ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (1350–1402), великий князь Рязанский. Стремясь к усилению Рязанского княжества, добивался подчинения Рязани удельных княжений. Проводил активную политику в отношении Золотой Орды, Литвы и Москвы. В 1365 году вместе с зависимыми от него князьями муромским, пронским и козельским Олег Иванович разгромил войско хана Тагая. Отношения Рязани с Москвой неоднократно менялись от союзных к враждебным. В 1370 году рязанская рать помогала Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 году воевода Московского князя Боброк-Волынский разбил Олега Ивановича у Переславля-Рязанского. В 1378 году московские и рязанские войска разгромили на р. Воже татарское войско Бегича. После Куликовской битвы 1380 года, в которой Олег Иванович не принял участия, отношения Рязани с Москвой обострились. Вероятно, это обострение было связано с территориальными спорами. В 1382 году московские войска разгромили Рязанскую землю. Но в 1385 году рязанские войска нанесли ряд поражений москвичам и в 1386 году в результате дипломатической миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу за предотвращение перехода под власть Литвы Смоленска и других русских земель.
«Никак не уменьшая героизма русских на Куликовом поле, заметим, что немаловажным для победы оказалось отсутствие в битве восьмидесятитысячного литовского войска. Ягайло опоздал к битве всего на один дневной переход. И это было не случайно. Оказывается, Олег Рязанский, которого обвиняли в измене и предательстве, с пятитысячным отрядом сумел, искусно маневрируя, задержать литовцев. Когда же литовцы отогнали Олега, битва уже закончилась».