Единственным местом в Европе, где в начале первого тысячелетия нашей эры серьезно занимались криптографией, были монастыри. Следует признать, что в те далекие времена монастыри очень часто выполняли роль своеобразных научных центров. За их высокими стенами талантливые и трудолюбивые монахи совершили великое множество открытий в самых разных областях науки. Не являлась исключением и криптография. Монахи, к примеру, десятилетиями изучали каждую букву Библии, стараясь разгадать заключенные в ее тексте тайные послания.
С наступлением эпохи Возрождения начинается и новый этап в развитии криптографии. При этом главная роль в изобретении новых систем шифрования в XIV–XVI веках постепенно переходит к ученым, в первую очередь к математикам.
К сожалению, о шифрах, применявшихся в Европе в период от падения Римской империи до начала эпохи Возрождения, в так называемые Темные века, сохранилось мало сведений.
В некоторых источниках можно отыскать упоминания о так называемых значковых шифрах, при использовании которых каждая буква открытого текста заменяется на соответствующий специальный знак.
К значковым шифрам относится, например, шифр Карла I (742 814), более известного как Карл Великий, императора западной половины Священной Римской империи с 800 года нашей эры, талантливого полководца, любителя охоты, покровителя науки и искусства.
Некоторые исследователи придерживаются мнения, что на изобретении этого шифра, несомненно, сказалось влияние арабских криптографов. Такая точка зрения конечно же имеет право на существование, поскольку Карл Великий имел тесные связи с Востоком. Не случайно в 802 году багдадский правитель Гарун аль-Рашид прислал ему в подарок слона. Не лишенный чувства юмора император определил слона на службу в императорскую армию. Военная «карьера» драгоценного подарка успешно продолжалась до 810 года, когда слон при исполнении служебных обязанностей погиб в Дании.
Примерно в это же время появился и шифр замены, в котором каждой букве алфавита соответствовал астрологический символ планеты или ее названия.
Особого внимания заслуживает и шифр, известный под названием «еврейский». При его использовании применяемый алфавит разбивается на две половины, после чего буквы второй половины пишутся под буквами первой половины в обратном порядке.
Наступление эпохи Возрождения ознаменовалось расцветом наук и ремесел в Европе и в первую очередь в итальянских городах-государствах. Значительный прогресс был достигнут и в криптологии. Начиная с XIV века появляются многочисленные книги, посвященные не только методам шифрования, но и способам дешифрования сообщений.
Одной из первых была книга Ч. Симонетти. В этой книге рассматривались шифры замены, в которых для выравнивания частот повторения букв в криптограмме гласные буквы предлагалось заменять несколькими разными знаками. Здесь же было дано описание так называемого лозунгового шифра замены. При использовании этого шифра под алфавитом необходимо записать сначала буквы лозунга, а затем буквы, отсутствующие в лозунге.
Интересная книга, написанная в XV веке Габриэлем де Лавинда и называвшаяся «Трактат о шифрах», содержит описание шифра пропорциональной замены. При его использовании замена букв осуществляется несколькими символами, пропорционально частоте использования этих букв в открытом тексте. Здесь же даются рекомендации по замене, например, имен или географических названий на специальные знаки. Необходимо отметить, что в этот период встречаются первые упоминания о так называемом «Миланском ключе», применявшемся в Милане значковом шифре пропорциональной замены.
Криптограф папской канцелярии Маттео Арженти в начале XVI века предложил использовать шифр замены, в котором заменяются не только буквы, но и слоги, а также слова и даже целые фразы.
В 1553 году малоизвестный итальянец Джованни Белазо (Giovanni Batista Belaso) написал небольшую книгу с громким названием «Шифр сеньора Белазо». Главной особенностью предложенного шифра являлось использование в процессе шифрования специального слова или группы слов, которые Д. Белазо называл «паролем». Пароль следовало записывать над или под открытым текстом, при этом каждая буква пароля означала номер применяемой замены к букве открытого текста.
Известный итальянский естествоиспытатель Джованни Порта (Giovanni Batista Porta) в 1563 году написал книгу «О тайной переписке», в которой привел описание почти всех известных к тому времени и заслуживающих внимания систем шифрования. При этом было дано и описание так называемого биграммного шифра, в котором применяется замена пар букв. Талантливый ученый также привел примеры списков вероятных слов, заложив основу метода, получившего впоследствии в криптоанализе название «метод вероятного слова».