В начале 50-х годов Честерфилд был вынужден покинуть большую политику из-за надвигавшейся глухоты. Остаток жизни он посвятил тому, чтобы передать накопленный опыт и знания о том, как сделать карьеру в свете, своему сыну, а затем и внуку. И хотя с тех пор было создано немало педагогических трактатов и учебников по правилам хорошего тона, «Письма к сыну» лорда Честерфилда остаются непревзойденной классикой.
Честерфилд скончался 24 марта 1773 года.
…Честерфилд был женат по расчету на незаконной дочери Георга I, Мелюзине фон Шуленбург, но законных детей в этом браке не родилось. Филип Стенхоп (второй), его любимый незаконнорожденный сын, имел всяческую поддержку отца (включая место в палате общин), но так и не был принят в высший свет. Несмотря на тесную опеку отца, Филип Стенхоп (второй) тайно женился на ирландке Юджинии Дорнвил, с которой у них родились двое сыновей – Чарльз и Филип (четвертый). В 1768 году 36-летний Филип Стенхоп (второй) умер. Честерфилд узнал о существовании внуков только после смерти сына. В своем завещании он оставил им небольшой капитал и ничего – их матери. Безденежье подвигло Юджинию Стенхоп продать издателям письма, которые никогда не предназначались для печати. Так впервые увидели свет «Письма к сыну». Публикация вызвала в английском обществе шок своей семейной «откровенностью»; сборник писем стал популярным чтением и неоднократно переиздавался, принеся вдове состояние.