Маленький Филип Стенхоп, родившийся в 1732 году, воспитывался вдали от отца. Вероятно, Честерфилд и видел его редко, даже в ту пору, когда ребенок жил еще в Лондоне, вместе с матерью. Однако отец взял на себя материальные заботы о воспитании сына, сам подыскал ему хороших учителей и со все возрастающим вниманием начал следить за тем, как он рос и развивался. Мы никогда не будем знать в точности, когда именно и при каких обстоятельствах нежная привязанность Честерфилда к сыну превратилась в любовь, а затем и в настоящую страсть: всеми этими ощущениями он никогда и ни с кем не делился. Но многое угадывается между строк его многочисленных писем, и мы до известной степени можем представить себе из них, как шло в нем развитие сильного отцовского чувства. Это чувство было сложным, и оттенки его менялись в зависимости от возраста сына; к первоначально возникшей нежности постепенно примешивалось чувство ответственности и сильная привязанность приобретала все более трагический колорит, когда Честерфилд думал о судьбе ребенка, уготованной ему обстоятельствами его рождения. Любовь к сыну возрастала одновременно с упреками отца себе самому, которые приходилось скрывать от других, и разгоралась тем сильнее, чем более отчетливыми становились житейские просчеты и неудачи сына, в которых никто не в силах был ему помочь. Вместе с тем, менялись и самые задачи писем, которые Честерфилд писал Филипу почти ежедневно, в течение многих лет.
Он начал их писать в ту пору, когда Стенхопу не исполнилось еще десяти лет, сочиняя их на трех языках – кроме английского, также по-французски и по-латыни – чтобы даже от их простого чтения могла проистекать дополнительная учебная польза. Это был педагогический эксперимент, в котором наставник сначала чувствовался сильнее, чем отец, они теплы и сердечны, но главное в них – тот учебный материал, который втиснут в письма в изобилии, если не с чрезмерностью. Речь идет о географии, мифологии, древней истории. Начиная свою переписку, Честерфилд безусловно вспоминал собственные отроческие годы и, по-видимому, старался избежать недостатков тогдашней воспитательной системы, испытанных им на себе самом. Но традиция была слишком сильна, и Честерфилд невольно делал те же ошибки, например тогда, когда мальчику, мечтавшему о привольных играх на воздухе, педантически объяснял не слишком увлекательные для его возраста вещи – чем славились Цицерон и Демосфен, что называется "филиппикой", кто такие Ромул и Рем или где жили похищенные сабинянки.
Но постепенно письма становятся искреннее, интимнее, касаются более личных вещей, вкусов или поведения; иногда они достигают настоящей лирической вдохновенности и озабоченности, в особенности с тех пор, как привычное обращение писем первых лет "Милый мой мальчик" (Dear Boy) сменяется другим: "Дорогой друг" (Dear Friend). Это происходит в конце сороковых годов; в одном из более поздних писем (21 января 1751 года) Честерфилд пишет сыну, почти достигшему уже двадцатилетнего возраста: "И ты и я должны теперь писать друг другу как друзья и с полной откровенностью".
Советы и наставления, которые Честерфилд с этих пор давал юноше, становились все более серьезными, настойчивыми и пространными; они касались порой как будто мелочей, частностей, не стоивших обсуждения, словно писались отцом только для того, чтобы создать иллюзию действительной и оживленной беседы с сыном, находившимся за морем, в Германии или Франции. Временами, однако, эта беседа была посвящена несколько вольным и опасным, хотя и столь же непринужденно изложенным советам, как следует юноше держаться в обществе, и из писем данного рода могло даже создаться впечатление, что отец учил сына вещам, которые противоречат не только педагогическим нормам, но и элементарной этике. Именно в этом Честерфилда упрекали ригористы XIX века. Но такое впечатление было, конечно, и не историческим, и просто ошибочным. В письмах нет ничего, что противостояло бы просветительскому мировоззрению – идеалам добра, справедливости и добродетели; напротив, они всегда стоят на первом плане и везде получают искреннюю защиту и красноречивое прославление. Если же иногда отец отходил от своих неотступных и даже назойливых предписаний и строгих правил, допускал слабости, оправдывал их или потакал им, то это происходило и от любви к сыну, и от слишком большой тревоги за его будущее. Лучше многих других отец знал подлинную цену человеческих связей и отношений в том обществе, в котором он предназначал сыну играть не последнюю роль.
Честерфилд по собственному опыту представлял себе, сколь многое зависело здесь не столько от общих декларированных принципов, сколько именно от отступлений от них, когда посвящал Стенхопа в маленькие тайны кодекса светских правил, в свойственные им традиционные хитрости и уловки, без которых никто не мог обойтись.