Для удовлетворения своего стремления получить выход к морю у России было два перспективных пути: на северо-западе (Балтийское море) и на юге (Черное море). Выбор молодого царя предопределило продолжавшееся состояние войны с Турцией и Крымом. Отсутствие видимых успехов в Крымских походах 1687 и 1689 гг. и почти полное прекращение активных действий в последующие годы вызывало крайнее недовольство союзников. Австрия и Польша грозились заключить сепаратный мир с султаном. Беспокоила петровское правительство и перспектива вообще оказаться за рамками ожидавшегося переговорного процесса. Был проанализирован опыт походов князя В. В. Голицына. Петр принимает решение отказаться от нападения на полуостров Крым и для атаки выбирает крепость Азов, запиравшую выход с реки Дон в Азовское море. Шансы на победу увеличивало и то, что войскам не требовалось двигаться по степи. Подготовка к походу началась зимой 1695 года. Вспомогательная армия под руководством Б. П. Шереметева, должна была двигаться вдоль Днепра, имитируя повторение прежних маршей на Крым в качестве отвлекающего маневра. Однако этот поход постигли неудачи. Проанализировав причины неудач, Петр в 1696 году предпринимает новую попытку захвата крепости. Во избежание прежних ошибок, во главе сухопутных войск был поставлен единый главнокомандующий – генералиссимус А. С. Шеин, его помощником назначен П. Гордон. Для того чтобы блокировать крепость с моря, было принято решение о постройке галерной флотилии. В Преображенском заложили 23 судна. Одновременно в окрестностях Воронежа началось сооружение 1 300 стругов для перевозки войск и припасов, нескольких галер и двух галеасов – парусно-весельных кораблей, вооруженных небольшими орудиями. Петр не только осуществлял общее руководство кампанией, но и участвовал в постройке галеры «Принципиум» как плотник. Весной 1696 года начался Второй Азовский поход. Крепость удалось изолировать со стороны моря еще до подхода основных сил. Отряд из казаков напал на турецкие галеры, которые выгружали дополнительные войска и снаряжение. Османская эскадра покинула окрестности Азова, не сумев отразить атаку. Построенные Петром суда выдвинулись в море в ожидании турецкого флота. Подошедшая флотилия турок не осмелилась вступить с ними в бой и встала на якорь в отдалении. На суше крепость подверглась осадному положению. 20 июля 1696 года османская твердыня в устье Дона сдалась. Петр сразу же предпринял усилия по укреплению завоеванных земель. Тысячи крестьян из центральных земель России были направлены для строительных работ. Крепость восстановили, значительно расширили и укрепили. Началось строительство Таганрога как основной базы морского флота. Войскам по возвращении в Москву было устроено триумфальное шествие. Необходимым условием сохранения Азова, а также важнейшим фактором за преобладание на Черном море и за торговые пути через южные моря было создание регулярного флота. Строительство большого числа морских судов требовало от государства огромных затрат. Боярская дума принимает решение об организации «кумпанств», которые должны нести бремя по расходам. Финансирование постройки одного корабля рассчитывалось для светских – с 10000 дворов, для духовных – с 8 000 дворов. Повинность на купцов учитывалась от размера их доходов. Чтобы перенять зарубежный опыт, Петр направил в Европу несколько десятков представителей знатных фамилий на обучение, а также выписал на службу в Россию множество военных, морских и промышленных специалистов. Петр высказал намерение выехать за границу, так как планировалась масштабная закупка корабельного снаряжения и воинского припаса.
