Зимой 1890 года Николай каждый вечер выезжал в свет. В январе он двадцать раз был в театре, опере или балете, которые иногда посещал дважды в день. Именно тогда в Петербурге состоялась премьера балета "Спящая красавица" на музыку Чайковского. Цесаревич побывал на двух генеральных репетициях и на двух спектаклях. Он смотрел пьесы, исполнявшиеся на немецком, французском и английских языках, в том числе "Венецианский купец". Особенно ему нравилось слушать оперы "Евгений Онегин" и "Борис Годунов", а в феврале ему даже предложили сыграть небольшую роль в "Евгении Онегине". Он был желанным гостем на званых вечерах, где гостей развлекал оркестр императорского флота, хор с участием шестидесяти певцов или знаменитый конферансье, рассказывавший гостям забавные истории. Два-три раза в неделю цесаревич отправлялся на бал. "Пение, пляска продолжались до первого часа; ...сели за ужин в 3 1/2 утра". С наступлением Великого поста увеселениям приходил конец. После бала и позднего ужина, завершившего зимний сезон 1890 года, Николай сделал следующую запись: "Я находился целый день в веселом настроении масленицы, что отчасти не подходит к времени говения".
С наступлением Великого поста Николай оставался дома, ужинал в обществе матери, играл с друзьями в карты. У него в комнате во дворце был установлен телефон, связанный со сценой театра с тем, чтобы цесаревич мог слушать оперу Чайковского "Пиковая дама". Часто наследник отправлялся с отцом на охоту. Уйдя из дома на рассвете, они целый день бродили по окрестным лесам и болотам, охотясь на фазанов и зайцев.
Цесаревич был особенно счастлив, когда, сидя на белом коне перед Зимним дворцом и приложив к козырьку руку, наблюдал, как мимо проходят рысью эскадроны казаков в надвинутых на бpови папахах, держа в руках пики с развевающимися на концах значками. Всю жизнь Николай Александрович был влюблен в армию с ее нарядными мундирами, ее историей, и ни один из своих титулов не ценил более чина полковника, к которому представил его отец. "Став командиром эскадрона лейб-гусарского полка, он затем два года прослужил офицером в Гвардейской конно-артиллерийской бригаде. Ко всем своим обязанностям относился серьезно и добросовестно, - вспоминал впоследствии его двоюродный дядя "Сандро". - Смерть отца застала его командиром батальона Лейб-гвардии Преображенского полка в чине полковника..." Скромность цесаревича создала ему большую популярность в среде офицеров-однополчан.
Получив в девятнадцать лет под свое начало эскадрон, он отправился с ним на маневры в Красное Село. Сняв частный дом со спальней, кабинетом, столовой и балконом, выходящим в небольшой сад, вел приятное бездумное существование, ничем ни отличавшееся от от жизни любого молодого русского офицера из аристократической семьи. Он участвовал в жизни и разговорах офицерской столовой и заслужил дружбу своих товарищей.
"Теперь я вне себя от радости служить и с каждым днем все больше свыкаюсь с лагерной жизнью, - писал он матери из Красного Села. - Каждый день у нас два занятия: или утром стрельба, а вечером баталионные учения, или наоборот, утром баталионные учения, вечером стрельба... Завтракаем в 12 час., обедаем в 8 ч., между этими [занятиями] спим и после чай. Обеды очень веселые, кормят нас замечательно. После еды господа офицеры... играют в биллиард, кегли, карты, домино".
Императрицу тревожила мысль, как бы ревностный служака не забыл, что он наследник престола. "Ни на минуту не забывай, что глаза всех прикованы теперь к тебе, все желают увидеть, каковы будут твои самостоятельные шаги, - писала он. - Постоянно будь вежлив и учтив с каждым, не выделяя никого в особенности, но, в то же время, не допускай излишней фамильярности или панибратства и никогда не слушай подхалимов".
Николай Александрович 25 июня 1887 года благопослушно отвечал: "Всегда буду стараться следовать твоим советам, моя душка Мама. Нужно быть осторожным во всем на первых порах!" Но в дневнике записал иное: "Умаялись", "испробовали шесть сортов портвейна и немножко перепили", "валялись на траве и пили", "офицеры вынесли меня на руках".
Весной 1890 года, в ту пору молодой офицер, Николай впервые встретил семнадцатилетнюю танцовщицу из Императорского балета Матильду Кшесинскую. Hевысокого роста, живая, гибкая, полногрудая, с гордо изогнутой шеей, темными локонами и живыми глазами, Кшесинская уже десять лет училась в балетной школе, и в 1890 году была лучшей ученицей выпускного класса. На выпускном спектакле и праздничном ужине присутствовала вся императорская семья.