Горожане во главе с бургомистром потребовали от епископа сдаться. Не желая лишних жертв, русские выпустили епископа в его аббатство. Кто хотел — мог покинуть город, оставшиеся сохраняли свое имущество, права и самоуправление, получая те же привилегии в торговле, что и жители Нарвы.
Милость русского военного командования оказалась лучшей политикой. Когда наступили морозы и Курбский с товарищами собирался в Москву, почти двадцать городов перешли на сторону Руси и приняли русские гарнизоны. За один год Ливонский орден был разгромлен. Ликованием народа и звоном колоколов встречала столица воевод, вернувшихся с великой и славной победой[11].
«Крепко то государство, — думал Курбский, — где есть мужественные и мудрые воеводы. В самый тяжёлый час оно страшно своим врагам». Той зимой 1559 года готовила Крымская орда на Русь жестокий поход. Сто тысяч ордынцев залегли в Диком поле у рубежа, замышляя пожечь все пограничье: Рязань, Тулу и Каширу. На свое счастье, поймали татары на Красивой Мече казаков, промышлявших рыбу и бобра, доведались вовремя, что стоит в Туле Андрей Михайлович Курбский, на Рязани точит саблю Пётр Иванович Шуйский, в Калуге вываживает коней Михаил Иванович Воротынский, в Белёве крутит ус отважный князь Даниил Вишневецкий…
Охнули хором царевичи Махмет-Гирей и Ахмат, возблагодарили своего басурманского бога за спасение и поспешили удалиться от русских границ без боя. Но не удалось царевичам отступить с достоинством: гнал их Воротынский сломя голову по лютому морозу и глубоким снегам до Северского Донца, так что вся сакма была павшими конями и верблюдами усеяна, а напоследок ещё с десяток зимовищ попленил и погубил. Едва ушли царевичи с великой тщетою и срамом в Крым.
В том же году летом, когда ходил Даниил Вишневецкий на Азов и Керчь, а Даниил Адашев высадился с воинством в Крыму, командовал Курбский на юге полком Правой руки, хранил Калугу и Мценск. А когда в следующем году развоевались рыцари в Ливонии, царь Иван вызвал Андрея Михайловича для личной беседы.
Царь был в расстройстве и страхе, казалось Курбскому, из-за поражений отдельных воевод и гарнизонов в Лифляндии, где коадьютор (заместитель) великого магистра Готгард Кеттлер предался во власть польского короля Сигизмунда, а эзельский епископ — под покровительство датского короля Фридриха II. Но поражения не умаляли замечательных успехов воевод Ивана Мстиславского и Петра Шуйского, которые взяли крепость Тирзен (ныне Тирса), совершили рейд к Риге и зашли далеко на запад за Митаву (ныне Елгава), благополучно вернувшись затем в Опочку. В феврале 1560 года Иван Фёдорович Мстиславский, Пётр Иванович Шуйский и Василий Семёнович Серебряный исключительно воинским искусством, без присущего этой войне кровопролития, взяли очень хорошо укреплённый старинный город Мариенбург (ныне Алуксне), что в восточной Латвии.
Царю Ивану везде виделись неудачи, везде чудилась измена. Он говорил Курбскому, что у всего воинства вырос страх перед немцем, потому что неискусные и непривычные к военному делу воеводы понесли множество поражений не только от равных по численности полков, но и от малых отрядов, обращавших превосходящие силы русских в бегство.
— Воеводы-беглецы вынуждают меня, — говорил Иван Васильевич князю, приведя его к себе в опочивальню и обнимая за плечи, — или самому идти в Ливонию, или тебя, любимого моего советника и полководца, туда послать, чтобы вновь обрело мое воинство храбрость. Тебе помогает Бог, потому иди и послужи мне верно!
Окрыленный этим напутствием, Андрей Михайлович прибыл в Дерпт ранней весной и, не дожидаясь подхода главных полков, открыл военные действия. Конница Курбского неожиданно объявилась под Вейсенштейном (ныне Пайда), где разгромила рыцарский отряд и взяла пленных. Продолжая разведку боем, князь приблизился к Ревелю и вызвал на себя немецкий полк. Немцы вновь были наголову разбиты.
По показаниям пленных князь установил расположение главной армии магистра Фюрстенберга. Крупные силы рыцарской конницы и пять полков солдат-ландскнехтов стояли на широкой равнине в направлении сильнейшей крепости Ливонии — Феллина (ныне Вильянди). Со стороны, где шло наступление русских, армия магистра была прикрыта обширным и почти непроходимым болотом. Отсюда их не ждали.
Курбский верил эстонцам. Те говорили, что магистр стоит посреди равнины, примерно в трех милях от кромки болота. За его спиной позиция укреплена рекой с топкими берегами, через которую есть только один мост. Конницы у Фюрстенберга четыре тяжёлых полка, пехоты с копьями и мушкетами — пять. Сильная артиллерия, причём есть новейшие пушки, добытые за большие деньги у Ганзейского союза.
Обход болота отнимал время и выдавал манёвр, который должен был совершаться в виду рыцарских замков. Магистр до сих пор не принимал сражения и легко мог уйти, разрушив за собой мост. Надо было форсировать болото. Проводники-эстонцы с жаром доказывали, что могут провести по тайной тропе всю кавалерию.