Вообще отношения между Анастасией Васильевной и ее постояльцем сложились своеобразные. Хозяйка скоро удостоверилась, что никаких грехов, за вычетом поздних возвращений, за юношей не водится — «девки» в его углу не гостевали, спиртным и табаком постоялец не баловался. Но и другими делами, которыми, по ее мнению, должны были увлекаться молодые люди, Иван не занимался: не слушал радио, не работал в спортивных секциях и кружках, даже не был комсомольцем и членом МОПРа. Рано уходил на работу, а когда возвращался — читал и молился. Мягко отказывался от попыток хозяйки свести его с какой-нибудь достойной москвичкой… Убедившись в его домоседничестве, старушка начала досаждать Ване «задушевными» разговорами, особенно по вечерам. Могла обратиться к нему когда угодно — и во время молитвы тоже, причем нередко срывала на юноше свои усталость и злобу, накопившиеся за день. Но тот выслушивал монологи Анастасии Васильевны спокойно и даже с улыбкой, за что получил от нее раздраженное прозвище «чурбан с глазами».
А вот на новом месте службы Ивана никто чурбаном и чудаком из провинции не считал. Коллектив в финансово-счетном отделе МОСПО был маленький, в основном женский, и кое-кто из барышень быстро положил на новичка глаз. По фотографиям, сделанным в 1930-е годы, видно, что Иван хотя и не вписывался в общепринятые стандарты мужской красоты — не был ни мужественным летчиком, ни рослым физкультурником, — вполне мог обратить на себя внимание девушек одухотворенностью лица, мягкой улыбкой, каким-то особым ясным светом, исходившим от него. Но орловец всё же сумел дать понять сослуживицам, что он для них — не более чем коллега. Причем сделал это настолько деликатно, что никого не обидел, более того — женщины прониклись к нему уважением и доверием. Его, 22-летнего, начинают называть по имени-отчеству, Иваном Михайловичем, и это не знак насмешки. Впервые в жизни Ивана Крестьянкина к нему потянулись люди за помощью и советом, причем не только в рабочих делах.
Чем же смог подкупить этих издерганных, замороченных трудным московским бытом женщин скромный кудрявый юноша в очках, который точно так же, как они сами, просиживал дни за столом с замызганными счетами и массивным арифмометром «Феликс»?.. Может быть, тем, что он умел внимательно слушать. А может быть, тем, что они инстинктивно чувствовали в нем «человека духа», разительно не похожего на других мужчин эпохи — нахрапистых, наглых, не верящих ни в Бога, ни в черта. Можно предположить, что Иван уже тогда, в ранней мирской молодости, обладал даром рассуждения — даром отличать добро от зла, понимать и принимать волю Божию и поступать в соответствии с ней. Рассуждение — не просто дар, это Дар Даров, величайшая добродетель, доступная даже далеко не всем праведникам.
Вот как говорил о даре рассуждения преподобный Симеон (Желнин): «Много еще имеется добрых дел, но одно — высшее всех — это рассуждение, или духовная мудрость, о которой не все знают. Она достигается через молитву и смирение — временем и опытностью <…> Духовную же мудрость можно приобрести через вопрошания и беседы со старцами и духовниками, то есть с духовно мудрыми отцами, через чтение священных книг, особенно святоотеческих и старческих, через посещение храма Божия, где проповедуется Божие слово».
Преподобный Антоний Великий определял рассуждение как «око души и ее светильник, как глаз есть светильник тела». И первыми, кто увидел свет «очей души» Ивана Крестьянкина, были его коллеги, прибегавшие к сослуживцу, как им казалось, просто поплакаться на мужей, любовников или вконец заевший быт, а на деле шедшие за духовным вразумлением, за тем, чтобы получить ответ на главный вопрос, который столько раз зададут впоследствии великому старцу о. Иоанну:
О. протоиерей Владимир Цветков так писал об «очах души» о. Иоанна: «Как проявлялся батюшкин дар рассуждения? Когда человек приходил к нему с какой-то проблемой, то он подробно выспрашивал его об обстоятельствах дела или ситуации. Вникал в них, проникал в них. А потом спрашивал о пожеланиях, чувствах и мнениях самого человека. При этом был так внимателен, что казалось — он полностью перемещается в твою душу. Даже физически это выражалось: батюшка садился рядом с тобой на диванчик, а потом придвигался всё ближе и ближе. И в конце концов, так близко, что уже дальше и двигаться-то было некуда, мог обнять, голову на плечо положить, ухо свое к губам подставить.
Так батюшка вникал в Промысл Божий о человеке. Но после этого он редко давал четкое указание. Это было скорее объяснение, совет. При этом батюшка давал его в виде воспоминаний о различных историях, касающихся подобного рода проблем, чтобы человеку самому стало понятно, как поступать. Он давал ключ к решению проблемы, то есть действовал опять-таки в соответствии с опытом святых отцов. Как сказано у того же Иоанна Кассиана: „Бог дал человеку свободу, а Сам располагает обстоятельствами“».