Трудились они не зря. До Великого разорения страны Иваном Грозным обширные северные, северо-западные и часть центральных земель (не считая вольнопоселенцев и казачества на границах) обрабатывались черносошным крестьянством, подчиненным только государству. Свободные от крепостной зависимости, эти крестьяне имели выборное самоуправление, земский сбор налогов, земский суд присяжных и другие вольности.
Утверждение самодержавия и крепостного бесправия пролегало только через уничтожение вольных хлебопашцев вкупе с прочими возомнившими о себе сословиями: ремесленниками, промышленниками и купечеством, воинами и воеводами, приказными людьми и духовенством. Все должны были стать «холопами» государя.
Противящиеся холопству должны были умереть или, подобно Курбскому, бежать из своего Отечества.
В отличие от многих, князю Андрею Михайловичу повезло: он «утёк», не дожидаясь казни, и не был захвачен на «затворенной» самодержавием границе. Наутро после побега он добрался до крепости Гельмет, где был ограблен недобитыми немецкими рыцарями. Те перевезли Курбского в замок Армус, дограбили, но вынуждены были отпустить в Вольмар.
Литовские власти в Ливонии расследовали это безобразие и постарались принять изгнанника с честью, как и было обещано в письме князю от гетмана Ю. В. Радзивилла. Взамен утраченных на Руси двух вотчинных сел и 200 четвертин поместной земли князь получил богатую Ковельскую волость на Волыни с городом Ковелем и замком, а также староство Кревское. Позже король польский пожаловал Курбскому Смединскую волость и имения в Упитской волости.
Обширные владения жаловались князю Андрею Михайловичу под условием выполнения земской воинской повинности. По приезде в Литву он и сам, судя по обращениям к королю Сигизмунду, желал активно действовать против наступления Грозного на запад и происков его агентов в Прибалтике и самой Литве.
Зимой 1565 года Курбский командовал 15-тысячным отрядом в походе на Великие Луки. На практике война против соотечественников оказалась для Андрея Михайловича тягостной. В воинстве его «немало было ово варваров измаильтеских (мусульман. —
Видимо, чувствительность Курбского на чужеземной службе обострилась. В свое время он по приказу Грозного сжег город Витебск «ив нём двадцать четыре церкви христианские». Теперь вместе с товарищем-воеводой князем Корецким Андрей Михайлович строго следил, «чтобы неверные церквей Божиих не жгли и не разоряли».
Однако уследить за рассыпавшимися по Луцкой волости отрядами было трудно. «Без нашего ведома, — признавал Курбский, — …нечестивые сожгли одну церковь, и с монастырем». Монахов удалось из пленения освободить, но Андрей Михайлович надолго отвратился от мысли воевать на Руси. Примерно через год крымский хан предложил королю Сигизмунду совместный поход на Московское государство. Памятуя о тяжёлой сабле Курбского, хан в особенности призывал в поход его, надеясь, что, как и бежавшие в Крым россияне, князь пылает мщением. Король повелел князю Андрею Михайловичу выступать вместе с татарами.
Курбский резко отказался: «не восхотел и помыслить о таком безумии, чтобы пойти под басурманскими хоругвями на землю христианскую вкупе с чуждым царем безбожным». Это Грозному хан был «любительный брат», а изгнаннику — лютый враг. Сам король, призадумавшись, согласился с правотой Андрея Михайловича.
Сие не удивительно, поскольку в Польше и великом княжестве Литовском по мере того, как крепчало турецко-татарское наступление в Европе, набирала силу идея оборонительного союза всех заинтересованных христианских государств. В 1575 году, спустя десятилетие после бегства, Курбский вновь появился на военной службе, отражая набеги татар на Волынскую землю.
Явление князя Андрея Михайловича на бранном поле было связано, надо полагать, с восшествием на престол нового короля Стефана Батория, известного воителя с басурманами. Прежний король Сигизмунд Август глубоко разочаровал Курбского, не пожелав бодро защищать страну от татарских набегов.
«Его королевская высота и величество, — с гневом писал Андрей Михайлович, — не к тому обращало свой ум, но паче на разные плясания и преиспещренные маскарады. Так же и властители земли той с бесчисленными убытками глотку и брюхо набивали дорогими марципанами, и, как в дырявые бочки, безмерно вливали дражайшие вина, и с прихлебателями скакали и воздух сотрясали, гордо и самодовольно друг пред другом пьяные похвалялись».
После пьяных клятв достать турка хоть на небе, сии застольные воители залезали под толстые перины. «Что за картина! — писал Курбский. — Едва после полудня проспавшись, с завязанными головами, с похмелья едва живы, в себя придя, встанут, ленивы и мерзки весь остаток дня, многолетнего ради обыкновения».