Родители, видя монашеские настроения сына, решили его женить, и когда Карпу исполнилось 16 лет, нашли ему невесту. Юноша оказался меж двух огней: с одной стороны, в нём горело страстное желание посвятить свою жизнь Богу и пойти по иноческой стезе, а с другой — он не мог нарушить Божью заповедь и ослушаться родительской воли. Наконец пришедший на память случай из жизни монаха Малха заставил его скрепя сердце покориться желанию родителей.
Со своей женой Татьяной Карп прожил три года, и от этого брака родилась девочка — Акилина. Но мысль об иноческом подвиге не оставляла его ни на час, и мирская жизнь тяготила его всё больше и больше. Не раз вспоминались ему слова Писания: «…никто не может служить двум господам: ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить; или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть. Не можете служить Богу и маммоне» (Мф. 6, 24). У себя в доме Карп часто принимал нищих и странников, которые рассказывали о жизни северных монастырей. Особенно запомнился ему рассказ о Юрьегорской обители, основанной преподобным Диодором в Каргопольских пределах.
Видимо, этот рассказ произвёл на молодого человека такое сильное впечатление, что вскоре, в одну из ночей, когда все домашние спали глубоким сном, он тайно покинул родной дом и, взяв с собой немного хлеба и обычную свою одежду, отправился в каргопольские пределы. Проснувшиеся наутро супруга и родители пытались его найти, но все их поиски были тщетны. Тогда все решили, что он погиб, и впали в глубокую скорбь.
Тем временем Карп достиг каргопольских пределов, где встретил спутника, направлявшегося как раз в Юрьегорский монастырь. В обители по благословению преподобного Диодора, которого Карп ещё застал в живых, он прожил целый год, выполняя различные послушания, а около 1628 года принял иноческий постриг с именем Кирилл. Пробыв в Юрьегорской обители два года, Кирилл решает посмотреть на жизнь других русских монастырей и изучить их иноческие уставы. Начались долгие странствия по северным монастырям, продолжавшиеся целых 18 лет! Побывал он в Кожеозерской обители, три года провёл на Соловках, затем некоторое время жил в монастыре преподобного Александра Ошевенского, в Кенозерском монастыре, в Курженской пустыни, в Муромском и Палеостровском монастырях, в Климецком монастыре, что на Онежском озере, наконец, в обители «Олонецкого солнца» — преподобного Александра Свирского.
Именно здесь, в Александро-Свирском монастыре, Кириллу пришла в голову мысль посетить своих родителей — «не для желания или угождения плоти своея, но для спасения родителей своих, да вина им будет к вечному спасению и сам от них благословения сподобится, а оных на старость от печали свободит». Когда он высказал свою мысль игумену, тот засомневался, опасаясь, как бы любовь родителей и супруги не стала препятствием на пути спасения инока. Но Кириллу удалось его убедить, и игумен отступил.
Возвращение пропавшего без вести Кирилла в родительский дом вызвало и радость, и изумление. За это время его дочь уже успела вырасти и выйти замуж. Погостив дома несколько дней, он хотел было возвратиться в Свирский монастырь, но родные стали его уговаривать осесть на Севере. Кирилл не мог ослушаться родительской воли и в 1640 году на Виданском острове на реке Суне, на расстоянии 12 поприщ от своего дома, поставил крест и построил келию. Он начал вести подвижнический образ жизни, днём расчищая от леса землю под пашню, а ночью стоя на молитве.