Московские литературные связи полностью уже не могут удовлетворить Гумилёва, и он ищет новые знакомства в Санкт-Петербурге. Первым его увлечением становится легализованный 17 апреля 1908 года кружок «Вечера Случевского». Кружок был известен как «пятницы» поэта Якова Полонского, где собирались поэты-традиционалисты, читали по кругу свои новые произведения. После смерти Полонского его знамя подхватил прекрасный и до сих пор недооцененный поэт Константин Случевский. Осенью 1904 года он ушел из жизни, и бывший учитель Гумилёва Федор Федорович Фидлер предложил создать кружок памяти Случевского. Он же был избран первым председателем, но вскоре сложил с себя эти почетные обязанности и стал товарищем председателя. Возглавил кружок весной 1908 года поэт Ф. В. Черниговец-Вишневский. К этому времени в нем насчитывалось уже более пятидесяти человек. Чтобы поступить в члены кружка, необходимо было пройти своеобразный экзамен. Соискатель обязан был представить изданную книгу стихов, получить не менее трех рекомендаций от постоянных членов кружка, прочесть свои стихотворения на очередном заседании. Вопрос о принятии решался тайным голосованием. В начале 1900-х годов поэтов-традиционалистов потеснили такие символисты, как Н. Минский и Ф. Сологуб, потом кружковцами становятся поэты В. И. Кривич-Анненский, С. В. Штейн, А. А. Кондратьев, а в 1906 году в списках «Вечеров Случевского» появляются мэтры символизма Александр Блок и Вячеслав Иванов.
Кто был поручителем Гумилёва, уже выпустившего две книги стихов? Возможно, Валентин Кривич, на чьей квартире и оказался Николай Степанович во время заседания кружка, С. В. Штейн, который его хорошо знал, и его товарищ по гимназии, поэт Дмитрий Коковцев, уже ставший членом «Вечеров». Что читал Н. Гумилёв в Царском Селе на квартире В. И. Кривича-Анненского, неизвестно. Главное, что поэт был принят в постоянные члены кружка. Это была его маленькая победа, еще один шаг навстречу к признанию в литературной среде. 28 мая «Петербургская газета» сообщала: «У В. И. Анненского (Кривича) в Царском Селе 24 мая состоялся очередной вечер Случевского. Несмотря на исключительную погоду, собрание было довольно многолюдно, и „вечер“ незаметно перешел в „утро“. Дебютировавший на этом вечере молодой поэт Н. Гумилёв был избран членом „Вечеров Случевского“». А сам Кривич в письме одной из активисток кружка М. Г. Веселковой-Кильштет писал: «На собрании был выбран новый член Н. С. Гумилёв. Это близкий товарищ и по гимназии, и так, по жизни, Д. И. Коковцева, и мой хороший знакомый, — молодой поэт, вернувшийся из Парижа, куда уехал по окончании гимназии слушать лекции в парижском университете. Человек он очень талантливый, литературное детище Брюсова, который руководит им, имеет два сборника стихов, пишет много, одним словом, быть в кружке имеет право. Декадент он, так сказать, строгого рисунка и стихов „сологубовских настроений“ не пишет». В этот же день Гумилёв был у Валентина Кривича дома и записал ему в альбом свое стихотворение «Основатели».
Это было последнее заседание кружка в сезоне. Перерыв был объявлен до октября.
После возвращения из Парижа судьба свела Гумилёва с интересной семьей художников Кардовских. Ольга Людвиговна Делла-вос-Кардовская (старше поэта на девять лет) писала портреты. Ее сорокадвухлетний муж Дмитрий Николаевич Кардовский был профессором Академии художеств (а с 1915 года — академиком). Еще весной 1907 года Кардовские сменили Северную столицу на Царское Село и поселились на первом этаже именно того двухэтажного дома вдовы Белозеровой на Конюшенной улице, где на втором этаже жили Гумилёвы. Пока Николай Степановиче Париже осваивал европейские культурные ценности, его мать читала новым соседям его стихи. Та любовь, с которой мать говорила о сыне, не могла не привлечь внимание художников к молодому и неизвестному им поэту. Да и Гумилёв по возвращении из Парижа заинтересовался художниками.
Если семья Кардовских в семи комнатках первого этажа устроилась с комфортом: кроме самих художников с ними жили дочь Катя и прислуга Ариша, то Гумилёвым на втором этаже было явно тесно. Самый просторный кабинет занимал отец Гумилёва, а все остальные располагались в небольших шести комнатах: мать, брат Дмитрий, сестра Александра с детьми Машей и Колей-маленьким и сам Николай Степанович. Любимым местом отдыха поэта была крытая и просторная веранда, пристроенная к дому. Домовладелице Марии Феофилактьевне Белозеровой на этой улице принадлежало еще несколько домов, куда она могла поселить новых жильцов. И это, как и теснота комнат, послужило одной из причин того, что мать стала искать новое пристанище для семьи после возвращения младшего сына из Парижа.