Обуреваемый честолюбием и совершенно беспринципный в удовлетворении своих страстей, Деметрий, естественно, не мог ограничиться мелкими пограничными конфликтами. Еще до ссоры с Пирром он совершал военные походы в Грецию и в конце концов подчинил себе довольно обширную территорию. Правда, во время одного из этих походов ему едва удалось избежать гибели. Деметрий осаждал Фивы, один из главных греческих городов, упрямо не желавший ему покориться. У Деметрия была особая причина гневаться на жителей Фив, сильно оскорбивших его, и, хотя долгое время осажденные не сдавались, Деметрий не собирался отступать. На время ему пришлось покинуть осажденные Фивы, дабы уладить какой-то военный конфликт в Фессалии, и на время своего отсутствия командовать осадой он оставил своего сына. Вернувшись, Деметрий обнаружил, что защитники города оказывают столь упорное и яростное сопротивление, что гибнет большое количество его воинов. Даже сын стал упрекать Деметрия в нежелании прекратить бесполезную резню. «Зачем отдавать на растерзание столько хороших воинов, когда…»
Деметрий яростно оборвал сына: «Не беспокойся об этом. Чем больше солдат погибнет, тем меньше ртов тебе придется кормить!»
Жестокость Деметрия по отношению даже к собственным войскам, как часто бывает, ни в коем случае не предполагала личной трусости или нежелания подвергать опасности себя. Он рвался в сражения, бушевавшие у городских стен, и рисковал своей жизнью с той же легкостью, как и жизнью своих воинов. В конце концов копье, брошенное со стены одним из защитников Фив, пронзило шею Деметрия и пригвоздило его к земле. Деметрия сочли мертвым и принесли в его палатку, где обнаружилось, что ни одна из жизненно важных артерий не повреждена, однако сильной лихорадки избежать не удалось. Несколько дней Деметрий находился между жизнью и смертью, но все равно не желал снимать осаду с Фив. Вскоре он оправился от страшного ранения, а город наконец сдался.
Как раз по возвращении из этого успешного похода и разразилась война между Деметрием и Пирром. Поняв, что война неизбежна, оба царя собрали армии и провели необходимую подготовку.
Войска выступили навстречу друг другу: армия Пирра из Эпира, армия Деметрия из Македонии. Однако случилось так, что армии разминулись на границе. Перед Деметрием раскинулась безоружная страна, так как Пирр увел в Македонию все свое войско. Деметрий незамедлительно принялся захватывать и грабить чужие владения.
Пирр же попал в совершенно иную ситуацию. Деметрий захватил с собой не всю армию, оставив на защиту Македонии большой отряд под командованием полководца Пантауха. Недалеко от границы между армиями Пирра и Пантауха разыгралась жестокая битва, в разгар которой Пантаух вызвал Пирра сразиться один на один. Пантаух более всех других полководцев Деметрия славился силой и отвагой, к тому же он был очень честолюбив и был рад еще раз отличиться. Ведь личная схватка с таким воином, как Пирр, лишь добавила бы ему славы.
Пирр принял вызов. Провели все необходимые приготовления к поединку, после чего соперники вышли на поле боя. Сперва они метнули друг в друга копья, а затем сошлись в ближнем бою, размахивая мечами. Бой длился долго. Пирр был ранен, но, несмотря на это, ему удалось свалить противника на землю, и он убил бы его, если бы друзья Пантауха не бросились вызволять того из беды. Последовало генеральное сражение, в котором войско Пирра одержало победу. Армия Пантауха была разбита наголову, и пять тысяч его воинов попали в плен.
Можно было бы ожидать, что македонские войска, разбитые Пирром, разгневаются на завоевателя, однако случилось обратное. Воины были покорены благородным поведением Пирра на поле брани, его храбростью и силой. Его суровая и величественная простота напоминала им, по их собственным словам, Александра Великого, которого ветераны не могли забыть. Сравнение Пирра с Деметрием, их собственным повелителем, было не в пользу последнего. Сложилась ситуация, когда никто не сомневался: если бы Пирр собрался покорить Македонию и направился к столице, вся армия немедленно перешла бы на его сторону, провозгласив его царем. Однако Пирр не выразил подобного желания и, когда Деметрий вернулся в Македонию, ушел в Эпир.
Македоняне отнюдь не радовались возвращению Деметрия. Более того, подданные уже повсеместно ненавидели Деметрия за тщеславие и жестокость. Деметрий не церемонился не только с соседними народами – он был несправедлив и высокомерен по отношению к собственным друзьям. Пирр же заботился о своих воинах, был неизменно вежлив и добр. Жил он очень просто и в походах разделял с войском все тяготы и лишения. Он щедро делился с армией воинской славой, относя свои успехи на счет их преданности и отваги. После одной из блестящих военных кампаний в Македонии некоторые воины сравнивали его продвижение с полетом орла. «Если я орел, – ответил Пирр, – то обязан этим вашей доблести, ибо вы – крылья, которые вознесли меня столь высоко».