По собственному признанию Мадонны, ее бунтарское поведение в молодости было ответом на предательство отца, который предпочел детям постороннюю женщину, а потом — и всему миру, который был слишком жесток к маленькой Нонне. Сверстники ее не любили, считая «не от мира сего» — она никогда не участвовала в их играх, а вечно витала где-то в облаках. Нонну нередко поколачивали, считая закрытой и высокомерной, даже братья, а она, хрупкая и невысокая, не могла дать сдачи. Уже скоро протест стал смыслом ее существования, ее образом жизни: сначала она, в отличие от своих благопристойных подруг по католической школе, не красилась и не брила подмышки, появляясь на уроках в невероятного вида одежде: сверхкоротких юбках, не прикрывающих нижнего белья, или в трех парах разноцветных чулок, надетых одни на другие, в блузках, разорванных в странных местах… Могла пройтись колесом по коридорам школы или задрать юбку прямо на уроке. Она снялась в любительском фильме на домашней студии своего приятеля, где по сюжету у нее на животе жарилось яйцо. На конкурсе молодых талантов однажды вышла на сцену в одном бикини, томно продефилировав перед педагогами, в другой раз — с разрисованным флуоресцентными красками телом, едва прикрытым коротким, неровно обрезанным топиком. Учителя хватались за голову, но не выгоняли — училась девочка прекрасно, демонстрируя недюжинный ум и жажду знаний.
Согласно воспитательной системе отца, все его дети обязательно обучались музыке. Мадонна, которую пытались усадить за фортепиано, быстро возненавидела этот инструмент — и вместо этого умолила отца разрешить ей заниматься балетом. Благодаря урокам танца она со временем получила не только стипендию в Университете Мичигана, но и первый любовный опыт, совратив своего преподавателя Кристофера Флина, вдвое старше ее и к тому же, по всем слухам, гомосексуалиста. Позже она не раз будет заявлять журналистам: «Я не могла дождаться, когда же я наконец потеряю мою девственность, только потому, что мне все время говорили, что это самый большой грех». С Флином, который, как признавалась сама Мадонна, был первым человеком, полностью ее понимавшим и оказавшим на нее огромное влияние, она сохранила нежную дружбу на долгие годы.
Правда, в Мичиганском университете девушка не проучилась и двух лет: однажды она просто собрала вещи и отправилась в Нью-Йорк. Как она позже говорила, это было впервые, когда она летала на самолете и брала такси, а город мечты она приехала покорять всего с 35 долларами в кармане и парой платьев. «Это был самый смелый поступок, который я когда-нибудь совершала», — признавалась она.
Деньги на жизнь будущая звезда зарабатывала, работая в пончиковой Dunkin’ Donuts, в русской чайной, в качестве модели для эротических журналов (позже за этими снимками будут охотиться владельцы самых крупных изданий) и на подтанцовках у всех, кто позовет. Однажды, когда она возвращалась домой после выступления, на нее напали двое мужчин и, угрожая ножом, принудили к оральному сексу: «Этот эпизод показал мне всю мою слабость, — признавалась она, — продемонстрировал мне, что я все еще не могла защитить себя, несмотря на все мои попытки выглядеть сильной. Я никогда не смогу забыть об этом».
В 1979 году Мадонна прошла кастинг в труппу французского исполнителя диско Патрика Эрнандеса и отправилась с ним в мировое турне, однако уже через несколько недель уволилась: возможностей для роста ей в этой труппе не виделось никаких, зато первая сильная любовь манила ее радужными перспективами. Вместе со своим возлюбленным, музыкантом Дэном Гилроем, Мадонна организовала группу Breakfast Club: сама она играла на ударных, а Дэн и его брат Эд были гитаристами. Они играли на танцах и студенческих вечеринках, исполняя незамысловатые песни в стиле модной тогда «новой волны». Через некоторое время Мадонна уговорила Дэна разрешить ей попробовать свои силы в вокале: к ее собственному удивлению, у нее неплохо получилось.
Уже через несколько месяцев Мадонна бросила и Дэна, и Breakfast Club, организовав — вместе с ударником Стивеном Бреем, которого знала еще по временам учебы в Мичигане, — группу Emmy. Творчество Emmy было ориентировано на ночные клубы: динамичные песни, под которые было легко танцевать и ни о чем не думать. Хотя специалисты, слышавшие «раннюю» Мадонну, уверяли, что ее мяукающий голос звучал отвратительно и карикатурно, зато она выходила на сцену в чулках в сеточку и почти без юбки, а во время выступления даже имитировала половой акт с барабанщиком. Зрители захлебывались от восторга — вот это уровень свободы, которого еще никто не достиг!