Между тем потребность уделить больше внимания живописи, не удовлетворявшаяся школой, где рисование имело чисто подсобный характер, заставила Филонова на второй год обучения в мастерской поступить в вечерние классы Общества Поощрения Художеств, где П[авел] Н[иколаевич] дошел до фигурного класса. Одновременно продолжалась и домашняя работа по копированию и увеличению картинок и открыток. Тогда же стали появляться и первые работы по памяти и «из головы». По праздникам делались копии с картин Музея Академии художеств.
Получив в 1901 г. диплом название малярного мастера, Филонов пять месяцев проработал по росписи свитского дома в имении принцессы Ольденбургской «Рамонь» Воронежской губ. В Рамони было сделано несколько пейзажей с натуры карандашом и акварелью. По возвращении в Петербург в Музее Александра III исполнены копии с картин Айвазовского и Галкина [960]. Выбор картин говорит о тогдашнем уровне художественной культуры художника.
Период до 1903 г. падает на случайные работы по уборке ради заработка. В 1903 г., не выдержав экзамена в Академию, Филонов поступил в натурный класс Поощрения Художеств [961], куда был принят за домашние работы. Недолго проработав в Поощрении у Порфирова и Браза [962], П[авел] Н[иколаевич] перешел в частную мастерскую академика Дмитриева-Кавказского. Лев Евграфович Дмитриев-Кавказский — академик, работавший главным образом в области гравюры на меди и рисунка пером (по Академии ученик Иордана), один из основателей скоро распавшегося Общества иллюстраторов (1897); с 1884 по 1887 г. был заведующим художественной частью во «Всемирной иллюстрации» [963], где печатался ряд его рисунков из жизни и народных типов Кавказа, Закаспийской области и Средней Азии. Иллюстратор, много воспроизводивший картины других художников, не мог дать Филонову настоящей живописной культуры. Преподавание велось с установкой на честный натурализм. Единственно чем, вероятно, Филонов обязан мастерской — это интерес к анатомии. За время пребывания в мастерской Дмитриева-Кавказского сделан был ряд поездок на этюды: на лодке по Волге от Рыбинска до Казани, в Иерусалим через Старый Афон, по паломницкому паспорту и билету, снова в Иерусалим с заездом на обратном пути на Кавказ. Эти поездки сопровождались усиленной работой над этюдами с натуры: писались и рисовались рабочие, нищие, метельщики, паломники, бедуины, негры, греки, абиссинцы, евреи, турки, цыгане и т. п. Для заработка делались копии икон для монахов и паломников. В Петербурге писались маслом портреты приказчика из пивной, маляра, подрядчика, дворника, шкипера лайбы… Первый портрет, написанный на заказ — портрет [Пономарева] [964]; тогда же сделана картина [965].
В то же время художником для заработка ретушировались за 20 к. за штуку увеличенные фотографии, делались плакаты для папирос «Трезвон» и «Добрый молодец» и к ним же писались стихи, рисовались открытки, плакаты для калош, для табаку, обертки для мыла и карамели, делались литографии по жести для часовых циферблатов. Иногда изображались целые сцены из восточной жизни, ярмарки, хороводы, фигуры богатырей, японок, негров, китайцев, калмыков, рисовались акулы, попугаи, обезьяны, плоды, цветы. Все это делалось днями и ночами иногда по две, по три ночи напролет при упорном стремлении проработать каждую мелочь и при строгой самокритике и критике работодателей. Мы перечисляем все эти работы для того, чтобы, с одной стороны, обнаружить, в какой художественной среде развивался художник (в начале 1900-х годов такого рода прикладное искусство, как обертки конфет, папирос и т. д., было вне сферы искусства: так называемое высокое искусство жило своей обособленной жизнью, а «прикладное, производственное» влачило жалкое существование), с другой стороны, чтобы подчеркнуть, что самый характер работы, требования, к ней предъявляемые, должны были оказаться для художника прекрасным средством тренировки, развить в нем громадную работоспособность, выдержку и упорство. Незаметно для себя, начиная с изучения какой-нибудь колибри, ястреба, совы или костяка белого медведя в Зоологическом музее [966]Академии Наук, художник пришел к изучению анатомии. Анатомию Филонов изучал года три в мастерской, когда натура отдыхала до начала и после занятий, со скелета, с гипсовых фигур, по учебным атласам. Занятия анатомией в корне изменили прежнее отношение художника к натуре и определили весь дальнейший ход его работы.
В 1907–1908 г., приблизительно, художником делались исключительно реалистические вещи, но затем в картины стали вводиться абстрактные моменты, стало появляться желание изображать явления, происходящие в объекте.