По словам Тимми, с советской точки зрения ситуация на Кубе, после того как там к власти пришел Фидель Кастро, представлялась «очень хорошей и удачной». Рауль, брат Фиделя Кастро, и еще два члена кабинета министров были стойкими коммунистами, благожелательно настроенными по отношению к Советскому Союзу. Советы были искренне убеждены, что с помощью Кастро они создадут свой первый форпост в Западном полушарии. С ним уже установили секретные отношения, и формальное дипломатическое признание должно было состояться после намечавшегося визита в Советский Союз президента Эйзенхауэра.
В соответствии с указанием Мостовца Холл поручил Моррису провести переговоры с кубинцами. 5 мая 1960 года Моррис прибыл в Гавану. Анибель Эскаланте, исполнительный секретарь кубинской компартии, четыре дня вводила его в курс дела, описывая паутину нитей, которую коммунисты сплели вокруг Кастро, и шаги, которые они предприняли для внедрения в новый режим. Эскаланте тоже была убеждена, что они смогут контролировать ситуацию на Кубе.
С фальшивым паспортом, подготовленным для него ФБР, в июле 1960 года Моррис вылетел в Прагу. По привычному порядку, многократно повторенному как там, так и в других восточноевропейских столицах, он показал в аэропорту офицеру безопасности письмо с соответствующими инструкциями. Офицер безопасности немедленно позвонил в Международный отдел чехословацкой компартии, и вскоре прибыл один из его представителей. Пока чехи организовывали его полет в Москву и сообщали русским время его прибытия, Морриса поместили в комфортабельные партийные апартаменты.
В Москве его встретили два офицера КГБ, которые отнеслись к нему с соблюдением всей субординации. Моррису объяснили, что Международным отделом им поручено контролировать передачу денег и секретные линии связи с американской компартией. По различным причинам они предпочитали передачу денег непосредственно Джеку, а не пересылку мелкими партиями через Канаду. Чем меньшее число людей будет участвовать в таких операциях, тем лучше. Хотя товарищ Маскола заслуживает полного доверия, она, в отличие от Джека, не обладает профессиональной подготовкой.
Далее офицер сообщил, что в перспективе суммы наличных, подлежащих передаче, станут намного превышать те, которые по силам провезти непрофессионалу. Поэтому офицер КГБ и его напарник в Нью-Йорке должны будут работать непосредственно с Джеком, и тот должен знать их обоих. Один из них будет тайно встречаться с ним за городом на тщательно спланированных рандеву. Для того чтобы уменьшить частоту встреч, на каждой будут передаваться крупные суммы, а также происходить обмен сообщениями. В свое время Джеку сообщат о методах, посредством которых с помощью КГБ он сможет общаться с Международным отделом. Один из офицеров передал Моррису список кодовых слов, которые будут использоваться в последующих сообщениях. Каждое слово обозначало человека или страну. Например, Моррис именовался «мистером Гудом» (в более поздних списках он стал «Хобом»), «Медисон» означало Советский Союз, Китай был «Гамильтоном», а Кастро — «персиком».
ФБР высоко оценило эту информацию, но она бледнела по сравнению с тем, что Моррису удалось узнать в Международном отделе. Во время закрытой встречи с лидерами восточноевропейских компартий Хрущев язвительно обвинил Китай и Мао Цзэдуна в том, что они создают угрозу «миру во всем мире». Он высмеял китайскую точку зрения о том, что ядерная война «ничего особенного не представляет», и облил презрением Мао, объявившего Соединенные Штаты «бумажным тигром». Сравнивая Мао со Сталиным, Хрущев обвинил его в разрушении социализма, создании культа личности вокруг своей персоны и объявил, что его сочинения больше не будут издаваться в Советском Союзе. До сих пор Советы старались сохранять дружеские отношения и выступать в роли посредника. Эти обвинения Хрущева означали объявление Советами идеологической войны.
После возвращения Морриса 30 июля 1960 года ФБР направило в Государственный департамент отчет об этих высказываниях и получило его обратно с резолюцией: «Это наиболее важный документ, когда-либо представлявшийся ФБР в Государственный департамент».
Моррис должен был немедленно вылететь в Гавану, чтобы представлять американскую компартию на восьмом съезде Социалистической народной партии (кубинская компартия). Общаясь с делегатами-коммунистами со всего мира он получал все новые и новые подтверждения развития связей их партий с кубинцами. От самих кубинцев он получил дополнительную информацию о росте влияния коммунистов на острове.