Мэрилин снималась вместе с Монтгомери Клифтом и героем своих детских грез — Кларком Гейблом. Он на удивление хорошо ладил с Монро, и их актерский дуэт был очень удачным. Но, к сожалению, фильм не оправдал возложенных на него надежд. Съемки затягивались, Мэрилин постоянно срывалась, настроение у всех было тяжелым. Миллер с грустью наблюдал за тем, как Мэрилин все дальше отходит от него, погружаясь в депрессию и барбитураты. Вместе с окончанием съемок закончился и их пятилетний брак…
Вскоре после этого умер Кларк Гейбл — сказалось напряжение на съемочной площадке. Критика фильм не приняла, роль Монро, хоть и замечательно сыгранная, оказалась непрописанной; как говорили, Монро играет роль неприкаянной женщины рядом с двумя мужчинами, которые совершенно не нуждаются в ее обществе. От всего пережитого у Мэрилин случился нервный срыв; ее поместили в клинику. Ошалев от страха окончательно сойти в ней с ума, Мэрилин позвонила верному Ди Маджио, и тот приложил все силы к тому, чтобы вытащить ее оттуда. В конце концов он явился в клинику и заявил, что разнесет ее по кирпичику, если Мэрилин не выпустят. Однако Мэрилин продолжала находиться под постоянным наблюдением психиатра и психоаналитика. Как ни странно, но это даже принесло свои плоды: Мэрилин наконец начала получать удовольствие от секса. Но не с Джо, хотя тот с момента их развода не терял надежды снова соединиться с Мэрилин. Она снова строила планы — и теперь взлетела так высоко, что была реальная опасность опалить свои прекрасные крылья.
Еще летом 1954 года Мэрилин представили сенатору Джону Ф. Кеннеди, многообещающему политику. Он запомнил яркую красотку, от которой так и веяло сексуальностью, и приложил все усилия к тому, чтобы Мэрилин стала его любовницей. Джек Кеннеди настолько преуспел в этом, что Монро буквально потеряла голову: она всерьез считала, что тот разведется с Жаклин и женится на ней. То, что это невозможно — Джек, во-первых, католик, а во-вторых, разведенному не место в Белом доме, — не приходило ей в голову. Известно, что Джек встречался с Мэрилин на борту своего самолета, в спецномере в отелях «Беверли-Хиллз» и «Карлайл» и на виллах своих друзей; причем иногда к Мэрилин присоединялись ее подруги. Друзья, особенно Фрэнк Синатра, предупреждали Монро, чтобы она не связывалась с Кеннеди, но она никого не слушала. Она была непоколебимо уверена в силе своей женской привлекательности — в сущности, это было единственное, в чем она была уверена. Она дружила с Питером Лоуфордом, мужем сестры Джека Патриции, любила всю семью Кеннеди и особенно его детей. Мэрилин все еще мечтала о ребенке — после четырех выкидышей и множества абортов. В качестве хозяйки Мэрилин появилась на одной из закрытых вечеринок Кеннеди, а затем произвела фурор своим появлением на официальном банкете Демократической партии. Мэрилин в сверкающем платье, демонстрирующем каждый изгиб ее тела, затмила всех. Апогеем их романа стало появление Мэрилин 19 мая 1962 года на гала-представлении в честь сорокапятилетия Джона Кеннеди.
Однако это появление дорого стоило Монро. В это время она снималась в фильме с многообещающим названием «Что-то должно случиться», и руководство компании категорически запретило ей отлучаться со съемок. Она запаниковала, но Кеннеди обещал все уладить. Монро все-таки приехала — простуженная, с больным горлом, напичканная таблетками, пьяная от страха. Но когда она появилась на сцене Мэдисон-сквер-гарден, зал ахнул. Она скинула манто и осталась в знаменитом платье от Жана Луи — шелковом, расшитом бисером, — в свете прожектора казалось, что блестит обнаженное тело. Кеннеди чуть не хватил удар — сначала от злости, затем от восхищения. Мэрилин пропела «С днем рождения, мистер Президент!», и Кеннеди, поднявшийся к ней на сцену, сказал: «После того, как мне спели «с днем рождения» так очаровательно и искренне, я могу уходить в отставку».
Однако в отставку ушла сама Мэрилин. Этот вечер стал последней ее встречей с президентом: Джеку надоела эта роскошная, но неуравновешенная женщина. Место рядом с Мэрилин тут же занял Бобби, он же Генеральный прокурор США Роберт Кеннеди. Джек послал своего младшего брата «присмотреть» за брошенной Мэрилин, а тот, очарованный ее прелестями, стал ее любовником. Мэрилин перенесла смену кавалеров спокойно: Бобби был нежнее брата и тоже собирался в Белый дом. Монро постоянно названивала Роберту, требовала встреч; особенно она нуждалась в его помощи в конфликте со студией: после отъезда в Нью-Йорк Монро просто уволили за прогул, а фильм закрыли. Потребовались огромные усилия, чтобы Монро снова взяли на работу. С ней не хотели связываться — она срывала съемки, ее нервы были на пределе, она постоянно находилась под воздействием лекарств. Ее знаменитый «зовущий» взгляд погас; теперь в ее глазах были грусть и отчаяние. «Что-то должно случиться» должен был стать первым фильмом, где Мэрилин появилась бы обнаженной. Рекламные снимки нагой Монро в бассейне уже были напечатаны во всех газетах. Но фильм на экраны так и не вышел…