Московские умы, занимавшиеся вопросами внешней политики, должны были в то время держаться двоякой «ориентации». Для одних главною задачею момента было укрепление за Москвою сделанных ею завоеваний и оборона, по возможности активная, южных границ. Для других очередным делом представлялось приобретение торговых путей на западе и выход на Балтийское море. Первые считали главным врагом Москвы крымцев, а за ними турецкого султана. Вторые считали своевременным удар на Ливонию, которой не могли в данную минуту помочь ни Швеция, ни Литва, только связавшие себя мирными трактатами с Москвой. Первых следует считать более осторожными политиками, чем вторых; вторые же, без сомнения, были более чуткими и смелыми людьми. К первым принадлежали Сильвестр и его друзья – «рада»; на сторону вторых стал сам Грозный. Если бы сторона Сильвестра была последовательна, она ограничилась бы теми мерами против крымцев, которые внушались реальною обстановкою тех лет. Надо было держать наготове оборонительные войска на границах, посылать в «дикое поле» разведчиков и при случае самим делать поиски против татар, чтобы внушить им некоторый страх. После падения Казани и Астрахани крымцы могли ждать от Москвы удара и на них самих. Вероятно, под влиянием «рады» такого рода меры и принимались; но их неожиданно большой успех вскружил наиболее впечатлительные головы и внушили «раде» мечту о немедленном завоевании Крыма. Мудрая осторожность была забыта, и осмотрительную деловую программу заменили воздушные замки. Дело в том, что предпринимаемые против Крыма в 1555-1560-е годы наступательные действия, благодаря счастливой случайности, из коротких набегов и разведок переходили во внушительные демонстрации. Таковы были набеги И.В. Шереметева, Д. Ржевского, князя Дмитрия Вишневецкого и других. Ржевский в 1556 году добрался до берегов Черного моря (у Очакова) и поднял на себя «весь Крым». В тех же местах годом позже действовал Вишневецкий, пытавшийся устроить себе постоянную базу на острове Хортице на Днепре (где потом стала знаменитая «Сечь»). На Азовском море в то же время громил татарские улусы казачий атаман Мишка Черкашенин. Видя особый успех всех этих и подобных предприятий и учитывая засуху и эпидемии, истощавшие в те годы ногайские улусы, «Избранная рада» поддалась соблазну и стала подбивать Грозного, «да подвигнется сам с своею главою с великими войски на Перекопского (хана), времени на то зовущу». По-видимому, такие увещания бывали не раз, а много раз. Курбский говорит о себе и своих единомышленниках: «… мы же паки о сем и паки ко царю стужали и советовали: или бы сам потщился итти, или бы войско великое послал в то время на орду». Но царь, к великому огорчению «рады», не послушал ее, а устремил свое внимание на запад.
Трудно теперь решать, на что в ту минуту более «звало время» – на Ливонию или Крым. Но ясно, что поход