Чем занимался Шекспир после окончания школы (по-видимому, около 1580 г.), нам неизвестно. Но очень правдоподобным кажется сообщение одного современника, что Шекспир был некоторое время помощником учителя в этой самой школе. Очень рано, восемнадцати лет, Шекспир женился на дочери одного соседнего помещика и имел от этого брака троих детей. Но около 1587 года под влиянием, быть может, уговоров приезжавшей в Стретфорд странствующей актерской труппы Шекспир, покинув родные места и семью, переселился в Лондон, где сразу же нашел работу в театре в качестве суфлера или какого-то другого служащего.
Через несколько лет, приблизительно в 1593 году, Шекспир вступил в труппу Бербеджа, где работал как актер, режиссер и драматург, а с 1599 года сделался также одним из пайщиков предприятия. Но еще до вступления в эту труппу, начиная с 1590 года, Шекспир писал самостоятельные пьесы, отдавая их в разные театры, а также, может быть, как думают многие его биографы, переделывал по заказу труппы чужие пьесы.
Как актер Шекспир, по-видимому, не пользовался особенной славой. Есть сведения, что он исполнял второстепенные роли — призрака отца Гамлета, старого Адама в «Как вам это понравится», некоторых малозначительных королей в хрониках. Зато как драматург и поэт он вскоре получил признание.
Самое раннее свидетельство об известности Шекспира мы находим в предсмертном памфлете драматурга Роберта Грина «На грош ума, купленного за миллион раскаяния» (1592). Здесь, каясь в беспутно проведенной жизни, Грин заодно сводит счеты со своими врагами из театрального мира. Особенно нападает он на одного из них, которого, не приводя его имени, он называет «выскочкой», «вороной, щеголяющей в наших перьях», «мастером на все руки, воображающим себя единственным потрясателем сцены» (shake-scene, явный намек на фамилию Shakespeare). Это столкновение двух драматургов было не случайным. Грин принадлежал к группе «университетских умов», которые, несмотря на чрезвычайную прогрессивность и демократичность их драматургии, все же иногда слишком злоупотребляли «ученостью», подражая древним авторам, что отличало их творчество от глубоко народного искусства Шекспира. Вполне понятен гнев Грина на безвестного провинциала, не учившегося в университете и решившего вступить в соперничество с общепризнанными столичными драматургами, к тому же еще, быть может, «подновляя» их пьесы.
Следует добавить, что еще в том же 1592 году писатель и издатель Четтл, опубликовавший брошюру Грина, выразил печатно сожаление по поводу того, что способствовал появлению в свет злобного выпада по адресу ненавистного Грину лица. «Ибо я получил возможность убедиться, что человек этот, — писал Четтл, также не называя Шекспира по имени, — в одинаковой степени отличается как скромностью, так и актерским искусством. Кроме того, многие почтенные люди с похвалой отзываются как о честности его характера, так и о прелестном изяществе его сочинений». Примерно в то самое время Шекспир сблизился с кружком молодых аристократов, любителей театра, в частности с графом Саутгемптоном, которому он посвятил две свои поэмы: «Венера и Адонис» и «Обесчещенная Лукреция». Ему же, как полагают, посвящен и сборник сонетов Шекспира, написанных в 90-х и в начале 1600-х годов. Эти поэмы и сонеты да еще несколько стихотворений — единственные недраматические произведения Шекспира.
К концу 90-х годов дарование Шекспира было признано уже всеми. Один критик того времени, Франсис Мерес, в 1598 году писал в своем сборнике заметок «Прислужница Паллады» («Palladis Tamia»): «Подобно тому, как Плавт и Сенека среди римских писателей считаются лучшими авторами комедий и трагедий, так среди английских Шекспир является замечательнейшим в обоих этих видах драматургии. Как Элий Стилен сказал, что если бы мудрец захотел говорить по-латыни, он говорил бы языком Плавта, так я скажу, что, пожелай музы говорить по-английски, они усвоили бы тонко отточенную речь Шекспира». Несмотря на чрезвычайную банальность этих похвал, они все же свидетельствуют о действительной популярности Шекспира еще до создания им самих великих произведений. Ценность показания Мереса увеличивается тем, что он тут же приводит список двенадцати пьес, написанных Шекспиром до того времени, список, очень помогающий при разъяснении крайне запутанного вопроса о хронологии шекспировских произведений.
Но едва ли не еще больше, чем пьесами Шекспира, Мерес восхищается его «сладостными» любовными сонетами, называя его «медвяноречивым» и восхищаясь как его образами, так и стилем.