10 сентября на смену «Червонной Украине» прибыл «Красный Кавказ». Присутствие этого крейсера не принесло желаемых результатов. Для его 180-мм пушек не было подходящих целей, а для его защиты пришлось отозвать с фронта часть истребителей. (Морское командование наравне с новыми крейсерами весьма дорожило также и «Красным Кавказом».) Начальник Одесской базы К. Деревянко впоследствии писал: «На второй день крейсер («Красный Кавказ». — Авт.) ушел, и мы облегченно вздохнули».
20 сентября в Одессу прибыл конвои из трех транспортов с войсками под охраной «Червоны Украины» и трех эсминцев. Морское командование в помощь осажденным приняло решение высадить десант в районе Григорьевки. Для доставки войск к месту высадки командование приняло решение использовать крейсера «Красный Крым», «Красный Кавказ» и три эсминца. Такое решение объясняется тем, что в составе флота не было специальных десантных судов, если не считать четырех канонерских лодок типа «Красная Абхазия» (бывшие многоцелевые суда типа «Эльпидифор»). Несмотря на то что для высадки десанта использовались судовые шлюпки, она прошла успешно. Немалую роль сыграла в этом и артиллерия крейсеров. Однако потерь избежать не удалось. Авиацией немцев были потоплены эсминец «Фрунзе» и канонерская лодка «Красная Армения». Эсминец «Беспощадный» получил тяжелые повреждения, лишился носовой оконечности, но сумел дойти до Севастополя. После высадки десанта крейсера вернулись в Севастополь.
В конце сентября обстановка на фронтах осложнилась. Создалась угроза прорыва противника в Крым 30 сентября было принято решение об эвакуации Одесского гарнизона с целью усиления войск в Крыму. Для охраны войсковых транспортов были выделены крейсера «Красный Кавказ», «Червона Украина», четыре эсминца, два быстроходных тральщика типа «Фугас» и группа сторожевых катеров.
14 октября ночью транспорты и силы прикрытия вошли в Одессу. Посадка войск на корабли и транспорты прошла скрытно и быстро. К рассвету 16 октября все корабли и транспорты покинули Одессу. Противник не сразу обнаружил корабли и суда. Только около 10 часов утра начались первые атаки самолетов, однако конвой уже входил в зону действия советских истребителей. Противник потерял 17 самолетов, потопив при этом только один транспорт, несколько отставший от конвоя. Потери эвакуированных войск были минимальными — потопленный транспорт шел практически в балласте. В отличие от таллинского перехода эвакуация Одессы была одной из наиболее удачных операций флота за всю войну.
Как уже говорилось, обстановка в сентябре 1941 года была весьма тревожной. Немцы вплотную подошли к Перекопу. Возникла угроза их прорыва в Крым Для поддержки войск, охранявших Перекоп, был выделен крейсер «Ворошилов». Его девять дальнобойных 180-мм пушек как нельзя лучше подходили для этой операции. Утром 19 сентября крейсер вышел на позиции, а через пять часов открыл огонь по немецким позициям Огонь велся на дистанции от 150 до 200 кабельтовых. Израсходовав около 150 снарядов, крейсер вернулся в Севастополь. (Читая документы тех времен, невольно останавливаешься на следующем моменте: «Крейсер «Ворошилов»... в 10 час 30 мин открыл огонь по д. Алексеевка… в 11 час 34 мин по Скадовску» и т.д. Что должны были чувствовать артиллеристы, посылая снаряды на русские деревни и города, и что должны были чувствовать жители, получавшие на голову «свои» снаряды, — представить несложно. Жаль только, что об этом редко вспоминают историки — на войне как на войне.)
К 23 октября войска 51-й армии, оборонявшие Перекоп, были усилены частями Приморской армии, эвакуированной из Одессы. Однако удержать позиции не удалось, немцы ворвались в Крым и 30 октября подошли к Севастополю. Крупные корабли, стоящие в Севастополе, представляли заманчивую цель для немецкой авиации, поэтому было решение перебазировать наиболее ценные корабли в порты Кавказа. В Новороссийск ушли линкор «Парижская коммуна», крейсера «Красный Кавказ», «Ворошилов», «Молотов» и новые эсминцы. Но и там корабли не были в безопасности. Находящийся в Новороссийске крейсер «Ворошилов» 2 ноября подвергся ударам немецких пикирующих бомбардировщиков. Две бомбы по 250 кг попали в корабль, и он получил значительные повреждения. Вышло из строя рулевое управление, корабль получил пробоину площадью в 8 м 2, в результате чего многие помещения были затоплены, и возник пожар в погребе кормовой башни. К счастью, пожар погасила вода, поступавшая через пробоину. Отремонтировать крейсер на месте не представлялось возможным, и он был отправлен в Поти на буксире «Красного Кавказа». Ремонт продолжался до 18 марта 1942 года.
После ухода части кораблей из Севастополя артиллерийская поддержка сухопутных частей «легла на плечи» «Червоны Украины», «Красного Крыма» и нескольких эсминцев. Первым огонь по немецким войскам открыла «Червона Украина», затем к ней присоединился «Красный Крым» и эсминцы. Это было 8 ноября.