Приехав в Италию, Иванов ничуть не растерялся от нахлынувших на него впечатлений и массы в первый раз увиденных художников и картин. Не взирая ни на какие общепризнанные знаменитости, он смелыми глазами всматривался в то, что являлось перед ним, и решал, для самого себя, лишь на основании собственной мысли. Так, например, он, вопреки общему тогдашнему мнению, просто и прямо остановился на том, что стиль знаменитых французских живописцев: Давида, Жерара, Жироде и других — стиль гипсовый, что «картон Камуччини, натурально, должен нравиться Академии, ибо в нем все то помещено, чему учит Академия; но вынесите из четырех стен приготовительной сей школы и спросите у просвещенных и расположенных к изящному людей, какое он на них делает впечатление — ледовитая правильность рисунка, казенное направление складок, совершенное отсутствие выражения в головах — никакого не сделают впечатления. Весьма натурально, что Овербека у нас не поймут: люди, стареющиеся и учащиеся здесь по десяти лет, по большей части его не понимают, как же вы хотите, чтобы кто и не выезжал и не вникал ни во что глубоко, мог что-нибудь о нем сказать, кроме дерзости и нахальства?» Знаменитая Венера Кановы во Флоренции казалась ему только суха и манерна; про еще более знаменитого Гверчино он писал: «Не понимаю, за что его ставят на одну доску с великими мастерами: его картины суть только этюды с натуры, по большей части самой грубой, писанные с большой практикой; колорит и сочинение доказывают самое ограниченное его образование и вовсе не утонченные чувства». Про других еще знаменитых художников он писал: «Картины Пармеджианино (в Болонье) из-под заплесневших тонов ничего мне порядочного не представляют…» «Карраччи силится быть и Корреджием, и Тицианом, и каким-то Рафаэло-Бронзино-Микель-Анджело, и каким-то прескучно темным. О, подражатели! лучше бы было, если б их мастера оставались при собственной — болоньезской школе»; наконец, про живопись Корреджио в пармских куполах, пользующихся всемирною славою: «Эти купола весьма скучны, раккурсы неприятны, не изящны».
Подобных примеров самостоятельности художественных оценок Иванова можно было бы привести из его писем множество. Такие оценки были, не только по тогдашнему времени, да, пожалуй, и по нынешнему — великою дерзостью, и хорошо еще, что все это писано лишь в путевых заметках для себя или в письмах к отцу — а то как бы досталось Иванову от Академии или Общества поощрения художников, а пожалуй, — и от тогдашних критиков, натурально, истинных охранителей истинного предания и художества. Ведь сделало же Общество поощрения художников такую надпись на одном из его писем: «Хорошо изучаться над всеми школами, ибо каждая имеет свое отдельное достоинство, но одни только немцы, на посмешище итальянцам, потеют над школами живописцев XIV столетия. Для сего не нужно ездить в Италию, ибо в Германии есть Гольбейны, Альбрехты Дюреры и проч. Где есть Рафаэли, Корреджио, Тицианы, Гверчины и проч., не учатся над Джиотто». В другой раз то же Общество отвечало Иванову, что не для чего ему ездить в Палестину, как он просит, потому что «Рафаэль не был на Востоке, а создал великие творения».
Но Иванов не слушался. Он находил для себя необходимым изучение именно того, к чему петербургские доки относились с презрением. «Мне нужно съездить на север Италии, посмотреть на живописи XIV столетия, где с теплою верою выражались художники своими чувствами», — говорит он в 1837 году; «прошедший год, — говорит он в 1838 году, — путешествовал я в Ассизи, Орвието, во Флоренцию, Ливорно и другие места Тосканы, чтобы заметить у живописей XIV столетия этот безвозвратный стиль, в который облекались теплые мысли первых художников христианских, когда они, не зная светских угодностей и интриг, руководимые чистой верою, высказывали свою душу на бессмертных стенах». Напротив, то, что Академия всегда находила очень важным и достойным подражания, произведения времен XVII и XVIII века, т. е. времен академических, то казалось Иванову никуда не годным. «Заметь, пожалуйста, — пишет он брату в 1845 году, — что в Риме, и вообще в Италии, все оканчивается XVI столетием; что все, что после сей эпохи делалось в свете, едва знают по слуху».