Когда Феодосий и его спутники прибыли в Новгород, «златолюбивый и всезлобный» воевода Яков Никитич Корсаков арестовал их и выдал новгородскому митрополиту Иову. Митрополит, обрадованный такой удачей, велел заточить Феодосия в Орлову палату Архиерейского приказа, «темноты и праха исполнену, и ноги ему оковаша». На все увещевания Новгородского митрополита отречься от староверия, на обещания почестей, богатства и возвышения вплоть до архиерейства Феодосий невозмутимо отвечал, что всё это временные вещи сего света, мимолётные, как сон, которые он не ставит особенно высоко. Тогда его стали страшить пытками, однако нашли в нём «не колеблемую и скоро сокрушавшуюся трость, но крепкий и неподвижимый столп; не разносимый водою песок, но твердый камень адамант». На все угрозы мучителей Феодосий смиренно и одновременно твёрдо отвечал: «Высокопочтенный архиерее! Ведый буди о сем, яко прещений ваших не устрашаюся, и мучений грозных не ужасаюсь. Легчайше ми здесь маловременная ваша томления терпети, нежели, послушавшу вас, от Бога без конца мучиму страдати. Еже хощете творити надо мною, немедленно творите! Готов убо хребет имею на раны, готову плоть на терзание, готовы кости на ломание, готовы вся уды на раздробление. Ибо за древлецерковная святая вся отческия содержания, о укрепляющем мя Христе, веяния муки и жесточайшия томления страдати уготовихся. И не токмо до последния капли кровь излияти, но и самую свою душу за оная вселюбезно и всежелательно положити усердствую».
Тогда по предложению митрополита Иова был устроен диспут о старых и новых обрядах. Иов, открывший в Новгороде при архиерейском доме духовное училище и пригласивший преподавать в нём знаменитых ученых братьев Иоанникия и Софрония Лихудов, думал «внешней мудростью», заимствованной у греков, посрамить «невежественного расколоучителя». Однако выступивший против Феодосия «старец ученый свободных наук» (видимо, находившийся в то время в Новгороде Иоанникий Лихуд) был побеждён в диспуте. Феодосий во всём блеске раскрыл свой талант начётчика, показав глубокие познания Священного Писания и святоотеческой литературы. Посрамлённый Иов и его клевреты не знали, что отвечать, и тогда Феодосия снова заточили в Орловой палате.
Через месяц здоровье страдальца, надломленное странствиями, постом и медными веригами, которые вместе с власяницей он постоянно носил на своём теле, пошатнулось, и 18 июля 1711 года Феодосий Васильев скончался в заточении. Однако Евстрат Васильев, сам заключённый тогда в тюрьму, приводит ещё одну версию смерти своего отца: «Инии же глаголют, яко убиен бысть от самаго архиерея некою декою… Тело же блаженнаго страдальца, повелением митрополичием, злии слуги из града извлекше на поле, в рове закопаша». На третью ночь ученик Феодосия Василий Кононов перехоронил его тело у реки Варя, недалеко от Новгорода. Власяницу и вериги учителя федосеевцы перенесли на Ряпину мызу.
Весть о смерти любимого проповедника вскоре разлетелась по русским городам и весям, достигнув и Ряпинской обители. И «начаша правовернии христиане весьма плаката, обливающеся слезами, яко лишишася такова преславнаго учителя и сладчайшаго отца, воспоминающе твердое учение и непорочное наставление его, тако же и в добродетелех совершенство, милость, любовь, сострадание, кротость, безмолвие, смиренномудрие, молитву, воздержание, чистоту, разсуждение, утешение, и прочая благая, ими же в житии своем изрядно украшашеся. И не малое время сетующе и скорбяще о нем, не можаху от печали утешитися».
Позднее ряпинские староверы пожелали перезахоронить «кости любезного отца» Феодосия у себя в обители и послали Василия Кононова и с ним ещё одного брата в Великий Новгород. Событие это не обошлось без чудес — Феодосий явился Василию во сне и сам указал место своего захоронения. После 127 дней пребывания тела в земле (с 22 июля по 27 ноября) оно осталось чудесным образом «цело и нетленно». Когда тело везли на Ряпину мызу, то остановились на ночлег в доме одного старовера в селе Загорье, что в тридцати поприщах от Пскова. Василий со спутником засомневались, как им ехать: прямо через город или вокруг, опасаясь, как бы их вместе с телом не задержали караульные. Здесь ему снова было видение: утром ему явился Феодосий и велел ехать прямо через город, ничего не боясь. И действительно, никто не посмел остановить Василия и его спутника. 6 декабря 1711 года, в день святого Николы Чудотворца, тело Феодосия Васильева было перезахоронено «с погребальными псалмы и песньми» на старообрядческом кладбище в Ряпиной мызе, на берегу реки Выбовки. Над могилой его посадили небольшую берёзку…