Ничто не показывает более ясно ту социальную и экономическую пропасть, что отделяла Россию от более развитых стран Западной Европы, как слабость и незначительность ее городов. Даже если поселки с населением в 1 000 человек считать городами, то скорее всего в городах жило меньше 5 % населения. Москва была исключением. Ее население составляло 150 000–200 000 человек, и она казалась западным путешественникам одним из самых больших городов Европы (хотя часто их восхищение при рассматривании издалека превращалось в разочарование, когда они могли изучать ее в непосредственной близости); немец Адам Олеарий, видевший ее в 1630-х годах, полагал, что она насчитывает не менее 40 000 домов. Ни один другой город, за исключением Астрахани, находящейся за сотни миль отсюда на Каспийском море, не имел даже и десятой части такого населения. Но горожане очень медленно шли к увеличению своей доли в населении России. Перепись 1678 года показала увеличение их числа всего лишь на 24 % по сравнению с данными 1652 года, хотя цифры эти ненадежны и трудно интерпретируемы. И все же городское население России оставалось намного меньшим в процентном отношении, чем в Западной Европе. Оно было не только жертвой эпидемий, повсюду поражавших города в этот период (говорят, от чумы погибло почти 80 % податного населения Москвы в 1654–1655 годах), но также и больших пожаров, которые неоднократно опустошали города, построенные почти полностью из дерева. Москва, например, тяжело пострадала от пожаров в 1626 и 1648 годах; древний и по-прежнему важный провинциальный город Ярославль — в 1658,1659 и в 1680 годах.
Малочисленность и уязвимость городов России частично объясняют их полную подчиненность центральному правительству, и это надолго стало их характерной чертой. Не менее важным фактором было и то, что многие из них (не менее трети), начинали строить или целенаправленно строили на южных и восточных границах страны как военные поселения для защиты от крымских татар или местных племен, таких как башкиры. В XVII веке половина всего городского населения страны состояла из людей, выполнявших военные или управленческие обязанности. Социальная структура всех, вплоть до самых малых городов России была сложной: но даже богатейшие торговцы, гости (которых всего-то было не более 300–400 человек), не пользовались относительной независимостью, как жители городов в Западной Европе. В отличие от любого европейского подмастерья русский горожанин не обладал налоговыми привилегиями. От него требовали уплачивать подати в местную казну, и он делал это не как член самоуправляющейся городской коммуны, а под надзором губернатора провинции, воеводы, который не утруждал себя какими-либо законами. И свободы передвижения у горожанина было ненамного больше, чем у крепостного в сельской местности. Очень негибкая структура общества Московии требовала для облегчения сбора налогов, чтобы он был прикреплен к своему городу, как крепостной к поместью, в котором он работал. В 1665 году правительством была организована новая компания по поиску сбежавших горожан; а в 1674 году Ярославлю и Вологде удовлетворили ходатайство о принудительном возвращении их бывших жителей, обитавших теперь в Москве. И в 1699 году, как результат довольно успешных усилий Петра в этот год по продвижению городской реформы, городское население в конце концов хоть на время все же получило право передвигаться свободно. Кроме того, хотя русские купцы выказали определенную предприимчивость, проявив интерес к торговле с зарубежными странами, их усилия расширить свое производство на протяжении всего XVII века были слишком нерешительны и мелкомасштабны. Не находим мы также и содействия развитию культурной жизни в России со стороны торгового класса, как это практиковалось в Западной Европе. Даже богатейшие русские купцы приобретали слишком мало книг; а те, что все же приобретались, в основном, были обычными религиозными сочинениями.