Ордынцы сумели договориться о совместном выступлении против России с королем Казимиром IV, заручились поддержкой Ливонского ордена. С осени 1479 года ливонские войска начали стягиваться к русской границе, причем, по свидетельству ливонского летописца, магистр ордена фон дер Борх «собрал такую силу против русского народа, какой никогда не собирал ни один магистр ни до него, ни после». В 1480 году, когда Ахмед-хан двинулся на Россию, ливонцы неоднократно нападали на псковские земли, отвлекая часть русских полков от обороны южной границы. По оценке советского историка К. В. Базилевича, автора известного труда о внешней политике России во второй половине XV века, осенью 1480 года Иван III стоял перед оформленной или неоформленной коалицией врагов: Ордена, действовавшего в союзе с немецкими городами в Лифляндии и Эстляндии (Рига, Ревель, Дерпт), короля Казимира IV, имевшего возможность располагать польско-литовскими силами, и Ахмед-хана, поднявшегося со своей Большой Ордой.
Этой коалиции великий князь Иван III мог противопоставить только союз с крымским ханом Менгли-Гиреем, использовав противоречия между Крымом и Большой Ордой. После многолетних и трудных переговоров союзный договор был подписан в самый канун нашествия. Крымский хан обязывался: «А пойдет на тебя Ахмат Царь, и мне, Менли-Гирею царю, на Ахмата царя пойти или брата своего отпустити с своими людьми. Также и на короля, на вопчего нашего недруга, быти нам с тобою заодин». Это был большой успех русской дипломатии, но, как показали дальнейшие события, военное значение союза с Крымом было ничтожным. России пришлось отражать ордынское нашествие собственными силами.
В исторической литературе война с Большой Ордой в 1480 году порой сводится к «стоянию на Угре», после которого, с наступлением зимы, Ахмед-хан просто увел свои орды обратно в степи. На самом деле, это были крупномасштабные военные события, в которых столкнулись стратегические планы двух военачальников: хана Большой Орды и «государя всея Руси». Об этих событиях хотелось бы рассказать подробнее – они интересны и сами по себе и показательны для уяснения особенностей русского военного искусства эпохи образования Российского государства.
Непосредственную подготовку к нашествию на Россию Ахмед-хан начал зимой 1480 года. Вскоре об этом стало известно в Москве. По свидетельству московского летописца, в середине февраля уже «слышашеся нахождение на Русь безбожного царя Ахмута Большие Орды» В апреле летописец писал об опасности большого ордынского похода уже более определенно, причем подчеркивал далеко идущие политические цели хана: «Злоименитые царь Ахмат Большия Орды поиде на Русь, похваляся разорити и все пленити, и самого великого князя, яко же при Батый беше». Тогда, весной же, Иван III принял первые меры по обороне южной границы, «отпусти воевод своих к брегу противу татаром». Предосторожность оказалась не лишней. На правом берегу Оки появился разведывательный ордынский отряд. Убедившись, что «берег» уже прикрыт московскими полками, ордынцы «поплениша Беспуту и отъидоша». Видимо, Иван III правильно оценил этот набег, как глубокую разведку накануне большого нашествия, и заранее начал собирать войска. Во всяком случае, в дальнейших летописных записях о событиях 1480 года нет упоминаний ни о рассылке гонцов в разные города, ни о сборе в Москве ратей. Ордынцев ждали, и войска были уже собраны для отпора завоевателям.
В чем заключался стратегический план Ахмед-хана? Основную ставку он делал на совместное выступление с королем Казимиром IV. Поэтому на первом этапе войны главной целью ордынцев стало соединение с польско-литовским войском. Сделать это можно было где-нибудь возле литовских рубежей, и Ахмед-хан «послал паки к королю, чтобы на межех соединитися». Русский летописей уточнял время и место встречи ордынского и королевского войска: «на осень на усть Угры».
Низовье Угры действительно было очень удобным для этого местом. Из Литвы сюда вела прямая дорога, причем прикрытая со стороны московских владений рекой. Хан мог подойти сюда, минуя Рязанское княжество, по окраинам литовских владений. Для ордынцев это был самый безопасный путь, позволяющий подкрасться к русской границе без потерь.
Темпы похода ордынцев были поставлены в полную зависимость от степени готовности короля Казимира IV к войне. Московский летописец отмечает, что «поиде зломенитый царь Ахмат тихо велми, ожидая короля с собою».
Трудно сказать, был ли фланговый удар через Угру с самого начала задуман Ахмед-ханом или это вынужденное решение. Возможно, на выбор направления главного удара повлияли доставленные разведывательным отрядом «вести» о том, что московские полки уже стоят на «берегу». Такова версия московского летописца: «Слышав же царь Ахмат, что на тех местах на всех, куда прнти ему, стоят противу ему с великыми князи многыя люди, и царь поиде в Литовскую землю, хоте обойти чрес Угру».