Карл решился покинуть Радожковицы только в июне, направляясь на восток к Борисову, где перешел через Березину. 3 июля Шереметев и Мельгунов пытались преградить ему путь у маленькой речки Бобич близ Головчина. Ночной обход и бешеная атака в штыки под начальством самого короля лишний раз доставили ему победу. Могилев раскрыл ворота победителю; но Карлу пришлось там остановиться, теряя время на ожидание Левенгаупта. Он снова выступил в поход в начале августа, направляя свое движение на юг, и уже его солдатам приходилось сталкиваться с одним из союзников Петра: чтобы питаться, они принуждены были собирать колосья и растирать их между двумя камнями. Болезни начали опустошать их ряды, «сраженные, – как говорили суровые воины, – тремя лекарями: водкой, чесноком и смертью». Левенгаупт находился теперь в Шклове, отделенный от главной армии наводнением двух разлившихся рек – Сожи и Днепра, между которыми укрепился Петр. Удачно переправившись через Днепр, шведский генерал был настигнут при Лесной (9 октября) неприятелем, втрое сильнейшим, и на следующий день Петр мог отправить своим друзьям сообщение о полной победе: «Восемь с половиной тысяч положено на месте, не говоря о тех, что калмыки преследовали в лесах; семьсот пленных». По этому подсчету Левенгаупт, выставивший не более одиннадцати тысяч человек, лишился почти всего своего отряда. Однако он привел еще к Карлу шесть тысяч семьсот человек, пройдя фланговым маршем, возбуждающим восхищение знатоков; но, не найдя моста на Соже, он принужден был бросить всю артиллерию, весь свой обоз и ввел полчище голодных в лагерь, осаждаемый голодом.
В то же время плохие известия приходили из Ингрии, где Любекер был разбит, потеряв также обоз и три тысячи превосходнейших солдат, и Карл настолько растерялся, что, говорят, поведал своему квартирмейстеру Голленкрооку, что действует наугад, без определенного плана. Подойдя 22 октября к Максошину на Десне у начала Украйны, он рассчитывал встретиться там с Мазепой; но старый гетман не явился на условленное место свидания; он еще выжидал, уклонялся от решительного шага. Чтобы принудить его к тому, понадобилось вмешательство его приближенных казаков, опасавшихся вторжения в Украйну русских, преследовавших шведов. Выгоднее было соединиться с последними и преградить дорогу первым. Один из казаков, Войнаровский, отправленный гетманом к Меншикову, возвратился с грозными вестями: он слышал, как немецкие офицеры штаба временщика, разговаривая о Мазепе и его приверженцах, говорили: «Помилуй, Боже, бедных людей, завтра их закуют в кандалы». Услыхав такое донесение, Мазепа вскочил, как вихрь, и поспешил в Батурин, чтобы поднять тревогу, затем, перейдя через Десну, присоединился к шведской армии.
Слишком поздно! Среди затяжек и уклончивых поступков гетмана народное чувство, на которое он рассчитывал вместе с Карлом, чтобы поднять мятежное восстание, заглохло и потеряло всякую сплоченность. За Мазепой последовал лишь двухтысячный отряд приверженцев, недостаточный даже чтобы захватить Батурин, где спустя несколько дней Мазепу опередил Меншиков, отняв таким образом у шведской армии последнюю надежду на пополнение ее запасов. Вместе с крепостями Стародубом и Новгородом-Северском, замкнувшими свои ворота, вся Украйна ускользнула от своего вождя-перебежчика и его новых союзников. Изображение Мазепы влекли по улицам Глухова в присутствии Петра; на его место был назначен новый гетман Скоропадский, а между тем наступила зима, ужасная зима, когда птицы мерзнут на лету.
В начале 1709 года наличные силы Карла сократились почти до двадцати тысяч человек. Не смея еще напасть, русские окружали его кольцом, с каждым днем суживавшимся, захватывая выдвинутые вперед посты, прерывая коммуникационную линию. Чтобы получить некоторую свободу, шведский король принужден был выступить в поход в январе месяце. Он бесполезно потерял тысячу человек и сорок восемь офицеров при взятии Веспжика, небольшой крепостцы (6 января). В это время Мазепа уже считал дело проигранным. Он пытался еще раз переменить фронт, предлагая Петру выдать Карла за возвращение ему прежней должности. Торг был заключен. К несчастью, в руки царя попалось письмо, посланное одновременно старым изменником Лещинскому. Петр отказался от своего решения: положительно нельзя было доверять такому вероломному человеку. В марте месяце приближение шведов, подходивших к Полтаве, заставило запорожских казаков к ним присоединиться. Но это было лишь частное восстание против военных экзекуций, беспощадно чинимых Меншиковым, и манифестация против чужеземцев-еретиков, «отрицающих догматы истинной веры и плюющих на образ Богоматери». Петр быстро справился с бунтом. Взятие Полтавы оставалось последней надеждой Карла. Необходимо было завладеть ей, иначе грозила голодная смерть.
Город был плохо укреплен: но армия, осадившая его, уже не та, что сражалась под стенами Нарвы. Она слишком избаловалась долговременным пребыванием на вольных хлебах в Саксонии и Польше, чтобы переносить испытания этого ужасного похода, полного лишений.