Очень трудно, с большим замедлением совершался поворот в сознании не только гражданских властей, но и у людей военных, удаленных от направления главных ударов немецких войск большими расстояниями. Некоторые все еще находились в плену иллюзий, даже многие высшие командиры, что вот-вот все резко переменится, войдут в дело главные резервы Красной Армии, враг будет остановлен и еще до осени повернут вспять. Николай Иванович давно расстался с этими иллюзиями, тем более что в высших штабах по правилам военной науки должны прорабатываться и самые худшие варианты, чему Крылова учил еще полковник Генерального штаба русской армии Богоявленский. Поэтому неудивительно, что с Василием Фроловичей Воробьевым, учеником того же Богоявленского, они понимали друг друга с полуслова, что было очень важно, поскольку по тем временам всякий мог быть с легкостью назван паникером и призван к ответу.
Командарм Н. Е. Чибисов рассматривал Днестровский рубеж обороны как очень надежный. Тогда еще никто не знал, что правый фланг группы войск «Юг» по стратегическому замыслу немецкого командования на первые дни войны не имел решающих задач. Продвижением на Киев, а затем ударом 1-й танковой группы под командованием фон Клюге намечался раскол всего Южного фронта, а после овладения Киевом захват Донбасса и продвижение на Ростов. Одесса и Крым по замыслу немецкого командования должны были пасть сами собой, как только будут отсечены от центра.
На 4-ю румынскую армию возлагалась задача уничтожения разрозненных советских войск и оккупация морских портов Одессы, Николаева и Севастополя.
Не испытывая сильного давления на Днестре, генерал-лейтенант Н. Е. Чибисов склонялся к мысли, что Тираспольский укрепрайон, располагая довольно значительными артиллерийскими средствами и имея в своей полосе сотни пулеметных дотов, сможет удержать линию фронта от Григориополя до Овидиополя, что отсюда можно начать контрнаступление, как только Приморская армия пополнится резервами. Он приказывал: «Внушить всем, что оборона по реке Днестр такая, через которую противник не должен пройти. Оборона временная, и мы должны выискивать момент для перехода в наступление...»
Если бы этот приказ был издан в воспитательных целях, это имело бы веские основания. Но и командарм, и Военный совет армии, партийные и советские органы Одессы верили, что так оно и будет. Пожалуй, только три человека в армии — начальник штаба генерал-майор Г. Д. Шишенин, начальник оперативного отдела В. Ф. Воробьев и его заместитель Н. И. Крылов — видели обстановку не в столь оптимистическом свете.
В штабе учитывали, что, несмотря на прочную оборону в полосе Тираспольского УРа, севернее к Григориополю оборона значительно слабела. Сорокапятикилометровую полосу удерживала лишь одна 95-я Молдавская стрелковая дивизия. Дивизия со славными боевыми традициями времен гражданской войны, но она не имела ни танков, ни сильного артиллерийского прикрытия. Прорыв врага в ее полосе сразу поставил бы под угрозу весь Тираспольский УР. Окружение его грозило потерей значительных вооружений. При нехватке огневых средств в Приморской армии это было совершенно неоправданным риском.
Суточные записи в журнале боевых действий в те дни неизменно начинались словами: «Приморская армия занимает оборону по восточному берегу р. Днестр, производит оборонительные работы и перегруппировку своих войск».
Забот по перегруппировке войск штабу хватало на полный день. Однако ночью, когда стихала дневная суета, а о передвижениях войск сообщения задерживались до утра, Василий Фролович Воробьев и Николай Иванович Крылов расстилали в «каюте» оперативного отдела карты и, не утешая себя оптимистическими рассуждениями, тщательно взвешивали все возможности обороны города в критических ситуациях. Здесь в пору ночных размышлений не могло быть места упрекам в неверие своих сил, в каком-либо паническом оттенке в настроениях.
Потом эти ночные расчеты докладывались Шишенину, а утром городские власти и войска, расположенные в городе, получали распоряжения, которые далеко не всем тогда были понятны.
Профессиональные штабисты не впадали в самообман. По многим, почти неуловимым для непосвященных признакам они видели, что враг подбирается к Одессе. В штабе Приморской получили сведения, что на морских подходах к Севастополю немецкие летчики сбрасывают в море мины. Вблизи от Одессы мины не ставили, ее явно рассчитывали оставить далеко в тылу своих войск.
Однако деятельность штаба Приморской армии по совершенствованию оборонительных рубежей не осталась не замеченной авиаразведкой противника, и это вызвало тревогу у немецкого командования. После войны стало известно, что в те дни, а именно 30 июля, обобщая события в районе Одессы, начальник генштаба германских сухопутных войск Гальдер записал в дневнике: «Следует ожидать попытки противника удержать район Одессы. Одесса может стать русским Тобруком. Единственным средством против этого является прорыв 1-й танковой группы через Первомайск на юг...»