Дьяки не только вели переговоры и протоколы дипломатических заседаний, но и составляли тексты мирных договоров. Известны случаи, когда дьяки по-своему редактировали эти тексты. В 1503 году в Москве близились к завершению переговоры с немецкими, польскими, литовскими и венгерскими послами, но писарь литовского посольства отказался подписать перемирную грамоту. Об отказе доложили великому князю. Тот повелел боярину «с товарищи» выяснить причину отказа. В ходе расследования дьяки сказали, что в перемирную грамоту они написали один пункт без боярского ведома. Бояре тот пункт «отставили», и грамоты были подписаны[11].
Понятно, что только умный человек, способный вести переговоры, мог сделать хорошую дьяческую карьеру. Умение уклончиво и грамотно говорить так же было необходимым качеством дьяка. «Во послах бывал — говорить горазд», — утверждали на Руси. Дьяк, служивший на дипломатическом поприще, должен был хорошо знать историю своей страны и соседних государств. Когда в 1471 году великий князь отправился в Новгород Великий, он взял с собой Степана Бородатого, дьяка своей матери, великой княгини Марии Ярославны. Старый дьяк хорошо знал летописи — «говорил по летописцам русским»[12].
Умные расторопные дьяки, особенно те, кто умел держать язык за зубами, становились доверенными лицами своих князей. Дьяку было проще дать деликатное поручение, нежели родовитому боярину. В силу своего положения и происхождения дьяк не мог требовать благодарности. Он находился на государевой службе: служил за поместье, данное ему князем (московским дьякам, как и окольничим, выделялся надел до тысячи четвертей земли)[13]. Дьяческая служба была довольно прибыльным делом и помогала увеличить свое состояние. Известно, например, что Андрей Майко получил десять золотых флоринов за то, что пропустил ганзейских купцов в Москву. Нередко дьяки приобретали в собственность крупные земельные наделы и вотчины. Феноменальных состояний дьяки, конечно, не делали. Историки говорят, что в соседнем Великом княжестве Литовском они преуспевали гораздо больше. Однако зачастую дети и внуки дьяков становились крупными землевладельцами.
Поручения, которые выполняли дьяки, часто носили тайный, весьма деликатный и опасный характер. В июле 1445 года Василий II попал после неудачного сражения под Суздалем в плен к татарам и оказался в ставке хана Улуг-Мухаммада. Его двоюродный брат Дмитрий Шемяка считался старшим в роде после Василия и потому мог претендовать на великокняжеский стол. Желая прояснить ситуацию, Улуг-Мухаммад отправил в Углич к Шемяке свое посольство. Естественно, удельного князя очень устраивала сложившееся положение вещей, теперь оставалось только получить согласие хана. Поэтому он с большим почетом принял ордынского посла Бигича. Обратно в Орду тот выехал не один, а в сопровождении дьяка Федора Дубенского, который должен был отвезти хану письмо от Шемяки «со всем лихом» на Василия II, «чтобы князю великому не выйти на великое княжение»[14]. Таким образом, от миссии Дубенского во многом зависела судьба московского князя.
Отправляя своего дьяка с компроматом на Василия II, Шемяка еще не знал, что Улуг-Мухаммад уже отпустил князя и других пленников на Русь. Ордынский хан решил, что называется, взять деньгами: Василий пообещал ему заплатить после возвращения огромный выкуп. С дороги князь отправил в Москву своего гонца Андрея Плещеева, который должен был предупредить о его возвращении. Между Нижним Новгородом и Муромом Плещеев встретил посольство Бигича и Федора Дубенского. Какой произошел разговор между княжеским гонцом и дьяком, мы не знаем, но Бигич с Дубенским вернулись в Муром, где ордынского посла схватил князь Василий Иванович Оболенский.
По сообщению другой летописи, Василий II сам узнал о посольстве Бигича, когда подходил к Мурому. Он повелел «изымати» ордынского посла. Муромские наместники к «Бигичю выслаша меду много, он же напився и усну». Тогда люди великого князя «поимаше его и отведоша его во град, а после утопиша его»[15]. Каковы бы ни были детали, но ясно одно: Бигич канул в реку, а Федор Дубенский помог ему исчезнуть и перешел на сторону Василия II. Совершив такой крутой поворот в своей жизни, дьяк не прогадал — великий князь одержал верх над Шемякой, а Федор Дубенский сделал при московском дворе хорошую карьеру. Впоследствии он служил уже сыну Василия — Ивану III. В архивах сохранилось множество документов, скрепленных монограммой этого дьяка, последние грамоты относятся к 1490-м годам. Исследователи не без оснований отождествляют Федора Дубенского со старцем Троице-Сергиева монастыря Феогностом (Дубенским). На закате своих дней дьяк, вероятно, принял постриг в этом монастыре и занял там почетное положение. В сентябре 1495 года он присутствовал на торжественном обеде, устроенном в честь избрания митрополита Симона[16]. Старому дьяку к тому времени уже должно было исполниться около восьмидесяти лет.