Другой его дядя капитан Джонсон Кокрейн воспринял женитьбу племянника на простолюдинке более легко. Он даже пригласил его на обед. За столом в тот день Том Кокрейн встретился с неким Де Беренгером. Через несколько дней тот явился к нему с просьбой одолжить шляпу и плащ, так как с ним, мол, произошло несчастье и его преследуют за неуплату долгов. Доверчивый Кокрейн исполнил просьбу. А еще несколько дней спустя выяснилось, что Де Беренгер замешан в грандиозной афере с биржевыми акциями. Невольно причастным к ней оказался и лорд: ничего не подозревая, он сорвал солидный куш. За поимку Де Беренгера было объявлено вознаграждение в 250 гиней. Скандал разрастался, как снежный ком. Те, кто потерял на незаконной спекуляции, потребовали привлечь и других виновных. В их числе фигурировало и имя Кокрейна. Его привлекли к суду, и вердикт был вынесен более чем суровый.
Лорда Кокрейна приговорили (вместе с Де Беринге-ром и другими спекулянтами) к выплате тысячи фунтов штрафа (громадные деньги по тем временам!), к году тюрьмы и стоянию у позорного столба напротив фондовой биржи. Более унизительное наказание трудно было вообразить. Против лорда проголосовало и большинство членов парламента, изгнав из своих рядов. Имя его было вычеркнуто из списков морского ведомства, а его знамя извлечено из алтаря рыцарей Бани и сброшено с паперти церкви короля Генриха VII.
В этот драматический момент судьбы опального адмирала неожиданно маятник качнулся в обратном направлении. Избиратели вновь поддержали его, возвратив на законное место в парламенте, продемонстрировав тем самым свое доверие. Он все еще оставался героем толпы, что бы о нем ни говорили его политические противники. Испугавшись, власти отменили наказание у позорного столба (с тех пор оно было вообще отменено навсегда), что, однако, не освободило лорда от заключения. Целую зиму он провел в тюрьме Маршалси. К весне у него созрела мысль о побеге. И он бежал. Верный слуга передал ему веревку, по которой Кокрейн спустился из окна, и, наняв кеб, спокойно отправился в дом своих родственников.
Шум в городе поднялся страшный, будто сбежал сам Наполеон с острова Эльбы. Объявили вознаграждение тому, кто найдет и доставит обратно в тюрьму беглого лорда. Между тем он и не думал скрываться. Как ни в чем не бывало появился в палате общин, вызвав полное оцепенение присутствующих. Прийдя в себя, спикер вызвал констеблей, и Кокрейн был вновь арестован. Его снова поместили в Маршалси, причем в сырую камеру, где с потолка текло, стены были мокрыми, а воздух спертый.
В таких условиях здоровье узника стало быстро ухудшаться. Он мог просто умереть. И тогда он сдался, согласившись уплатить штраф. На тысячефунтовой банкноте написал: «В виду того, что я давно страдаю от одиночного тюремного заключения, а мои угнетатели полны решимости лишить меня либо моей собственности, либо самой жизни, то я повинуюсь грабежу, дабы защитить себя от убийства, надеясь, что доживу до того момента, когда мне удастся поставить этих правонарушителей перед лицом закона».
Эта банкнота долгое время оставалась одним из самых любопытных курьезов Банка Англии, где ее показывали посетителям.
Выйдя на свободу, неугомонный и непокорный лорд вновь начал борьбу против язв британского общества, особенно нападая на юридическую систему, продажных судей и подкупленных присяжных, теперь уже опираясь и на свой личный горький опыт. Чтобы заткнуть рот, ему предъявили новое обвинение. В этот раз его должны были судить за то, что он убежал из тюрьмы, не отбыв своего первого заключения. Приговор гласил — штраф сто фунтов, Кокрейн вновь отказался платить. И снова его упрятали в прежнюю камеру. Вот тут-то и сказалась популярность его в народе. Бедняки-избиратели стали собирать свои жалкие пенни, чтобы внести за него штраф. Суммы, собранной ими, — более тысячи фунтов — с лихвой хватило, чтобы уплатить новый штраф и компенсировать первый. Собиратели этого фонда помощи и избиратели заверили его, что полностью верят в его невиновность и что вся судебная одиссея не что иное, как расплата с ним за его разоблачение махинаций и интриг, особенно морского ведомства. Однако это не помогло адмиралу вернуться на флот. Тем более, что наступили мирные дни после долгих лет непрерывных войн: Наполеон был сокрушен и надобность в огромном флоте отпала. Суда консервировались, экипажи списывались на берег.
В этот неблагоприятный момент неожиданно свежий ветер издалека задул в его паруса. Ему представилась возможность, о которой он мог только мечтать, стать командующим целого флота!
Из далекого Чили в Лондон прибыл представитель этой страны, борющейся за независимость от Испании. Там рассчитывали, что известный всем свободолюбием адмирал не откажет и «станет на сторону угнетенных и несчастных». Предложение было крайне соблазнительным. Вновь выйти в море, возглавить флот борющейся страны, проявить свой гений флотоводца? Он, не раздумывая, согласился.