Однажды вечером в Страстную неделю, по древнему обычаю, в Лавре совершалось величественное Всенощное бдение, на котором присутствовал и святой. Поскольку же некоторые из певчих предавались суетным беседам и не желали их прекращать, человек Божий опечалился, но сделать им замечание находил неразумным. Поэтому преподобный отвлекся умом от их болтовни, а также и от песнопений, и обратился в себя и к Богу, как уже привык, и в это время душу его осиял Божественный свет, которым просветились его душевные и телесные очи, и он ясно увидел то, что должно было случиться через много лет. А увидел он в архиерейском облачении игумена Лавры Макария, который через десять лет стал митрополитом города Салоники, где и окончил свою жизнь.
В другой раз святой молился в своей келье Богородице о себе и своем братстве, прося ее облегчить восхождение к Богу и сделать беспрепятственным их духовную жизнь, чтобы они легко и без труда находили все потребное для жизни, не тратя время на поиски и тем самым отвлекаясь от духовных дел. И Владычица всех явилась ему при свете дня в скромном виде Девы, как мы видим Ее, изображенной на иконах, и обратилась к тем, кто Ее сопровождал (а их было много, и все в светлых одеждах), со словами:«Отныне вы будете заботиться обо всем необходимом, и давать это Григорию и его братству». Отдав повеление, Божия Матерь стала невидима. Святой Григорий говорил, что с тех пор они всегда без труда получали необходимое, где бы ни находились.
На третий год своего пребывания в исихастирии святого Саввы, в один из дней, когда святой восходил умом к Богу посредством священной молитвы, ему показалось, что он пребывает в тонком сне и видит следующую картину. Будто держит он в руках сосуд с молоком и оно внезапно стало переливаться через край. Потом вдруг оказалось, что молоко превратилось в отличное вино с дивным запахом, которое обильно текло по рукам и омочило его одежды, напитав их благоуханием. И когда он наслаждался этим благоуханием, ему показалось, что некий человек в военной форме, исполненный света, внезапно явился ему и сказал:«Григорий, почему ты не напоишь других этим дивным напитком, который так обильно изливается, и он пропадает напрасно? Разве ты не знаешь, что это дар Божий, и поток никогда не прекратится?«Григорий ответил, что невозможно напоить других этим напитком, так как нет тех, кто действительно в нем нуждается. Но явившийся заявил, что хотя в настоящее время действительно нет тех, кто страстно его ищет, он все равно должен исполнять свой долг и раздавать его. А отыщет тех, кто хочет напиться, Владыка Иисус Христос. Затем тот светлый воин исчез, а святой, стряхнув сон, долгое время был окружен Божественным светом. Превращение молока вино означало, что от нравственного и простейшего учения он должен перейти к учению догматическому и Небесному. Следуя божественному видению и ведомый Святым Духом, в нем обитавшим, Григорий начал не только давать братьям устные наставления, но и писать тростью дивные сочинения. Поскольку же было несправедливым, чтобы такой великий в добродетелях и словах брат был сокрыт, произошло следующее. Его назначили игуменом монастыря Есфигмену, в котором жило двести монахов. Как он управлял монастырем и всем священным братством, нет необходимости рассказывать словами, ибо все показало дело. В той обители жил некий добродетельный монах по имени Евдоким, которого диавол прельстил лживыми видениями и заставил возомнить о себе, что он в добродетели выше Григория. Предузнав, что Евдоким подвергся диавольскому нападению, преподобный иногда учительным словом, иногда собственными тайными молитвами со слезами, и иногда общими всего братства молениями положил преграду этому диавольскому действию и благодатью Пресвятаго Духа соделал его воистину Евдокимом.
Как–то раз в монастыре закончилось масло, а поскольку в нем была большая потребность, святой с братьями пришел в кладовую и, с верой помолившись Богу, благословил сосуд, который тотчас же наполнился маслом, и этого масла хватило на весь тот год, хотя его обильно расходовали. Узнав, что масла не было потому, что монастырские масличные деревья не плодоносили, преподобный пришел вместе с братьями к деревьям. Когда он их освятил во имя Отца, Сына и Святаго Духа, они начали плодоносить. В доказательство свершившегося чуда, любое дерево, к которому прикасался святой, сразу же покрывалось множеством плодов.