Реализуя поставленные задачи, войска левого крыла Западного фронта усилили давление на противника. Под их напором 2-я танковая армия врага главными силами отходила в юго-западном направлении на Орел, а левым флангом — на запад. Между этими группировками образовался разрыв, ширина которого к вечеру 17 декабря достигла 30 км. Так как левофланговый 43-й армейский корпус оказался оторванным от 2-й танковой армии, германское командование 18 декабря передало его в состав 4-й армии.
Генерал армии Г. К. Жуков, решив использовать разрыв во фронте неприятеля для быстрого овладения Калугой ударом с юга, приказал командующему 50-й армией генерал-лейтенанту И. В. Болдину создать подвижную группу. Одновременно группа генерал-майора П. А. Белова должна была стремительно выйти к Оке, форсировать ее севернее Белева и, повернув затем главные силы на северо-запад, 28 декабря овладеть Юхновом и отрезать таким образом противнику пути отхода от Калуги и Малоярославца. 10-я армия получила приказ быстро занять Белев и Сухиничи. Жуков преследовал цель лишить немцев возможности закрепиться на промежуточных рубежах и удержать важнейшие узлы дорог.
Созданная в 50-й армии для освобождения Калуги подвижная группа в составе стрелковой, танковой и кавалерийской дивизий, а также тульского рабочего полка и танкового батальона под командованием генерала B. C. Попова в ночь на 18 декабря приступила к выполнению своей задачи. Обходя населенные пункты и не ввязываясь в бои с противником, она к исходу 20 декабря скрытно подошла к Калуге с юга.
Между тем фланговые дивизии 50-й армии, наступление которых развивалось медленно, значительно отстали. 49-я армия, ранее получившая задачу освободить Калугу, развивала наступление в северо-западном направлении, все более отдаляясь от города. Учитывая это, генерал армии Г. К. Жуков передал левофланговую 340-ю стрелковую дивизию 49-й армии в состав 50-й.
Утром 21 декабря части подвижной группы Попова захватили мост через Оку, ворвались в Калугу и завязали уличные бои с гарнизоном города. Немецкое командование, стремясь во что бы то ни стало удержать за собой Калугу, вначале направило туда полицейские части и 4-й пехотный полк СС, а затем и отходившие части 43-го армейского корпуса. Для ударов по группе с воздуха привлекалась авиация. В результате активных действий превосходивших сил врага группа Попова вскоре была расчленена; ей пришлось вести бои в окружении, которые приняли затяжной характер и продолжались до конца декабря.
Вынужденный отход 43-го армейского корпуса к Калуге привел к тому, что разрыв между смежными флангами 4-й полевой и 2-й танковой армий еще более увеличился. В эту брешь была направлена группа Белова, которая 24 декабря вышла к Оке южнее Лихвина. К тому времени в ее состав из 10-й армии были переданы две стрелковые и три кавалерийские дивизии. Наступление группы и выход ее частей к Оке благоприятно отразились на действиях левофланговых соединений 50-й армии, поскольку была устранена угроза удара с юга. Армия быстро выдвинулась к Лихвину и 26 декабря освободила город. Теперь ее левофланговые дивизии получили возможность охватить Калугу с юго-запада. К этому моменту правофланговые соединения армии вели бои с противником восточнее и юго-восточнее Калуги, стремясь охватить ее еще и с северо-востока. При этом смежный фланг 49-й армии нависал над городом с севера. 30 декабря после десятидневных напряженных боев группа Попова совместно с подошедшими частями 290-й и 258-й стрелковых дивизий полковников Н. В. Рякина и М. А. Сиязова очистили от оккупантов старинный русский город Калугу.
Немецкие части, выбитые из Калуги, медленно отходили в северо-западном и западном направлениях, а войска 49-й и 50-й армий, а также группа Белова стремились разгромить их западнее города.
В начале января 49-я армия вела бои восточнее железной дороги Малоярославец — Калуга. Особенно напряженными они были у Детчино (20 км юго-западнее Малоярославца), где немцы умело использовали инженерные сооружения Можайской линии обороны, построенные еще до начала битвы. Только к 9 января 1942 года частям армии удалось овладеть этими позициями.
50-я армия своим правым флангом вела безуспешные бои у станции Тихонова Пустынь (16 км севернее Калуги), а левым — продвинулась на 15–25 км в сторону Юхнова. Противник, перебросив к Юхнову танковую дивизию, к 6 января остановил наступление армии и на этом направлении.