Еще большее место занимает в переписке Станиславского история совместной работы с Гордоном Крэгом над постановкой "Гамлета" в 1909-1911 годах. И снова это – история мучительной борьбы "неисправимого реалиста" со своим собственным страстным увлечением, которое на каждом шагу грозит превратить его мечту о высочайшем взлете "жизни человеческого духа" на сцене в талантливый и смелый, но внутренне узкий сценический эксперимент. В письмах к Л. Я. Гуревич, М. П. Лилиной, И. А. Сацу встречаются восторженные отзывы Станиславского о замысле и работе Крэга. Отвлеченная, символистическая трактовка духовной трагедии Гамлета, предложенная выдающимся английским режиссером-новатором, в письмах Станиславского нигде не вызывает ни осуждения, ни протеста. Зрительный и музыкальный образ спектакля, который вырисовывался в воображении Крэга, стремившегося уйти как можно дальше от бескрылой житейской правды и лживого театрального ремесла, близок Станиславскому, увлекает и манит его. И все же в других письмах к той же М. П. Лилиной или к ближайшему своему помощнику, Л. А. Сулержицкому, он не может скрыть тревоги и все возрастающего в его душе несогласия с тем, что получается из замысла Крэга на практике. В письме к Сулержицкому от 1 февраля 1911 года он резко возражает против "марионеточных приемов" Крэга. В расстановке знаменитых крэговских "ширм", которые заменили в "Гамлете" Художественного театра обычные декорации, он хочет искать реального и всегда нужного ему как режиссеру "настроения", а вовсе не самодовлеющей условности и не символических намеков. В разгар репетиций "Гамлета", в августе того же года, он с удовлетворением пишет М. П. Лилиной о том, что вся труппа с большой охотой и увлечением занимается его "системой", и особо выделяет сообщение о работе В. И. Качалова над ролью Гамлета под его руководством: "Сейчас Василий Иванович сидит в Игоревой комнате {То есть в комнате сына К. С. Станиславского в их московской квартире.} и ищет "желания" для второй сцены Гамлета".
Поиски "возвышенного" реализма, освобожденного от мелочной и будничной иллюстративности, не могли быть доведены до конца в шекспировском спектакле, который основной постановщик намеренно лишал реального ощущения времени и места, реальной психологии и полнокровного быта. Заранее сведенная к абстрактным символам философская схема Крэга (борьба духа и материи, воплощенная в навязчивом контрасте внутреннего мира Гамлета и кричащего мишурного золота Клавдиева двора) была непримирима со стремлением Станиславского и Качалова придти к высоким трагедийным обобщениям от духовной сущности подлинных человеческих переживаний. Поэтому в письмах Станиславского о "Гамлете" наряду с восторженными оценками таланта Крэга нередко слышится нота разочарования и неудовлетворенности.
Постановку "Месяца в деревне" Тургенева Станиславский прямо связывает в одном из писем к Л. Я. Гуревич 1909 года с "новым направлением театра": "Теперь никто ничего не понимает: кто же первее – актер, режиссер; нужен ли реализм или импрессионизм?… Что же делать при таких обстоятельствах? Мы решили утроить художественные требования к себе и выбросить все, что стало пошлым на сцене. Никаких mise en s?ene, никаких звуков. Повели все на простоту, на внутренний рисунок роли. Понимаете, чего стоит повернуть всю труппу сразу на то, к чему мы шли постепенно и систематически. Нет худа без добра. Это заставило всех обратить внимание на мою "систему", которую за эти годы я достаточно подготовил".
И снова целая серия писем рисует борьбу Станиславского, разворачивающуюся одновременно как бы на нескольких фронтах. Это борьба за Тургенева-драматурга, которого он вновь открывает для русской сцены, отбрасывая ветхую легенду о его "несценичности", и за дальнейшее развитие внутренней техники актера, которого он уводит с помощью своей "системы" от ремесла и от натурализма, и за талантливого художника Добужинского, который под его руководством проходит вместе со всем ансамблем школу Художественного театра, и за весь театр в целом, за его будущее, за цельность и ясность его творческой методологии.
Огромное значение имела для Станиславского его новая встреча с Горьким, состоявшаяся на Капри в 1911 году. 14 марта 1911 года он пишет Горькому по возвращении в Москву: "Я опять привязался к Вам всем сердцем; я опять почувствовал Вашу большую душу, обаяние Ваших чар. "Мы разные люди",- писали Вы мне в Кисловодск. Да, в политике, которой я не понимаю, в которой я бездарен. Но в искусстве – мы близкие. Позвольте мне хоть в этой области считать Вас родным".