Однажды она рассказала своему другу, историку Артуру Шлезингеру-младшему, об ужасной ошибке, которую совершила, спросив мужа о том, что происходит во Вьетнаме. «О, боже мой, малыш, — сказал Кеннеди, используя ласковое обращение, которое, по понятным причинам, ранило Джеки. — Это висело на мне, ты знаешь, весь день. Не напоминай мне об этом снова». Президент только что совершил свой ежедневный заплыв и был в «счастливом вечернем настроении», поэтому ее охватило чувство вины за то, что она затронула эту тему. Он сказал ей: если она хочет узнать, что там происходит, ей следует попросить его советника по национальной безопасности МакГорджа Банди дать ей прочитать все депеши. Она читала еженедельное резюме ЦРУ, а также индийско-пакистанские депеши, главным образом потому, что ей нравился остроумный слог посла в Индии, старого друга Кеннеди и ученого Джона Кеннета Гэлбрейта.
Лишь одна вещь никогда не вызывала в ней интереса — это подробности измен ее мужа, хотя она, конечно, знала, что происходит. Но относилась к его флирту с юмором. В начале их брака она навещала Джека в госпитале, где он находился из-за больной спины. Перед визитом она поужинала с друзьями, и там была прекрасная актриса Грейс Келли. Когда Джеки встала, чтобы уйти, Келли сказала: «Знаете, я всегда хотела встретиться с сенатором Кеннеди». Джеки ответила: «Хотите вернуться со мной в госпиталь и встретиться с ним сейчас?» Джек жаловался, что медсестры не отличались молодостью и привлекательностью, поэтому Джеки попросила Келли надеть шапочку и униформу медсестры и представиться Кеннеди его новой ночной сиделкой. Несколько минут он не узнавал Келли, а потом взорвался от смеха.
Президент постоянно совершал измены, в том числе назначал свидания с совсем молодыми женщинами, в возрасте девятнадцати лет, которые работали в Белом доме. Джеки надо было принять решение: не обращать на это внимания или рискнуть потерять все. Незадолго до инаугурации Кеннеди Джеки написала записку журналисту и писателю Флетчеру Кнебелю. «Я бы описала Джека как похожего на меня в том, что его жизнь — айсберг, — писала она. — Общественная жизнь над водой, а личная жизнь скрыта под водой». Ее собственный отец регулярно обманывал ее мать, и она согласилась принять неверность как норму. Через неделю после десятой годовщины свадьбы Джеки написала письмо своему другу Чарльзу Бартлетту, который познакомил их несколько лет назад. Она сообщала, что без Джека ее жизнь «была бы пустыней, и я бы чувствовала это на каждом шагу».
Однако трудно было неотступно придерживаться такой линии поведения. Одна женщина по имени Мими Алфорд училась на первом курсе колледжа, когда у нее возникли сексуальные отношения с президентом. Она и другие молодые женщины, работавшие стажерами в пресс-службе, вскоре вступили в отношения с Кеннеди и некоторыми его помощниками. «Меня поразило то, что эти две или три девочки были отличными подругами и закадычными приятельницами; они собирались в углах, шептались и хихикали, и между ними не было никакой ревности. Это была одна большая счастливая компания, и, по-видимому, их не раздражал интерес, который мог проявлять президент или любой другой мужчина к любой из девочек, — вспоминает помощник Кеннеди по связям с прессой Барбара Гамарекян. — Это чудесный пример совместного использования, который мне как женщине было очень трудно понять!» Измены Кеннеди стали секретом полишинеля для журналистов, которые бросали небрежные замечания по этому поводу, но для серьезных журналистов эта тема считалась запретной.
Джеки не была наивной дурочкой. Она разыскала врача, который был другом и соседом Роберта Кеннеди, и рассказала ему о приступах депрессии, вызванных изменами мужа. Однажды, когда Джеки проводила экскурсию по Белому дому для подруги-репортера еженедельника Paris Match, она вошла в вестибюль Овального кабинета, чтобы поздороваться с секретарем президента Эвелин Линкольн. Она заметила, что в сторонке сидит, по-видимому, в оцепенении, одна женщина, у которой, как говорили, роман с ее мужем. Джеки повернулась к подруге и сказала по-французски: «Эта девушка якобы спит с моим мужем». (Десятилетия спустя, когда Диана Сойер спросила Кэролайн Кеннеди, рассказывала ли ее мать когда-либо об изменах Джей-Эф-Кей, Кэролайн ответила с выражением неловкости: «Я не была бы ее дочерью, если бы поделилась всем этим».)