Сицилия — богатейший и плодороднейший остров, издавна посвященный богине Деметре, покровительнице и дарительнице урожая. Этот благодатный остров назывался в древнейшие времена Тринакрией — островом с тремя мысами и считался пристанищем гомеровских лестригонов и киклопов. Близость к Италии, от которой Сицилия отделялась лишь узким проливом, сделала из острова житницу Италии. Удобное положение острова в Средиземном море еще в VIII веке до н. э. заставляло греков основывать здесь свои города, что, однако, привело к столкновению с финикийцами из Карфагена, которым рукой было подать от Северной Африки до Сицилии. А финикийцы господствовали над главными торговыми путями и славились как путешественники и купцы. Города Сиракузы, Гела, Акрагант, Гимера, Селинунт — результат освоения греками Сицилии. В городах издавна кипела борьба партий, аристократии и демократии. Здесь же были основаны тирании, пытавшиеся объединить под своей властью всю Сицилию. Среди сицилийских греков процветали науки и искусства. Сицилийцы родом комедиографы Эпихарм и Софрон, поэт Стесихор, философ Эмпедокл, ритор и софист Горгий, историк Филист. Сицилия ревностно сохраняла свою независимость и в Пелопоннесской войне, в 415 году, нанесла сильнейшее поражение мощному афинскому флоту.
Правда, события начала IV века не очень походили на успехи сицилийцев V века. В городе Сиракузах правил тиран Дионисий Старший. Жизнь его была характерна для тех, кого в это время называли тиранами. Будучи человеком простого рода, но удачливым стратегом, он захватил власть в Сиракузах вооруженной силой (406), опираясь на преданное войско, которое он задаривал деньгами. Вначале он успешно боролся с карфагенянами, которые крепко сидели в северо-западной части Сицилии. Затем, когда ему пришлось уступить им некоторые города, Дионисий женился на дочери известного полководца Гермократа, того самого, который одержал блестящую победу над афинским флотом в 415 году. Но сиракузцы восстали против Дионисия, и жена его погибла страшной смертью. Дионисий вновь захватил власть, расправился с мятежниками, взял сразу двух жен, Дориду из италийских Локр и свою землячку Аристомаху, дочь Гиппарина. Этот последний был знатнейшим гражданином Сиракуз и в свое время избирался вместе с Дионисием полководцем с неограниченными полномочиями. Началось соперничество жен и тех, кто стоял за их спинами. Сиракузцам хотелось иметь наследника от дочери Гиппарина. Мать Дориды обвинили в колдовстве и казнили, но первый сын родился у Дориды. Войны с карфагенянами чередовались с придворными интригами и политической борьбой, когда Дионисий предавал смерти многих граждан, конфискуя их имущество и проявляя небывалую жестокость. Дионисий был первым из тех, кого именовали тиранами в осудительном смысле, в то время как тираны VII–VI веков в греческих городах были носителями демократических принципов в противовес старой аристократии, а некоторые из них, как Питтак и Периандр, даже причислялись к легендарным семи мудрецам. Тщеславие Дионисия было неимоверным. Он считал себя талантливым поэтом и трагиком, но над его стихами смеялись, и лишь за одну трагедию он не без труда сумел получить в Афинах награду. Радуясь этой своей театральной победе, после чрезмерных пиршественных возлияний он и умер в 367 году. Говорили, что вместо снотворного ему подсунули яд.
Важную роль при дворе тирана играл Дион, сын Гиппарина, брат жены Дионисия, Аристомахи, сам женатый на дочери Дионисия.
Дион был человеком умным, образованным, молодым, питавшим надежды на политические реформы в аристократическом духе. Он увлекался философией, что не мешало ему быть человеком опытным в политике.
Диону суждено было терпеть жестокость Дионисия-отца, а затем и безумства Дионисия-сына, власть которых он стремился превратить в просвещенную тиранию. По приглашению Диона, который будет в дальнейшем играть особую роль в биографии Платона и станет его прямым учеником, не без влияния пифагорейцев и, в частности, Архита, в Сицилию прибыл Платон, который как раз совершал свое длительное путешествие по Италии.
Уже около десяти лет Платон провел вне родных мест, набираясь мудрости и знаний, накапливая опыт бывалого философа. По рассказам друзей, он знал о страсти Дионисия Старшего к поэзии и, возможно, питал горделивый замысел воздействовать своей философией на его нравственный облик. И хотя Плутарх писал, что Платон приехал в Сицилию «единственно волею божества, а не по человеческому расчету или разумению» но, видимо, главным проводником этой божественной воли все-таки оказался Дион. Диону в год приезда Платона было всего 18 лет, но он уже осознавал себя учеником Платона и с горячностью неофита решил провести в жизнь свою идею нравственного совершенствования тирана посредством философии.