Дальнейшие письма к Чехову и о Чехове свидетельствуют о том, как быстро кончился у Станиславского период "интуитивного" восприятия его творчества, сменившись глубоким проникновением и уже никогда с тех пор не исчезавшим чувством внутренней близости. Он зачитывается рассказами Чехова, с наслаждением играет Астрова в "Дяде Ване", восторженно принимает новые чеховские пьесы – "Три сестры" и "Вишневый сад". Теперь уже Чехов для него не только любимый писатель, но неоценимый союзник в борьбе за новый театр. Так же как и Немирович-Данченко, он видит в Чехове "главного виновника успеха", "создателя" Художественного театра. Рассказывая Чехову о репетициях "Трех сестер", Станиславский пишет ему: "Мы часто вспоминаем о Вас и удивляемся Вашей чуткости и знанию сцены, той новой сцены, о которой мы мечтаем". Слух о намерении Чехова выйти из состава пайщиков театра, оказавшийся впоследствии недоразумением, воспринимается им как катастрофа всего дела, и он посылает Чехову письмо, полное отчаяния и боли, умоляя его не разрушать "слияния лучшего русского писателя с тем художественным учреждением, которое создалось и упрочилось его произведениями".
Письма о репетициях "Трех сестер" и "Вишневого сада" нельзя назвать иначе, как письмами влюбленного в чеховский талант режиссера. Эта влюбленность сквозит во всем – в первых взволнованных откликах на только что прочитанную пьесу, в отчетах о найденных планировках, мизансценах, звуковых красках, мельчайших деталях оформления. С глубоким проникновением в драматургический стиль Чехова Станиславский описывает пейзажи и интерьеры будущих спектаклей, раскрывает "настроение" каждого акта и рассказывает о поисках той внутренней душевной характерности каждого образа, которую он называет "тоном". Мы видим, как разрозненные и пестрые жизненные впечатления Станиславского концентрируются и творчески перерабатываются им в постановке "Вишневого сада", над режиссерским экземпляром которого он работает ночи напролет.
Как и всегда в работе над чеховской пьесой, он с волнением ждет от автора советов, пожеланий или хотя бы подтверждения того, что подсказала ему его режиссерская фантазия; он больше всего боится повторения однажды найденных приемов "чеховского спектакля". Среди художественных деталей и частностей, рядом с отдельными режиссерскими находками, которыми Станиславский спешит поделиться с Чеховым, вдруг возникает мысль, факт или признание большой принципиальной важности: так, например, восприняв первоначально "Вишневый сад" как трагедию и категорически отказавшись видеть в этой пьесе что-либо иное, Станиславский в середине работы пишет Чехову: "Чудится, что и вся пьеса пойдет в каком-то ином тоне, чем предыдущие. Все будет бодрее, легче".
Станиславский редко и мало говорит в письмах о своих ролях. Тем более драгоценны те строки его писем к Чехову, где он пишет, хоть и очень кратко, о своем отношении к образам Вершинина и Гаева, о том, почему он боится играть роль Лопахина, которую предназначал ему автор, о своих творческих муках в связи с исполнением Брута в "Юлии Цезаре" и Берника в "Столпах общества" Ибсена.
В годы личного общения Станиславского с Чеховым имя любимого писателя почти не сходит со страниц его писем к близким ему людям. О Чехове он пишет всегда с особенной нежностью, с особенной сердечной заботой и чутким пониманием его души. Как будто научившись у самого Чехова сдержанности в выражении самых сокровенных и сильных чувств, он говорит о нем так, как можно говорить только о человеке, с которым внутренне сроднишься навсегда.
Узнав за границей о кончине Чехова, он пишет жене: "Беспрестанно преследует одна мысль – это Чехов. Я не думал, что я так привязался к нему и что это будет для меня такая брешь в жизни". И в другом письме: "Плакал, читая в газете описание похорон". О. Л. Книппер-Чехова в эти же дни получила от него письмо, где говорилось: "К счастью, я захватил с собою два тома рассказов милого Антона Павловича, и в настоящую минуту его книги – мои лучшие друзья. Перечитываю их по второму разу и между строками угадываю то, что может быть понятно только тем, кто близко видел этого человека, самого лучшего из всех людей".