто ходил в церковь, внимательно слушая церковное чтение и пение. Пятнадцати лет он остался круглым сиротой, и с этого времени начались его странствия по русским монастырям. Особенно сильное впечатление произвёл на молодого Конона строгий аскетический образ жизни обители вязниковского старца Капитона. «Аще и много по монастырям хождах, но мало таковых богоподвижных обретох», — признавался он впоследствии. В 18 лет по благословению отца Капитона Конон принял иноческий постриг в Корнилиевом-Комельском монастыре и был наречён Корнилием — в память создателя монастыря.
Прожив некоторое время в Корнилиевом монастыре, юный инок испросил у настоятеля благословение «ходити по монастырем, хотя видети, како отцы подвизаются». При этом он не просто «праздно шатался», переходя из одного монастыря в другой, что было весьма распространено в то время, но искал духовного руководства и внимательно изучал уставы различных русских монастырей: Троице-Сергиева, Кирилло-Белозерского, Новоспасского, Чудова, Симонова. В Москве Корнилий долгие годы был келейником патриарха Филарета и явился свидетелем того, как на соборе 1620 года патриарх Иерусалимский Феофан во всеуслышание пророчески предсказал: «Воистину глаголю вам, отцы и братия: ныне во всей поднебесной едино солнце сияет, — тако и в Московском государстве благочестием православная вера просвещается и светится. И когда будет у вас в России царь с первыя литеры — при том пременятся законы, обычаи и предания церковная, и будет гонение велие и мучительство на церковь Христову». Все слышавшие эти слова пришли тогда в ужас, но никто не мог предположить, что до исполнения пророчества осталось совсем немного времени, ведь долгожданный наследник престола царевич Алексей (будущий царь Алексей Михайлович) родился только в 1629 году.
Корнилий вёл весьма строгий образ жизни, не любя ни празднословия, ни пьянства. За то многие его любили, а духовные власти неоднократно предлагали принять священство, но Корнилий, считая себя недостойным, каждый раз отказывался от сана. Два года он пёк хлебы в Москве, у патриарха Иоасафа, а затем — в Новгороде Великом, у митрополита Афония. По смерти благочестивого новгородского митрополита Корнилий вместе с другими в течение четырнадцати недель читал над телом умершего Псалтырь, а летом от оказавшихся нетленными Афониевых мощей стало исходить неизъяснимое благоухание. Митрополит Афоний не был погребён столь долгое время, поскольку при смерти своей запретил отпевать и погребать себя новому митрополиту (таков был обычай). А новым митрополитом был Никон. С ним Корнилий познакомился ещё в бытность того простым монахом. Когда же Никон стал митрополитом Новгородским, Корнилий отказался принимать от него благословение, заметив, что тот благословляет не как прежние святители, а по-новому, по-гречески — «пятою персты раскорякою малаксовою проклятою».
Не поладив с новым новгородским архиереем, Корнилий возвращается в Москву, где патриарх Иосиф даёт ему, простому иноку, не совсем обычную службу в Архангельском соборе Кремля: надсматривать над священниками и диаконами, «ковать и смирять за некоторыя погрешения». Другому подобное назначение вскружило бы голову. Однако эта служба оказалась Корнилию «не по охоте, но и весьма противна», так что вскоре он её оставляет и поселяется в Чудовом монастыре. В ту пору Корнилий знакомится с боголюбцами: царским духовником Стефаном Внифантьевым, протопопом Иваном Нероновым, юрьевецким протопопом Аввакумом и др. Тогда в Чудовом монастыре некоему старцу Симеону было видение в ночи: «змий великий пестрый и страшный зело и обогнувся около царских полат, главу и хобот имеющь в полате, и шепчет во ухо цареви». Проснувшись, старец поведал о своём видении соборной братии. Как выяснилось впоследствии, именно в эту ночь царь Алексей Михайлович тайно беседовал с Никоном — судя по всему, о будущей церковной реформе. Тогда вспомнили и о предсказании патриарха Феофана Иерусалимского…