В конечном итоге кандидатура Федора принесла Москве материальные убытки и только один успех: во время междуцарствия польское правительство заключило с Москвою перемирие на 15 лет (с августа 1587 года по август 1602 года). В начале 1591 года это перемирие (до 1602 года) было подтверждено новым договором, совершенным в Москве с посольством Сигизмунда после неприятнейших пререканий, которыми имели обычай сопровождать свои встречи дипломаты Москвы и Литвы. Казалось, что за свое ближайшее будущее Москва могла быть теперь спокойна; по крайней мере, на ближайшее десятилетие миновала опасность нападений со стороны Речи Посполитой. То обстоятельство, что Сигизмунд был наследником шведской короны и мог осуществить унию враждебную Москве, Швеции и Речи Посполитой, теперь не страшило Москву. Москва воевала со Швецией, отстраняя вообще вмешательство Сигизмунда в шведско-московские отношения; она готова была принять посредничество литовской дипломатии только в деле заключения со Швецией «вечного мира». Подобная дальновидность и твердость делали честь московским дельцам: они рано почуяли, что личные свойства Сигизмунда лишат его популярности как в Речи Посполитой, так затем и в Швеции (где он получил престол в конце 1592 года). Уже в конце 1589 года (или в самом начале 1590 года) московский гонец А. Иванов сообщал в Москву вести из Литвы, что нового короля Сигизмунда держат ни за что, потому что промыслу в нем нет никакого, и неразумным его ставят и землею его не любят. Эти вести повели в Москве к успокоительным умозаключениям – и Москва начала войну со Швецией.
Отношения Москвы со Швецией после смерти Грозного носили иной характер, чем отношения с Речью Посполитой. Батория в Москве боялись, Швеции, по-видимому, нет. Война со Швецией, по выражению С.М. Соловьева, «считалась необходимостью: Баторию при Иоанне уступлена была спорная Ливония; но в руках у шведов остались извечные русские города, возвратить которые требовала честь государственная». Кроме того, внутреннее состояние Швеции было таково, что подавало ее врагам надежды. «Положение Швеции становилось, – говорит Г.В. Форстен, – год от году безотраднее: в государстве несколько лет подряд были неурожаи, народ голодал, вымирали целые деревни; в довершение всех бед начались заразительные болезни, смертность достигала небывалой суммы».
Король Иоанн расстроил финансы страны и обострил свои отношения к шведской аристократии. Московские дипломаты умели наблюдать и делать правильные выводы. В 1585 году после бранчливых переговоров московские послы князь Ф. Шестунов и Игнатий Татищев заключили «по конечной неволе» со шведами договор о продлении существовавшего перемирия на четыре года, ибо в Москве еще не видели возможности с успехом обнажить меч. Предполагали только, что шведы согласятся отдать за выкуп русским их города: Иван-город, Ям, Копорье и Корелу. Шведы не соблазнились на выкуп, и Москва решила ждать лучшей поры. Через четыре года, в 1589 году, когда внутреннее расстройство Швеции стало яснее, а солидарности Литвы и Швеции не оказалось, Москва заговорила другим языком. Послам велено было «говорить с послами (шведскими) по большим, высоким мерам, а последняя мера: в государеву сторону Нарву, Иван-город, Яму, Копорье, Корелу без накладу, без денег».
Если бы шведы согласились на «последнюю меру», то послам разрешено было соглашаться на «вечный мир». Но шведы не соглашались, и русские грозили им: «Государю нашему, не отыскав своей отчины, городов Ливонской и Новгородской земли, с вашим государем для чего мириться? Теперь уже вашему государю пригоже отдавать нам все города, да и за подъем государю нашему заплатить, что он укажет». Такие речи могли повести только к разрыву и войне.