Подготавливая путешествие «Великого посольства», Петр не знал, что он нарушает вековую традицию. Единственным русским князем, решившимся выехать за пределы родины, был киевский князь Изяслав, который в 1675 году посетил в Майнце Генриха IV. С тех пор московские правители строго воздерживались от путешествий за пределы России. Если для выезжающих из западных стран посещение заграницы было всего лишь удовлетворением законного любопытства, то для русского человека сама мысль о том, чтобы пересечь границу своей страны, уже считалась предательством. Здесь же, что двигалось, заслуживало подозрения. В книге Анри Валлотона «Петр Великий» приводятся высказывания представителей иностранных посольств, относящиеся к 1672 году: «Русским запрещалось выезжать из страны, в противном случае они могли познакомиться с нравами и восприятием других народов и могли бы подумать о том, чтобы разбить цепи своего рабства».
И когда 6 декабря 1696 года царь объявил о своем замысле Думе, большинство бояр не скрывало ужаса и растерянности. Стоит ли великому монарху покинуть свою страну и удалиться от влияния православной церкви, чтобы прогуляться среди протестантов и католиков? Стоит ли опускаться до того, чтобы есть чужеземный хлеб? Несмотря на робкие предостережения бояр и духовенства, Петр стоял на своем. Он хотел научиться ремеслам и завязать деловые связи. С этой целью Великое посольство планировало отправиться в Амстердам, затем в Берлин, Вену, Рим, Копенгаген, Венецию и Лондон. Царь хотел побывать повсюду, кроме Франции, потому что Людовик XIV поддерживал турок и хотел посадить своего кандидата на польский трон. Посланников было всего трое: Лефорт, возглавляющий посольство, Федор Головин и Возницын. С каждым из трех послов прибыли по двенадцать дворян и по два пажа. С ними находились также по тридцать пять «волонтеров», миссией которых было обучаться в контакте с иностранцами. Среди этих «волонтеров» был сам царь, скрывающийся под именем Петра Михайлова. Затерявшись в толпе, никем не узнанный, он руководил, наблюдал и изучал. Под страхом смерти было запрещено раскрывать его присутствие кому бы то ни было. Был усилен почтовый надзор. Письма, адресованные государю, должны были быть написаны на имя Петра Михайлова и не содержать никаких чрезмерных формул вежливости. На личной печати, которую Петр использовал для своей корреспонденции в течение всего путешествия, был изображен плотник с инструментами для постройки кораблей и надпись: «Мое звание – ученик, и мне нужны учителя». Персонал посольства состоял из трех переводчиков, тренера по верховой езде, четырех камергеров, докторов, хирургов, поваров, священников, ювелиров, шести трубачей, множества слуг, семидесяти солдат Преображенского полка, отобранных за высокий рост, четырех карликов, обезьяны и торговца, которому поручено было охранять очень дорогую партию собольего меха, продажа которого должна была покрыть расходы на пребывание посольства за границей, в случае если не хватит золота, взятого с собой. Кроме того, в каждую столицу везли переводные векселя, бриллианты из царской короны и огромные запасы продовольствия: муку, семгу, икру, копченую рыбу, мед и бочонки с водкой.