Анатолий Гребнев вспоминал, как однажды на съемке в павильоне он был встречен Олегом Борисовым весьма неприветливо: «Что вы тут все ходите? Дайте нам работать. Вы свое дело сделали, написали — отдыхайте!» Гребнев признавался, что он опешил, хотя и был уже, как он говорил, «довольно наслышан о несговорчивом нраве этого артиста», но потом они помирились. Гребнев с самого начала считал, что Борисов идеально подходит для роли директора школы Свешникова, человека, из которого «ничего не получилось», а впоследствии сценарист понял, как много угадано артистом, в том числе и такого, что не написано в тексте. «Напустился же на меня Олег Иванович лишь по той причине, — говорил Анатолий Борисович, — что я был в то время в конфликте с режиссером Борисом Фруминым („Дневник директора школы“ — дебютная картина Фрумина, распределенного на „Ленфильм“ после окончания режиссерского факультета ВГИКа, где он обучался в мастерской Сергея Герасимова. —
«Фрумин снимает хорошо, особенно антураж школы, — рассказывал Борисов. — Как будто скрытой камерой. У Саввиной роль замечательная, особенно сцена, когда школьники покупают цветы для какого-то мероприятия, а она их блюдет. Все по нескольку раз этот дубль старались посмотреть. Перерыл у Юры целую гору шахматной литературы и нашел то, что мне нужно для сцены с Кошониным. А нужна была очень умная шахматная книга. Выбор пал на „Психологию шахматного творчества“ Николая Крогиуса. Кстати, фильм называется „Дневник директора школы“. (Дневник!!) Значит, мой Свешников и я сам теперь „ни дня без строчки“. Надолго ли нас хватит? Неплохой получается образ — не романтический. То, что сразу приходило в голову, — учитель с несложившейся судьбой, мог бы достигнуть каких-то высот, если бы не пошел в школу, если бы рано не женился, то есть некий мелодраматический налет, — ничего этого нет. Свешников предан своему делу, только и всего! Для себя ничего не возьмет и такими же хочет воспитать детей. А дома под боком сын растет тунеядцем».
Петр Тодоровский, пригласивший Олега Борисова сниматься в фильме «По главной улице с оркестром», хорошо помнил увиденную им в 1960-х годах комедию «За двумя зайцами»: «Сколько естественного, живого юмора вложено в национальный характер, сыгранный в сложной гротесковой манере. Персонаж молодого актера был грустным, трогательным, вместе с тем невероятно смешным и при этом абсолютно узнаваемым типом».
Петр Ефимович — одной крови с Олегом Ивановичем: никогда не играл ни в какие игры с властью, не входил ни в какие группировки, группки и коалиции, не возглавлял общественные организации и даже не помышлял о том, чтобы сделать это, поступал всегда так, как считал нужным.
Тодоровский, говоривший, что и роли второго плана в исполнении Борисова становились в кинолентах первостепенными, называл его актером глубоким, мощным, многогранным и неожиданным, говорил, что с первого взгляда тем, кто Олега Ивановича знает мало, он мог показаться человеком жестким и малокоммуникабельным, что к истине не имело никакого отношения, поскольку Борисов, стоило только узнать его чуть ближе, представал натурой тонкой, доброй и ранимой. «Олег Иванович, — характеризовал Борисова Петр Ефимович, — прекрасный товарищ, всегда придет на помощь, щедр, общителен и блестящий рассказчик».
Тодоровский рассказывал об эпизодах работы над фильмом — историей о человеке, который прожил, как ему казалось, не предназначенную ему жизнь. Природа щедро одарила этого человека, но он не смог заняться любимым делом.
Накануне первого съемочного дня весь Киев заволокло густым туманом. Он поглотил дома, деревья, людей… На душе у членов съемочной группы было тоскливо: Борисов прилетел всего на три дня, а предстояло снять финал фильма и еще несколько сцен.
Олег Иванович успокаивал Петра Ефимовича:
— К утру растянет.
И действительно, утром следующего дня резко похолодало, туман исчез. Но бесплатная массовка, собранная горкомом комсомола, стала неуправляемой — студенты, одетые в легкие костюмы стройотрядовцев, спасаясь от холода, разбегались кто куда. Назревала катастрофа — фильм без финала.
В самый критический момент, когда рушилось все, к камере подошел Олег Иванович (он снимался без головного убора и в легком плаще), взял гитару и сказал:
— Давайте снимать!