Таких же взглядов, вероятнее всего, придерживался и Борис Алексеевич. Но в отличие от своих родственников он не пошел в Красную армию, а, по одной из версий, примкнул к организации Бориса Савинкова — Союзу Защиты Родины и Свободы (СЗРиС) и стал членом конспиративной группы Лейб-гвардии капитана Преображенского полка Смирнова. Некоторые историки сомневаются в данной версии, ссылаясь на то, что в списке офицеров российской гвардии, опубликованном доктором наук С. В. Волковым, фамилии Смирнова нет. Но, по-нашему мнению, подобный факт сам по себе еще не опровергает возможности того, что Смысловский мог состоять в СЗРиС (добавим также, что «Смирнов» в данном случае, скорее всего, псевдоним). Тем более, он находился в Москве после ранения. В это время ему, видимо, пришлось постоянно прятаться, так как в конце 1917 г. в городе начались репрессии против участников октябрьских боев [43].
Борис Викторович Савинков, несмотря на свое революционно-террористическое прошлое, в конце 1917 — в начале 1918 г. очень хорошо прочувствовал политическую ситуацию и гибельность для страны большевистского режима. И не видя иной силы, кроме той, что концентрировалась на Дону вокруг генералов Л. Г. Корнилова, М. В. Алексеева, A. M. Каледина и А. И. Деникина, Савинков поспешил на юг России, где шло формирование Добровольческой армии. С января 1918 г. он занялся организацией «боевых дружин» (общей численностью до 500 человек), целью которых был вооруженный террор против большевиков в Петрограде и Москве, и в частности — убийство Ленина. Однако усилия Савинкова не увенчались успехом. Он не смог найти общего языка с командованием Добровольческой армии и, покинув Дон, взял себе поручение генерала М. В. Алексеева
В феврале 1918 г. Савинков тайно приехал в Москву и взялся за создание подпольной боевой организации, куда вступали представители партии эсеров, кадетов, а также офицеры-монархисты, у которых за плечами были годы, проведенные на фронтах великой войны. В апреле 1918 г. организация оформилась в СЗРиС. В ее рядах состояло около 5000 добровольцев, отделения находились в Рязани, Ярославле, Рыбинске, Казани, Калуге, Костроме, Челябинске, Муроме. В каждом из этих городов создавались склады оружия на случай выступления. Штаб СЗРиС находился в самом центре Москвы и существовал под видом лечебницы для приходящих больных [45].
Организация Савинкова имела сугубо военную структуру и была построена на принципах строгой конспирации. Как вспоминал эмиссар СЗРиС и начальник связи между чинами штаба, В. Ф. Клементьев (в последующем один из ближайших соратников Б. А. Смысловского по Зондерштабу «Р»)
[46],
Смысловский находился в Москве до октября 1918 г. и вполне мог состоять в организации Савинкова. Кроме того, позднее, в эмиграции он неоднократно встречался с Борисом Викторовичем, а некоторые бывшие члены СЗРиС в годы Второй мировой войны служили под началом Смысловского в особом штабе «Россия».
К осени 1918 г. в Москве началась основная волна репрессий. 5 сентября СНК РСФСР принял Постановление «О красном терроре». В тот же день в Петровском парке состоялся расстрел бывших царских министров H. A. Маклакова, И. Г. Щегловитова, А. Н. Хвостова, директора департамента полиции СП. Белецкого и протоиерея Иоанна Восторгова, известного своими монархическими взглядами. Став свидетелем кровавых злодеяний, организованных большевиками, Борис Алексеевич принял решение бежать на юг России, в Добровольческую армию. В сентябре 1918 г. он последний раз в жизни видел свою мать (Елена Николаевна скончалась 24 января 1968 г. и похоронена на Востряковском кладбище в Москве) и, не взяв с собой почти ничего, даже личных фотографий, отправился в трудную и опасную дорогу [48].