Когда наступила весна, преподобный поплыл на Кипр, где был монастырь, находившийся в ведении Иерусалимского патриархата и где можно было остановиться для краткого отдыха. Однако обитель эта оказалась в сильном запустении, поскольку в ней было только два монаха немонашеского поведения. Эти иноки сожительствовали с женами и занимались только тем, что предавались распутству. Сильно опечалившись, преподобный посоветовал им воздерживаться в дальнейшем от грехов, а теперь покаяться, чтобы не нашла на них внезапная смерть, и они не пошли во ад. Но иноки продолжали пребывать во грехе, оправдываясь тем, что привычка победила в них и закон, и каноны. Восстенав из глубины сердца, святой Леонтий сказал:«Чада, я исполнил свой долг и посоветовал вам доброе, но поскольку вы презрели и меня, и мои слова, то судить вас будет уже Бог». Спустя день этих несчастных наказал Божий суд и, будучи совершенно здоровыми, оба они внезапно умерли. Вот так наказывает Своим судом нераскаянных грешников.
Один монах–киприот по имени Иоанн решил стать учеником преподобного, однако впал в блуд, и, думая, что святой не знает об этом, пребывал нераскаянным. Духовный отец открыл ему этот грех и, дав епитимию, склонял к покаянию и исправлению, но тот не хотел покаяться, из–за чего и принял от Бога двойное наказание. Когда святой поднял воздух руку, чтобы перекрестить согрешившего монаха несчастный тотчас же ослеп, и не прошло и шести дней, как он умер. Вот такая несчастная постигла его телесная и духовная кончина.
С того времени как преставился прежний патриарх Иерусалимский, царский сборщик податей по имени Кириак назначенный на Кипр, присваивал себе все доходы, в том числе и подворий Иерусалимского патриархата, поэтому преподобный не нашел ничего для содержания себя и своих людей. Такой великий архиерей, патриарх Иерусалимский, находясь в центре страны ромеев, не имел не только излишков пропитания, но и самого необходимого для жизни. Однако святой Леонтий мужественно перенес все напасти. Диавол, желая испытать преподобного, не падет ли он духом в нашедших на него искушениях, воздвиг на него слугу сборщика податей по имени Триандафилос. Придя в дом патриарха, тот гневно потребовал отдать все доходы от недвижимого имущества Иерусалимского патриархата на Кипре, устрашая тем, что если не получит их сейчас же, то бросит в тюрьму патриарха и его людей. Святой просил его немного подождать, но тот с гневом встал и вышел. Однако его настиг Божественный гнев; помрачившись умом, он стал ударяться головой о стены. Решив, что это случайность, он велел своим слугам забрать патриаршего мула, а сам верхом на коне поехал следом. Неожиданно его лошадь встала на дыбы, он упал с нее и, ударившись о землю, ослеп. Тогда только он понял, что совершил грех, и велел своим людям отвести его к святому. Припав к его ногам, он исповедал свои грех и попросил прощения. Сострадательный преподобный перекрестил его и поцеловал святым лобзанием. В тот момент несчастный прозрел и стал видеть лучше прежнего.
Однажды Леонтий пошел на подворье Святого Гроба Господня навестить находившихся там братьев. А поскольку он был известен в тех местах, туда пришло множество христиан, чтобы поклониться святому и получить его благословение. Пришел туда и некий монах, живший вопреки своим обетам и одержимый блудным бесом. Хотя несчастный знал своей страсти и скорбел, но постоянно побеждался дурной привычкой. Смотря ему в лицо, преподобный сказал перед всеми:«Брат, ты страдаешь от душевной болезни, которая приведет тебя к смерти». Пораженный словами преподобного монах припал к его ногам, прося исцеления. Преподобный помолился Богу, возложил на него руки и благословил, после чего монах исцелился и стал воздерживаться от греха. Отвечая на вопросы своих соотечественников, интересовавшихся в чем его обличил патриарх, инок дерзновенно признался, что страдал от блудной страсти, и что впал в грех накануне ночью. Как этот монах, так и все те, кто исповедовали свои грехи и искренно раскаивались, получали исцеление.
Эконом, отвечавший за имущество Святого Гроба на Кипре, доложил патриарху, что епископ Амафунтский заклеймил своей печатью овец, быков, коней и почти всех принадлежавших подворью Святого Гроба животных, и присвоил их. Святой Леонтий позвал этого епископа к себе, но гордый епископ не хотел подчиняться. Только после того, как патриарх позвал его в третий раз, он через силу пришел. Преподобный принял его и попросил не клеймить своей печатью животных, принадлежавших подворьям Иерусалимской Церкви, чтобы не испытать на себе гнев Божий. Совершенно не обратив внимания на слова патриарха, епископ в гневе встал и ушел, не вернув присвоенных животных. Но через несколько дней Бог отомстил ему за ложь. Когда епископ переправлялся верхом на коне через небольшую речку, он упал с лошади, разбился и умер, явив собой зрелище, достойное плача.