Двадцатилетний цесаревич не вызывал у современников восхищения, на фоне отца он явно проигрывал: невысокого роста скромный офицер. Его заурядный вид, невыразительное лицо и простота в обхождении воспринимались великосветской публикой как крупный недостаток, простительный гусару, но не наследнику. Кто всерьез воспринимал его чувства? Когда 28 февраля 1889 года великий герцог Гессенский уехал из России, вопрос о принцессе Алисе как о невесте цесаревича так и остался открытым. В Москве даже говорили, что «Алиса не возвратится», добавляя при этом: мысль о браке между наследником и принцессой, «по-видимому, оставлена и той, и другой стороной»[38]. Впоследствии Б. А. Энгельгардт, вспоминая историю появления в России Alix, отмечал, что ее кандидатуру не одобрил Александр III «и она отправлена была восвояси. В связи с этим высшее петербургское общество отнеслось к ней без особого почтения, и она навсегда запомнила это». Унижение действительно может воспитать. И в 1889 году юная гессенская принцесса подобное воспитание получила, уехав домой без всяких гарантий и обещаний.
В конце 1889 года вновь заговорили о возможности брака цесаревича с Маргаритой Прусской, сестрой Вильгельма II. А. В. Богданович 3 ноября записала в дневнике, сославшись на разговоры на бирже, будто свадьба наследника на германской принцессе «вчера порешена». Несколькими днями позже граф С. Е. Кушелев сообщил Богданович, что императрица Мария Федоровна «последние дни очень невесела, ибо ее тревожит предстоящая женитьба сына на Маргарите, которая очень нехороша собой». Заметив далее, что «и наследник невидный», Кушелев высказал мысль о вырождении царской стати, попутно отметив отсутствие в цесаревиче грации, его неловкость и скудость умственного развития (в отличие от развития физического).
Помимо вопроса «о красоте» был и другой, не менее важный: военный агент французского посольства генерал Л. Э. Мулен (Moulin) был встревожен слухами о возможном брачном союзе между Романовыми и Гогенцоллернами, полагая, что это оттолкнет от России Францию. При этом на официальном уровне подобные слухи никак не комментировались, например, при встрече в том же ноябре министра иностранных дел России Н. К. Гирса с послом Германии генералом Г. Л. Швейницем. Последний вообще не касался щекотливого вопроса о браке цесаревича с Маргаритой Прусской (хотя в немецких газетах появлялись сообщения о пылкой влюбленности русского великого князя). Журналисты говорили даже, что император Вильгельм не соглашается на свадьбу, так как в случае замужества сестра должна будет поменять веру, но русский монарх согласен сделать уступку. «Все это так глупо выдумано», — резюмировала услышанное А. В. Богданович.
Политические последствия подобных «глупостей» могли быть самыми серьезными — в феврале 1892 года В. Н. Ламздорф узнал, что его коллега, по своим делам посетивший «Лионский кредит», стал свидетелем внезапного и весьма значительного повышения стоимости российских ценных бумаг («нашего курса»), объяснявшегося «полученным в Берлине известием, что великий князь наследник будет объявлен женихом принцессы Маргариты, сестры германского императора! Бедные биржевики, — по словам графа, — твердо верят в этот слух». Уже скоро стало понятно, что слух был сильно преувеличен. А в апреле 1892 года в придворных кругах появились планы женить цесаревича на принцессе Шаумбург-Липпе, сестре вюртембергской королевы и любимой внучатой племяннице датской королевы — бабушки Николая Александровича. Случай (золотая свадьба датской королевской четы) должен был свести молодых людей в Копенгагене. Состоявшаяся вскоре поездка никаких матримониальных последствий не имела: цесаревич, оставив родителей, покинул Данию в начале июня, дабы принять участие в красносельском лагерном сборе и встретиться с Матильдой Кшесинской.
Однако разговоры о его браке не прекращались, и в 1893 году поползли слухи о желании императрицы Марии Федоровны женить сына на принцессе Алисе Гессенской (до того «отвергнутой»), но препятствием якобы стало нежелание цесаревича, «так как она на целую голову выше наследника». В то же время в Копенгагене, где гостила семья русского царя, заговорили о возможности брака старшего сына императора Всероссийского и дочери графа Парижского — принцессы Орлеанского дома Елены (правнучки последнего короля Франции Луи Филиппа), но в Данию граф «приехал один с сыном, дочь не привез». И это предположение не оправдалось (хотя брак с французской принцессой был выгоден с точки зрения внешнеполитических интересов Российской империи, а император Александр III склонялся к заключению брачного союза своего наследника и Елены Орлеанской). А что чувствовал сам наследник? Очевидно, он осознавал свою ответственность перед страной и семьей и не мог не думать о грядущей помолвке и браке. Даже М. Кшесинская, если верить ее воспоминаниям, с лета 1893 года стала замечать, что ее любимый Ники все менее и менее был свободен в своих поступках.