Нерешенной остается проблема появления Генри Моргана на островах Вест-Индии. Когда он впервые попал на Антиллы и, главное, в качестве кого?
Первым на этот вопрос попытался ответить автор «Пиратов Америки» Эксквемелин. В голландском издании его книги утверждалось, что, нанявшись в одной из гаваней на корабль, Морган прибыл на остров Барбадос, где его «продали в рабство. Отслужив свой срок, он перебрался на остров Ямайку, где стояли уже снаряженные пиратские корабли, готовые к выходу в море. Он пристал к пиратам…»
Итак, если верить Эксквемелину, Морган попал на остров Барбадос в качестве «белого раба». Английские источники именуют эту категорию колонистов
В бристольских архивах обнаружена запись, датированная 9 февраля 1655 года, которая, казалось бы, подтверждает факт найма Моргана для работы на Барбадосе: «Генри Морган из Абергавенни, что в графстве Монмут, работник, отправлен к Тимоти Таунсенду, ножовщику из Бристоля, на три года, чтобы служить на Барбадосе, как условлено».
В данном документе упоминается некий Генри Морган из Абергавенни, однако у историков нет твердой уверенности в том, что это — будущий адмирал ямайских флибустьеров. Но если все же предположить, что в обоих случаях речь идет об одном и том же человеке, то, прибыв на Барбадос в 1656 году, Морган должен был получить свободу и перебраться на Ямайку в 1659 году.
Хирург Ричард Браун, хорошо знавший флибустьерского адмирала, в октябре 1670 года писал лорду Арлингтону: «В дополнение хотелось бы сообщить вашей чести, что адмирал Морган, находясь в Индиях 11 или 12 лет, благодаря своей храбрости возвысился от обычного джентльмена до того, кем он является теперь…»
В этом свидетельстве содержится указание на два весьма важных обстоятельства: с одной стороны, время появления Моргана в Вест-Индии датируется примерно 1658–1659 годом (а не 1656 годом, в котором на Барбадос должен был прибыть слуга «Генри Морган из Абергавенни»); с другой — Браун утверждает, что Морган появился на Антиллах в качестве джентльмена, а не сервента.
Странно, но доктор Л. Уильямс не сомневался в том, что Генри Морган впервые появился на Барбадосе в качестве кабального слуги. Упомянув о свидетельстве Брауна, он заявил, что последний дал лишь приблизительную оценку времени прибытия Моргана в Вест-Индию, и, следовательно, мы не должны всецело доверять этой информации. Сам Уильямс предположил, что Морган должен был появиться на Ямайке около 1660 года. Отсчитав от этой предполагаемой даты семь лет — обычное время службы сервентов в английских колониях, — он нашел, что «Генри Морган оставил свою страну в поисках приключений, судьбы и фортуны в 1653 году или около того, когда ему было семнадцать или восемнадцать лет от роду».
Морган, однако, категорически отрицал, что был когда-либо кабальным слугой. Когда в 1684 году Уильям Крук издал в Лондоне английский перевод книги Эксквемелина, в котором повторялась голландская версия о продаже Моргана в рабство, адвокат сэра Генри подал на Крука в суд и потребовал от него сатисфакции за клевету. Издатель, естественно, извинился и позже публично объявил, что Морган был «сыном джентльмена хорошего происхождения из графства Монмут и никогда в своей жизни не был ничьим слугой, кроме Его Величества, покойного короля Англии».
В книге «Экспедиции и приключения капитана Бартоломью Шарпа и других в Южном море» (1684) также опровергалось утверждение о том, будто Морган происходил из семьи фермеров и продал себя в рабство на остров Барбадос. В этом издании сэр Генри назван выходцем из почтенной семьи, который впервые попал на острова Вест-Индии в 1655 году в составе экспедиции, возглавляемой генералом Робертом Венейблсом и адмиралом Уильямом Пенном. Их целью было завоевание испанских колоний в Америке, в том числе крупных островов Гаити и Ямайка.
Хотя доказательств участия Генри Моргана в экспедиции генерала Венейблса и адмирала Пенна нет и оно плохо согласуется со свидетельством Ричарда Брауна, во многих жизнеописаниях валлийского флибустьера данный «факт» не подвергается сомнению. Например, Т. Бревертон, солидаризуясь с Д. Поупом, в новейшей биографии Моргана написал, что последний «почти наверняка был младшим офицером в экспедиции, отправленной в Вест-Индию Оливером Кромвелем под командованием генерала Венейблса. — И далее: — Морган прибыл на Барбадос 29 января 1655 года в возрасте около 20 лет как прапорщик кромвелевских сил вторжения».
Бревертон не уточнил, в каком документе он нашел упоминание о «прапорщике» Моргане. Подобные уточнения отсутствуют также в книгах Э. А. Крейксханка, Д. Поупа и П. Эрла, не сомневавшихся, однако, что Морган принимал участие в вест-индской экспедиции 1655 года.