Знаменитый дизайнер Майкл Корс как-то сказал про нее: «Синди удалось разбить стереотип сексуальной американской девушки – голубоглазой душечки-блондинки, представ в образе знойной брюнетки с мозгами, шармом и профессионализмом». Конечно, столь откровенно сексуальный образ супермодели не мог не повлечь за собой повышенный интерес прессы к ее личной жизни. Однако по сравнению с многими другими моделями Синди оказалась практически пуританкой: после долгой полудружбы-полуромана с фотографом Виктором Скребнески (говорили, что у них был вялотекущий роман, который закончился скандалом после появления Синди в Playboy) она недолго крутила с начинающим манекенщиком Ренди Гербером, потом еще пара непродолжительных интрижек – и все. Тем сильнее была реакция, когда в марте 1991 года на шестьдесят третьей церемонии вручения премии «Оскар» знаменитый актер Ричард Гир, лишь недавно прогремевший главной ролью богатого плейбоя в бессмертной «Красотке», появился на красной дорожке под руку с Синди Кроуфорд. Она была одета в длинное красное платье от Versace с глубоким фигурным декольте – по мнению критиков и историков моды, это платье оказало огромное влияние на модные тенденции, став самым копируемым нарядом года и войдя в список самых знаменитых нарядов за последние пятьдесят лет. Возможно, наряд Кроуфорд не привлек бы такого внимания, если бы облаченная в него красотка не объявила о том, что они с Гиром встречаются.
Журналисты немедленно взвыли от восторга: Гира и Кроуфорд тут же назвали «самой горячей парой года», а их отношения – «самым романтическим романом девяностых». Вся Америка, затаив дыхание, следила за развитием событий – решится ли закоренелый холостяк Гир связать себя узами брака. То ли под давлением общественного мнения, то ли от искренних чувств, но Гир все-таки сделал Синди предложение – правда, тут же пошли слухи, что его то ли друзья взяли «на слабо», то ли Синди пригрозила скандалом и разрывом. Как бы то ни было, скромная свадебная церемония – без белого платья, золотых колец и кучи гостей – состоялась в декабре 1991 года в Лас-Вегасе. Свидетелями были лишь немногие друзья новобрачных.
Но журналисты по-прежнему не оставляли знаменитую пару в покое. «Желтая» пресса с удовольствием смаковала тот факт, что в свадебное путешествие Гир отправился на Тибет – не взяв с собой жену. Говорили, что они живут в разных домах, встречаясь лишь изредка, что Гир необычайно ревнив, а Синди за его спиной целуется с другими. Писали также, что пара постоянно ссорится по вопросу детей: по разным версиям, то ли Кроуфорд настаивала на ребенке, а ее супруг отказывался, не желая взваливать на себя подобную обузу, то ли Гир страстно хотел наследника, а Синди отказывалась, не желая портить фигуру и ломать карьеру. Договорились до того, что Гира объявили гомосексуалистом, а Синди – лесбиянкой: их союз будто бы должен был прикрыть их нетрадиционную ориентацию. Чтобы закрыть этот вопрос, пара выкупила за 30 тысяч долларов целую полосу в газете The Times, где написала: «Мы поженились потому, что любим друг друга и решили строить жизнь вместе. Мы гетеросексуальны и моногамны и относимся к обязательствам по отношению друг к другу очень серьезно». Но кажется, мало кто им поверил…
На самом деле брак и правда был неудачным. Когда они только познакомились, Синди была очарована: Ричард казался ей зрелым, надежным, сильным, очень умным и просто идеальным мужчиной, но на самом деле все оказалось не так радужно, как ей мечталось. Гир больше интересовался буддизмом, чем молодой женой, к тому же Ричард оказался самовлюбленным самцом, который откровенно ревновал Синди к ее славе. В декабре 1994 года пара объявила о разводе.