Уже давно историки заметили некоторую странность в подкрестной записи, по которой приносилась присяга царю Борису. Во-первых, известный историкам текст этой записи дошел до нас с датою 15 сентября 1598 года. Хотя число это относится к «списку» записи, то есть копии, сделанной в Сольвычегодске, а не к московскому ее тексту, однако такая дата почиталась слишком позднею и для копии. Она заставляла предполагать, что по этой записи была взята вторичная присяга Борису, повторенная, быть может, по случаю венчания Бориса на царство 1 сентября. Повторение присяги в Москве уже раз происходило – при Иване Грозном, после его известной болезни, когда он имел случай убедиться в неискренности своих советников. Устюжские летописцы отметили тогда, что впервые «целовали крест за государя» в 1534 году, «а в лето 7062 (1554) приводили в другие к целованию за царя и великого князя и за царицу и великую княгиню Настасью и за царевича Ивана в Петров пост». Само по себе повторение присяги не возбуждало бы особого удивления. Но во-вторых, в тексте присяги царю Борису находится обязательство не хотеть на Московское государство царя Симеона Бекбулатовича и его детей, «ни думати, ни мыслити, ни семьитися, ни дружитися, ни ссылатися с царем Симеоном ни грамотами, ни словом не приказывать». Почему могла тогда явиться мысль о царе Симеоне, казалось совсем непонятным, и С.М. Соловьев потратил немало остроумия на посильное разъяснение этой загадки. Разъяснилось это дело только с опубликованием письма Андрея Сапеги Христофору Радзивилу о московских вестях от 6(16) июня 1598 года. Личность «царя», точнее – хана Касимовского Саин-Булата (в крещении Симеона) Бекбулатовича довольно-таки известна в московской жизни второй половины XVI века. Праправнук последнего золотоордынского хана Ахмата, Симеон смолоду стал служилым «царевичем» в Москве, получил в обладание Касимов в качестве как бы удела, в 1573 году крестился и затем женился на дочери боярина Ивана Федоровича Мстиславского. Во второй половине 1575 года Грозный поставил Симеона Бекбулатовича во главе управления той частью Московского государства, которая носила название «земского» или «земщины». В то время как сам Грозный, находясь во главе опричнины, носил титул «князя Московского», Симеону был присвоен титул «великого князя всея Руси», и он трактовался как носитель верховной власти в государстве. Какой деловой смысл имела эта комбинация, определить нельзя; но совершенно ясно, что действительной власти у Симеона не было, и он являлся для Грозного простой игрушкой. «А был на великом княжении Симеон Бекбулатович год не полон (говорит современник), и потом пожаловал его государь на великое княжение в Тверь, а сам опять сел на царство Московское». Перемещение Симеона в Тверь создало в Тверской области особый порядок управления; «великий князь» был там государем: давал жалованные грамоты, раздавал поместья, собирал в свою пользу дани и оброки, держал большой двор. Со смертью Грозного для Симеона прошли красные дни: в первые годы власти Годунова Симеон «не бяше уже на уделе в Твери: сведоша его в село Кушалино (близ Твери), двора же его людей в те поры не много было, и живяше в скудости». В эти же приблизительно годы Симеон потерял зрение, и – по обычаю того времени – его слепота была приписана козням правителя Бориса, который будто бы «посла к нему с волшебною хитростью и повеле его ослепити». По-видимому, опала на Симеона пришла вместе с опалою на его тестя князя Мстиславского, который, как мы знаем, неудачно попробовал соперничать с Борисом.