В ноябре он уехал в Кисловодск в отпуск, предварительно встретившись с Дженет Чизхолм и сообщив ей о предстоящей отлучке из Москвы.
Следующая их встреча состоялась 30 декабря.
Сотрудник КГБ, осуществлявший наружное наблюдение за Дженет Чизхолм, отметил, что в 16. 10 она вошла в подъезд дома по Малому Сухаревскому переулку. Спустя 20–30 секунд, вышла из подъезда и направилась в сторону Цветного бульвара. С промежутком еще в 30 секунд из того же подъезда вышел мужчина, остановился, в течение нескольких минут смотрел в сторону уходившей Чизхолм, а затем вновь вошел в подъезд. В 16. 35 неизвестный вышел из подъезда и, проверяясь, направился в сторону Цветного бульвара. Перейдя бульвар, вошел во двор и был потерян наружной разведкой, так как двор оказался проходным. В тот же день по описанию сотрудника, следившего за Дженет Чизхолм, был составлен словесный портрет неизвестного и передан в бригаду наружного наблюдения.
Позже выяснилось, что встреча Дженет и Пеньковского 30 декабря была "дежурной". Дженет передала Алексу письмо из центра с поздравлениями с Новым 1962 годом и пожеланиями успехов…
После этого Пеньковский и Чизхолм встречались еще дважды — 5 и 6 января. Однако эти контакты не были зафиксированы оперативниками, ибо в обоих случаях Дженет удалось оторваться от слежки. Чизхолм передала Пеньковскому блокноты для шифрования радиосообщений, новый фотоаппарат "Минокс" с фотопленками к нему и письмо из центра. В письме указывалось, что, несмотря на ранее высказанную Пеньковскому рекомендацию стараться передавать экспонированные пленки Дженет на дипломатических приемах, а не на улице, разведка считает, что при необходимости и наличии экспонированной пленки он может и впредь передавать их Дженет при встречах на улице, поскольку предыдущие передачи прошли успешно
Но вот 19 января 1962 года наружное наблюдение КГБ фиксирует: "Д. Чизхолм, следуя, как обычно, в магазин на улице Арбат, дошла до Арбатского переулка и, посмотрев на часы, в 13. 00 вошла в подъезд дома № 4. Вслед за ней в подъезд вошел мужчина, по приметам похожий на того, который оторвался от наружного наблюдения 30 декабря.
С интервалом в 30–40 секунд из подъезда вышли друг за другом сначала Чизхолм, а затем неизвестный, который направился в сторону Арбата. Усиленно проверяясь около получаса на улицах города, мужчина пришел на улицу Горького, в здание ГК по КНИР. После окончания рабочего дня он вышел из Госкомитета и общественным транспортом приехал на набережную Максима Горького, где вошел в подъезд жилого дома № 36".
На следующий день контрразведка установила личность неизвестного. Однако надо признать, что и Пеньковский был не так прост. В свое время он даже кандидатскую диссертацию писал на тему ухода от наружного наблюдения. Так вот, выйдя 19 января вслед за Чизхолм из подъезда дома в Арбатском переулке, он заметил машину светлого цвета, на которую он уже обратил внимание 5 января, когда она двигалась с нарушением правил по улице с односторонним движением. Пеньковский понял: за Дженет следят. Он принимает решение прекратить с ней все контакты в условиях города. Он также не вышел на назначенную личную встречу со связником у "Балчуга". Не воспользовался и резервной связью. Вместе с тем решился на весьма рискованный шаг: когда в конце января в СССР по линии ГК по КНИР прибыла делегация англо-американских специалистов бумажной промышленности, Пеньковский обратился к руководителю делегации Кондону с конфиденциальной просьбой передать хорошим знакомым в Лондоне личное письмо. После некоторого колебания тот согласился. В письме Пеньковский информировал разведцентр об обнаружении слежки и прекращении личных контактах с разведчиками в городе.
Письмо дошло да адресата. Спустя месяц разведка передала радиограмму, одобряющую его решительность в случае с Кондоном.
Дженет Чизхолм еще на протяжении полутора-двух месяцев продолжала регулярно появляться в районе Арбата и на Цветном бульваре. Однако уловка эта была уже бесполезной. Пеньковский находился под плотным "колпаком" КГБ. Его обложили комплексом оперативно-технических мероприятий. Квартира шпиона была оборудована техникой слухового контроля, а с противоположного берега Москвы-реки за ней велось визуальное наблюдение с применением телескопической кинофототехники и приборов ночного видения. Был затруднен его доступ к секретам, отменены заграничные командировки, в том числе и в Соединенные Штаты.
В один из вечеров слуховой контроль зафиксировал работу в квартире транзисторного приемника, передававшего сигналы азбуки Морзе. Пост визуального наблюдения сообщал одновременно, что Пеньковский, сидя за столом с транзистором, что-то быстро записывает.
Анализ записанных сигналов азбуки Морзе и имеющихся данных радиоперехвата позволил сделать вывод, что они принадлежат франкфуртскому радиоцентру американской разведки и проводятся для неизвестного агента с октября 1961 года с 0. 00 до 0. 30. В зависимости от времени года изменяется их частота.