Эвакуационный конвой отправился в путь в тот же день. Транспорты сопровождали крейсеры «Портленд», «Атланта» и «Сан-Хуан» вместе с пятнадцатью эсминцами под командованием вице-адмирала Маалона Тиздейла. Прикрытие также обеспечивала вновь созданная 64-я оперативная группа, состоящая теперь из линкоров «Вашингтон» и «Саут Дакота», а также эсминцев «Уолкер», «Гвин», «Престон» и «Бенхэм» под командованием вице-адмирала Уиллиса Ли. Авианосец «Хорнет» с эскортом из четырех крейсеров и шести эсминцев обеспечивал надежное воздушное прикрытие, а также мог предоставить самолетам с Гуадалканала свою полетную палубу.
Американский конвой был замечен вскоре после отплытия с Эспириту-Санто, но японцы неверно поняли его назначение. Они предположили, что конвой означает существенное подкрепление. В Рабауле было много споров после поражения Маруямы. Его рапорт о больших потерях и продолжающихся налетах самолетов пехотинцев снова указал на важность проблемы аэродрома Хендерсон. Из-за несогласованности действий операция зашла в тупик. ВМФ Японии собирался снова выставить тяжелые орудия, в то время как армейское руководство отдавало приказы 38-й дивизии о транспортировке на остров. Известие о большом американском конвое заставило японцев удвоить усилия.
12 октября Ли и его корабли прибыли в Лунга-Пойнт. Пока они ждали, эсминцы 64-й группы начали эвакуацию солдат с острова Тулаги. В это же время линкоры, ведомые самолетами, обстреливали японские позиции на западе от Матаникей. Град 16-дюймовых снарядов деморализовал японцев, хотя Ли намеревался только предотвратить их дальнейшее передвижение. Тем не менее экипаж бомбардировщика В-17 доложил, что большая группа кораблей направляется на юг — включая то, что выглядело как линкоры.
Тернер и его транспорты прибыли на следующий день; начался тяжелый процесс погрузки. Штаб Вандегрифта разрабатывая план отступления, при котором передние линии были бы максимально прикрыты. Инженеры готовили технику к уничтожению. Работы продолжались, когда воздушные разведчики доложили о приближении японских кораблей. Тернер понял, что японцы подойдут этой ночью — прежде, чем эвакуация будет завершена. Их следовало остановить.
Тернер отдал Тиздейлу и его соединению крейсеров и эсминцев приказ о немедленном перехвате, оставив линкоры на последней линии обороны. Тиздейл выстроил свою линию к западу от Люнга-Пойнт; она состояла из эсминцев «Кушинг», «Лэффи», «Стеррит» и «О'Бэннон», за которыми шел флагманский корабль Тиздейла, тяжелый крейсер «Портленд». За легкими крейсерами «Атланта» и «Сан-Хуан» следовали эсминцы «Аарон Уорд», «Бартон», «Монссен» и «Флетчер». За ними — на случай необходимого вмешательства — шла 64-я оперативная группа с ее четырьмя эсминцами и линкорами.
Японцы, под командованием вице-адмирала Нобутаке Кондо, чей флаг был поднят на тяжелом крейсере «Атаго», наступали двумя дивизиями. Легкий крейсер «Сендаи» и три эсминца ( «Аянами», «Шикинами» и «Уринами») должны были пройти через место проведения операции, проверяя безопасность пути для более крупных кораблей. Легкий крейсер «Нагата» и четыре эсминца должны были сопровождать главную колону, состоящую из тяжелых крейсеров «Атаго» и «Такао», линкоров «Хиэй» и «Киришима» с еще двумя эсминцами. План Кондо состоял в том, чтобы просто уничтожать любой обнаруженный американский корабль, а потом обстрелять аэродром Хендерсон, чтобы повторить успех 24 сентября.
13 октября в 23:05 радар «Портленда» засек три корабля к востоку от Саво, и Тиздейл двинулся наперехват. Зоркие наблюдатели на «Сендаи» заметили американскую колонну и доложили об обнаружении Кондо. «Сендаи», «Шиканами» и «Уранами» открыли огонь по приближающимся кораблям и произвели маневр для торпедной атаки. Американцы открыли ответный огонь, но их выстрелы были менее удачными. Японский снаряд попал в передний погреб боеприпасов эсминца «Стеррит»; после мощного взрыва корабль затонул. «Кушинг» повел остальные американские эсминцы против одного японского, который оказался перед ними.
«Портленд» открыл огонь из своих контролируемых радаром 8-дюймовых орудий и причинил повреждения легкому крейсеру японцев. Однако было уже поздно: торпедную атаку остановить не удалось. Американские корабли попали под град торпед; был подбит крейсер «Сан-Хуан». Кренясь набок, легкий крейсер ушел с линии; следующая торпеда расколола надвое эсминец «Аарон Уорд». «Кушинг» и два сопровождающих его корабля обстреляли «Аянами», намеревавшийся произвести маневр для торпедной атаки, и потопили его, в то время как «Атланта» и «Портленд» массированным огнем покончили с «Сендаи».