Ныне, государь, изрядно поспешествуй на град Псков и здрав будь, в славном граде Пскове владычествуя! Так же и до нас будь милостив, ибо всем сердцем мы с тобой ко взятию его готовимся».
3 августа 1581 года королевские полки выступили из-под Заволочья на город Опочку, а оттуда к крепости Остров. Передовые полки обошли крепость со всех сторон и предоставили действовать артиллерии. Воевода Зиновьев показал мощь своих орудий. 21 августа стены каменной крепости были проломлены и защитники сдались на милость Стефана Батория. Последнее препятствие на пути к Пскову пало.
«Приспевало время свирепству, — писал участник событий. — Приближение своё ко Пскову увидя, как несытый Ад раскинул король пропастные свои челюсти, желая град проглотить. Поспешно и радостно полетел он на Псков, как великий змей лютый, — с сонмом своих чудовищ, что были как искры огненные в тёмном дыму, — рассыпая по Русской земле приближенных своих змеев и скорпионов. Так вражья сила, как стая драконов крылатых, летела ко Пскову, желая змеиными жалами умёртвить всех там живущих, все ценное унести в своих адских утробах и оставшихся в живых людей угнать в вечную работу. Уже победителем змей мнил себя над Псковом».
С южной стороны городских стен поднялась тёмная туча: то чёрная вражья сила шла на светлые стены Пскова. Но не лёгкая прогулка предстояла королю и панам. Хоть и не нашли они нигде царской армии (да и не придет она на помощь Пскову), стоял на градских стенах готовый к подвигу народ с мудрым своим полководцем Иваном Петровичем Шуйским. Уже в пяти верстах от Пскова почуяли королевские люди неладное.
Там, на реке Черёхе, сидели в засаде псковские конники. Они предупредили Шуйского о приближении врага. Немедля приказал воевода звонить в осадный колокол, поджечь городские посады за Великой рекой, сам же ударил на неприятеля.
Знал король, как важна первая стычка, и послал к стенам наперед себя лучших людей, воеводу брацлавского с венгерской конницей. Не в добрый час переправились через речку Черёху венгры. Порубили их псковичи и погнали назад, так что во всём войске началось смятение.
Пришлось великому гетману Замойскому бросить обедню и наводить порядок, но даже ему в суматохе долго не могли найти коня. Когда поляки прислали подмогу передовому отряду, от него мало что осталось, а Шуйский увёл свои полки в город. Королевские ратники получили дурное предзнаменование, начиная осаду столь беготворным образом, к городу же приблизиться не осмелились.
Того же месяца августа в 26-й день, на память святых мучеников Адриана и Натальи, сам король с огромным войском пришёл ко Пскову, как дикий вепрь из пустыни — неумолимый лютый зверь, — чтобы насытить свою голодную утробу. И, увидав великий град Псков, словно огромную гору, которую трудно даже обойти кругом, распалился умом, велел войску около всего града Пскова объехать и его осадить.
— Господи, какой большой город! — кричали в восторге алчности королевские солдаты. — Точно Париж!
«Город чрезвычайно большой, — писал, сглатывая слюну, польский пан, — такого нет во всей Польше! Весь обнесён стеной, за нею красуются церкви, как густой лес, все каменные; домов за высокими стенами совсем не видно…»
Как птица, улетало возбуждённое величиной вожделенной добычи воображение захватчиков в золотые дали, где полны были их дома награбленными сокровищами и трудились в полях угнанные с Руси народы. А пока полки шагом обходили город вокруг стен.
Рано забылись неприятельские воины. Загрохотали со стен русские пищали, ударили с башен пушки, прокладывая в их рядах кровавые улицы и переулки. Как ветром сдуло вояк с поля, только трупы яркими пятнами испестрили городской выгон.
Примчались к королю гонцы из полков и сказали, что нельзя объехать крепость вблизи из-за великого огня и дальнобойности русского оружия. Нимало не задумался Стефан Баторий и повелел обходить город дальше от стен, лесами. Когда двинулись войска вновь, казалось, что море затопило окрестности. Так далеко шли враги, что из Пскова только черноту, постепенно заслоняющую окоём, можно было видеть.
Подождал Шуйский, пока войдёт неприятель в ближние леса, и велел бить из больших орудий. С воем и треском влетали тяжёлые чугунные ядра в лесные чащи, вновь и вновь обрушиваясь, будто с неба. И от псковских снарядов леса повалились, и многие полки полегли.
Вновь помчались гонцы к королю, рассказывая о несчастье.
— Где вожи мои (проводники. —