Жизнь в этом медвежьем углу текла неспешно и размеренно. Ссыльные из бедных семей, которым не хватало получаемого государственного содержания в размере 10 рублей серебром в месяц, давали уроки или работали у местных купцов делопроизводителями. Пилсудский вначале также получал государственную субсидию, но затем ему в ней отказали как сыну богатых родителей. Он с таким решением не смирился и подал прошение о пересмотре, одновременно устроившись писарем к местному акцизному чиновнику.
Свободное время ссыльные проводили на рыбалке, охоте, в беседах, за чтением книг, игрой в шахматы или карты, устраивали вечеринки по случаю именин. Как и во всех небольших, изолированных от внешнего мира коллективах, пересуды и сплетни были весьма распространенным явлением. Периодически между ссыльными по самым ничтожным поводам возникали конфликты, долго потом будоражившие колонию.
О жизни Пилсудского в Киренске известно не очень много. Он не вел дневник и не оставил об этом периоде сколько-нибудь подробных воспоминаний. Из всей его корреспонденции на волю сохранились только письма к любимой девушке, Леонарде Левандовской. Леонарда, полька с Украины, младшая сестра жены С. Ланды, также отбывала ссылку в Киренске. Она была на несколько лет старше Пилсудского. Начавшееся в доме Ланды знакомство двух молодых людей переросло во взаимную любовь.
Это было первое серьезное увлечение Пилсудского, очень нуждавшегося не только в близком человеке, но и во внимательном слушателе, которому можно было доверить свои самые сокровенные мысли. Этого последнего обстоятельства биографы Пилсудского почему-то не замечают, предпочитая интерпретировать имеющиеся в их распоряжении письма Пилсудского Леонарде как переписку двух вполне сложившихся, руководствующихся рассудком, а не страстями взрослых людей. А Юзеф и Леонарда были еще очень молоды. К тому же им пришлось жить в условиях, имевших мало общего с теми, в которых прошли их детство и ранняя юность. Они оба были в том возрасте, когда человек ищет свое место в жизни, задается вопросами о ее цели и своем в ней предназначении, мечтает о славе, чтобы оставить прочный след в памяти потомков. Философствование о смысле жизни особенно характерно для молодых людей, проживающих вдалеке от крупных городских и культурных центров. Большие города с их стремительным ритмом жизни предлагают молодежи много разнообразных возможностей интересно провести свободное время, меньше располагают к философствованию. В маленьких же населенных пунктах картина иная – «церковь да базар, городской бульвар». А у ссыльных круг общения ограничивался главным образом собратьями по несчастью, потому что местные жители неохотно сближались с «варнаками» из европейской части империи, тем более с католиками. Да и местное начальство такие контакты не поощряло.
Срок ссылки Леонарды окончился в 1890 году. В марте она покинула Киренск и перебралась в Иркутск. Здесь ее догнал Пилсудский, добившийся по состоянию здоровья согласия властей на то, чтобы оставшиеся два года ссылки провести в не столь суровом климате. Новым местом отбывания наказания ему было определено небольшое бурятское село Тунка, находившееся в 200 километрах к юго-западу от Иркутска. Молодые люди провели в Иркутске вместе около месяца, пока в конце июля Леонарда не уехала домой. В момент расставания они поклялись друг другу в вечной любви и решили соединить свои судьбы после освобождения Юзефа. Единственной возможностью общения с этого момента для них стала переписка. В начале она была очень интенсивной (с учетом того, что почта из Тунки отправлялась один раз в неделю, а письмо шло в одну сторону около шести недель), а с февраля 1891 года все более редкой. Формальным поводом для разрыва стало признание Пилсудского в письме от 24 июня 1891 года Леонарде в том, что он изменил ей с другой женщиной и поэтому недостоин ее. После этого еще какое-то время длилось выяснение отношений, но вернуться к прежней тональности отношений им так и не удалось. Последнее из сохранившихся писем Юзефа Леонарде датировано декабрем 1891 года. Видимо, к этому моменту их почтовый роман закончился. Следующее известное исследователям послание, датированное концом августа 1892 года, когда Пилсудский уже вернулся из ссылки, слишком официально по форме и содержанию, чтобы его можно было считать обращением к любимому человеку.