Уже в ту, такую теперь далёкую от нас Русско-японскую войну, молодой подпоручик Кутепов сразу же выделился и выдвинулся своей храбростью, был ранен и получил ряд исключительно боевых отличий, ордена: Св. Анны 4-й степени, Св. Станислава 3-й степени с мечами и Св. Владимира 4-й степени с мечами. Кроме того, в виде награды за выдающуюся доблесть, после войны, в 1906 году, подпоручик Кутепов был переведён Лейб-гвардии в Преображенский полк, с сохранением армейского старшинства. Такой переход в Гвардию, после всего уже испытанного и проделанного, естественно, имел уже другое значение и иначе ставил молодого офицера, чем возможное поступление в тот же полк прямо из училища.
В 1906 году, молодым ещё офицером, он был назначен на исключительно важную должность - заведующего учебной командой, на каковой находился до начала Великой войны.
Заведующий учебной командой был исключительно строг и взыскателен. Он по долгу, упорно и настойчиво, помногу раз объяснял и растолковывал, никогда во время объяснения не раздражаясь, не взыскивая. Но, убедившись и признав, что человек знает, и что поэтому с него уже можно требовать, заранее его об этом предупредив, он был беспощаден: малейшая оплошность, самая мелкая неточность вызывала наказание, полагающееся по уставу, без какого-либо оскорбления словом, а тем более действием, но зато и без отмены наложенного взыскания. Для вольноопределяющихся разницы не делалось. Результаты всегда сказывались быстро: учебная команда или рота, которой командовал Кутепов, становилась образцовой.
В Галлиполи, а потом и в Болгарии, делясь своими воспоминаниями, генерал Кутепов особенно охотно вспоминал время, проведённое в учебной команде, утверждая, что опыт, полученный им тогда, пригодился ему неоднократно в течение последующей жизни. Так, он говорил, что когда наши части высадились в Галлиполи в таком отчаянном положении, что можно было ожидать самого худшего от людей, доведённых до отчаяния, то он решил применить режим учебной команды.
- Не правда ли, хорошо получилось? - спросил он своего собеседника.
Рассказывая о Л.-гв. Преображенском полку, он говорил, что солдаты учебной команды, как переменного, так и постоянного состава, приучились к тому, что, сделав какое-нибудь упущение по службе, сами являлись начальнику и докладывали, что на них надлежит наложить взыскание. При этом они знали, какое взыскание полагается, ибо существовала известная шкала, в зависимости от повторения и важности проступков.
Однако дело не ограничивалось только воинским воспитанием и обучением, то есть, требованием должного. Были и другие связи в отношении с солдатами. По воскресеньям и праздникам, когда офицеры старались забыть о будничных занятиях, заведующий учебной командой брал своих солдат и шёл с ними в музеи или картинные галереи.
Началась Великая Война. Штабс-капитан Кутепов по должности начальника учебной команды должен был остаться в Петрограде в запасном батальоне, но по его просьбе был отправлен с полком на фронт.
Характерно, что некоторые офицеры, знавшие о том суровом режиме, который устанавливал у себя всегда штабс-капитан Кутепов, говорили, что ему несдобровать, что он погибнет от своей же пули. Но солдаты-преображенцы, очевидно, иначе оценивали своего офицера, а он их лучше знал. Не один раз Александр Павлович мог в этом убедиться. Во время одной атаки он был тяжело ранен; неприятельские цепи были близко. Не будучи в состоянии подняться, Александр Павлович уже потянулся за револьвером, но к нему подползли его солдаты, тоже раненые, и вынесли его на руках. Другой раз, во время очень тяжёлого боя, Александр Павлович видит, что солдаты в одиночку подбегают к нему как раз в то место, где был сосредоточен сильнейший огонь противника.
- Тебе что?
- Поглядеть, живы ли Вы, Ваше Высокоблагородие!
В Л.-гв. Преображенском полку А.П. Кутепов провёл всю войну, последовательно командуя в нём: сперва четвертой ротой, затем ротой Его Величества, затем вторым батальоном и, наконец, полком. Великая война, как и Русско-японская, представляла для него беспрерывную цепь ранений, боевых подвигов и соответствующей их оценки. Он был трижды ранен: в боях под Люблиным, под Ломжей и под Холмом. И был удостоен: за успешную и по собственной инициативе проведённую контратаку против наступающего неприятеля в бою 27 июля 1915 года у деревни Петрилово - Орденом Св. Георгия 4-й степени; за взятие неприятельской позиции 8 сентября 1916 года у леса Свинюхи (близь Стохода) и удержание её, несмотря на превосходные силы противника Георгиевским Оружием и производством в полковники; и, наконец, за исключительный по своему значению и по той роли, которую сыграли неразложившиеся гвардейские полки Петровской бригады, кровавый штыковой бой у деревни Мшаны, во время Тарнопольского прорыва 7 июля 1917 года (2) - был представлен к ордену Св. Георгия 3-й степени (3). Этот замечательный бой был одним из последних всплесков былой доблести и героизма Русской Армии.